methyl (R)-3-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)-2-(benzyloxycarbonylamino)-propanoate methanesulfonate | 1414976-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-3-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)-2-(benzyloxycarbonylamino)-propanoate methanesulfonate
• CAS: 1414976-13-8
• 化学式: CH₄O₃S*C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 452.529
• InChiKey: JGKLORQAPBNZCH-UNTBIKODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  145.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)-2-(benzyloxycarbonylamino)-propanoate methanesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以73%的产率得到(R)-methyl 2-(benzyloxycarbonyl)-3-(7-methyl-1H-indazol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于制备CGRP受体抑制剂的对映选择性工艺的选择

  摘要：

  （- [R ）- N-（3-（7-甲基-1- ħ -吲唑-5-基）-1-（4-（1-甲基哌啶-4-基）哌嗪-1-基）-1-氧代丙烷-2- -基）-4-（2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基）哌啶-1-甲酰胺（1）是一种有效的降钙素基因相关肽（CGRP）受体拮抗剂。我们开发了一种收敛，立体选择性和经济的1盐酸盐合成方法并以多千克规模展示了该合成方法。利用Rh催化的不对称氢化或生物催化过程来开发单个手性中心的两种不同的手性吲唑基氨基酯亚基途径。讨论了每种工艺路线的优点和缺点，以及最终原料药的组装过程中遇到的挑战。

  DOI：

  10.1021/op3003097
• 作为产物：
  描述：

  在 (-)-1,2-bis-[(2R,5R)-2,5-diethylphospholano]benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 methyl (R)-3-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)-2-(benzyloxycarbonylamino)-propanoate methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于制备CGRP受体抑制剂的对映选择性工艺的选择

  摘要：

  （- [R ）- N-（3-（7-甲基-1- ħ -吲唑-5-基）-1-（4-（1-甲基哌啶-4-基）哌嗪-1-基）-1-氧代丙烷-2- -基）-4-（2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基）哌啶-1-甲酰胺（1）是一种有效的降钙素基因相关肽（CGRP）受体拮抗剂。我们开发了一种收敛，立体选择性和经济的1盐酸盐合成方法并以多千克规模展示了该合成方法。利用Rh催化的不对称氢化或生物催化过程来开发单个手性中心的两种不同的手性吲唑基氨基酯亚基途径。讨论了每种工艺路线的优点和缺点，以及最终原料药的组装过程中遇到的挑战。

  DOI：

  10.1021/op3003097