5-carbomethoxy-1,7b-dimethyl-6-(1-methylethyl)-2,2aα,3,4,4aα,7,7aα,7bα-octahydro-1H-cyclopentindol-7-one | 140835-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-carbomethoxy-1,7b-dimethyl-6-(1-methylethyl)-2,2aα,3,4,4aα,7,7aα,7bα-octahydro-1H-cyclopentindol-7-one
• CAS: 140835-53-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: FMYIBSXWTOSUQC-ROIUPPMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carbomethoxy-1,7b-dimethyl-6-(1-methylethyl)-2,2aα,3,4,4aα,7,7aα,7bα-octahydro-1H-cyclopentindol-7-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到methyl (1S,4S,7S,8R,9S,11R)-2,11-dimethyl-10-oxo-9-propan-2-yl-2-azatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中酰基腈离子引发的杂环化。兰花科生物碱 (.+-.)-石斛碱的高效、立体控制的全合成

  摘要：

  描述了 (±)-dendrobine 的简明全合成，从 2-methylcyclopent-2-en-1-one 分八步进行。这种方法的关键转变是银离子介导的异腈 6 与酰氯 5 的环缩合反应。 这种高度收敛的反应以极好的 (88%) 总产率进行，以提供 Δ 1 -吡咯啉 4

  DOI：

  10.1021/ja00037a009
• 作为产物：
  描述：

  5-carbomethoxy-2,2aα,3,4,4aα,5β,6α,7,7aα,7bα-decahydro-1,7b-dimethyl-4a-hydroxy-6-(1-methylethyl)-1H-cyclopentindol-7-one 在 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 5-carbomethoxy-1,7b-dimethyl-6-(1-methylethyl)-2,2aα,3,4,4aα,7,7aα,7bα-octahydro-1H-cyclopentindol-7-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中酰基腈离子引发的杂环化。兰花科生物碱 (.+-.)-石斛碱的高效、立体控制的全合成

  摘要：

  描述了 (±)-dendrobine 的简明全合成，从 2-methylcyclopent-2-en-1-one 分八步进行。这种方法的关键转变是银离子介导的异腈 6 与酰氯 5 的环缩合反应。 这种高度收敛的反应以极好的 (88%) 总产率进行，以提供 Δ 1 -吡咯啉 4

  DOI：

  10.1021/ja00037a009