6-bromo-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 740842-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-bromo-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 7-bromo-4-methylidene-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 740842-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: DKISPBHRYROLNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5,7,8,9-tetrahydro-6H-benzo[7] annulen-6-one-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  JP2023/122331

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基碘化鏻 、 6-溴-1-四氢萘酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 以81%的产率得到6-bromo-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES N-SUBSTITUTED BY A BICYCLIC RING, FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE N-SUBSTITUES PAR UN NOYAU BICYCLIQUE, UTILISES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS

  摘要：

  公式（I）的化合物及其制备方法已被披露。进一步披露了制备公式（I）生物活性化合物的方法，以及包含公式（I）化合物的药用可接受组合物的方法。本文披露的公式（I）化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂。P是如权利要求1所定义的双环环系统。

  公开号：

  WO2004069244A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR USE AS GPR120 AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS POUVANT ÊTRE UTILISÉS À TITRE D'AGONISTES DE GPR120
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2015125085A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to a compound of formula (I), or a tautomer, stereoisomer, geometrical isomer, prodrug, carboxylic acid isostere, solvate, polymorph, N-oxide, S-oxide or pharmaceutically acceptable salt thereof, which are GPR120 agonists. The present invention also relates to a pharmaceutical composition of a compound of formula (I) for the treatment of metabolic disorders, particularly Type 2 diabetes and associated diseases.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，或其互变异构体、立体异构体、几何异构体、前药、羧酸同工体、溶剂合物、多形体、N-氧化物、S-氧化物或其药学上可接受的盐，它们是GPR120激动剂。本发明还涉及一种式（I）的化合物的药物组合物，用于治疗代谢紊乱，特别是2型糖尿病及相关疾病。
• Enantioselective Addition Reaction of Azlactones with Styrene Derivatives Catalyzed by Strong Chiral Brønsted Acids
  作者：Jun Kikuchi、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/anie.201903111

  日期：2019.6.17

  An enantioselective intermolecular addition reaction of azlactones, as carbon nucleophiles, with styrene derivatives, as simple olefins, was demonstrated using a newly developed chiral Brønsted acid catalyst, namely, F10BINOL‐derived N‐triflyl phosphoramide. Addition products having vicinal tetrasubstituted carbon centers, one of which is an all‐carbon quaternary stereogenic center, were formed in

  使用新开发的手性布朗斯台德酸催化剂，即F 10 BINOL衍生的N-三氟乙磷酰胺，证明了作为碳亲核体的氮杂内酯与作为简单烯烃的苯乙烯衍生物的对映选择性分子间加成反应。形成具有临近四取代碳中心的加成产物，其中之一是全碳四元立体构象中心，形成的产率高，立体选择性中等至高。新的手性布朗斯台德酸具有极高的酸度，这是基于DFT研究计算出的p K a值所证实的，这不仅是实现高催化活性，而且是分子间加成中高效立体控制的关键。
• Antibacterial agents
  申请人：——

  公开号：US20040224939A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Compounds of formula I and methods for their preparation are disclosed. Further disclosed are methods of making biologically active compounds of formula I as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula I. Compounds of formula I as disclosed herein can be used in a variety of applications including use as antibacterial agents.

  本发明揭示了化学式I的化合物及其制备方法。此外，还揭示了制备化学式I的生物活性化合物的方法，以及包含化学式I化合物的药学上可接受的组合物的方法。如本文所述，化学式I的化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂。
• Enantioselective [2+2] Cycloaddition of Allenyl Imide with Mono‐ or Disubstituted Alkenes
  作者：Wanlong Xiao、Lichao Ning、Shuang Xin、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202211596

  日期：2022.11.2

  An efficient catalytic asymmetric [2+2] cycloaddition reaction of allenyl imide and alkenes was achieved by utilizing chiral N,N′-dioxide-magnesium(II) complex as the catalyst. This protocol provided a series of axially chiral cyclobutenes in high yields with excellent enantioselectivities. A stepwise mechanism was proposed based on experimental studies and DFT calculations and π–π stacking interaction

  以手性N , N'-二氧化镁(II)络合物为催化剂，实现了烯丙基亚胺与烯烃的高效催化不对称[2+2]环加成反应。该方案提供了一系列高收率且具有出色对映选择性的轴向手性环丁烯。基于实验研究和 DFT 计算提出了逐步机制，π-π 堆积相互作用对对映选择性至关重要。
• Push‐Pull Bridged Distyrylbenzene with Highly Bright Solid‐State Red‐Orange Aggregation‐Induced Emission
  作者：Yoshimichi Shimomura、Gen‐ichi Konishi

  DOI：10.1002/chem.202301191

  日期：2023.7.26

  Multiple emission colors in solid‐state organic fluorophores with the same main skeleton are essential for improving the performance of light‐emitting devices/materials. Specifically, emission in the red/near‐infrared region is of great importance in the biological field. Previously, we developed di‐bridged‐distyrylbenzeneDBDB[7]with high‐brightness solid‐state blue and aggregation‐induced emissions (AIE) by introducing the bridging structures of a seven‐membered ring into the vinylene groups of distyrylbenzene (DSB). Herein, we synthesizeMNDBDMeODB[7](1), which features substituted methoxy and malononitrile groups as donor and acceptor groups, respectively, inDBDB[7]. In solvents more polar than THF,MNDSDMeOB(3), which has the same main skeleton as1but without bridges, shows no emission in the solid state, whereas1exhibits highly bright red‐orange emission in the solid state owing to the suppression of intermolecular electronic interactions by the bridges and the AIE property. We also synthesizeMNDSD(EHO)B(2) in which the methoxy groups of3are replaced by ethylhexyloxy groups, thus disrupting the crystallinity of the molecule.2exhibits positive fluorescence solvatochromism and has a high fluorescence quantum yield in the solid state as a red‐emittingDSBderivative. The solid‐state emission properties of1and2will improve the applicability ofDSBs and functionalities of light‐emitting devices/materials.

  摘要 具有相同主骨架的固态有机荧光团的多种发射颜色对于提高发光器件/材料的性能至关重要。特别是在生物领域，红色/近红外区域的发射具有重要意义。在此之前，我们通过在二苯乙烯（DSB）的乙烯基中引入七元环的桥接结构，开发出了具有高亮度固态蓝光和聚集诱导发射（AIE）的二桥接二苯乙烯DBDB[7]。在此，我们合成了 MNDBDMeODB[7](1)，其特点是将取代的甲氧基和丙二腈基团分别作为二丁基苯[7]的供体基团和受体基团。在极性大于 THF 的溶剂中，主骨架与 1 相同但没有桥的 MNDSDMeOB(3)在固态下不发光，而 1 由于桥和 AIE 特性抑制了分子间的电子相互作用，在固态下显示出非常明亮的橘红色发光。我们还合成了 MNDSD(EHO)B(2)，其中 3 的甲氧基被乙基己氧基取代，从而破坏了分子的结晶性。作为一种红色发射的DSB 衍生物，2 表现出正的荧光溶色性，并且在固态下具有很高的荧光量子产率。1 和 2 的固态发射特性将提高DSB 的适用性和发光器件/材料的功能性。