methyl 4-(2-formyl-4-methylphenoxy)but-2-enoate | 1189124-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 4-(2-formyl-4-methylphenoxy)but-2-enoate
• CAS: 1189124-59-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: HMTKWOSMDXFSDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-formyl-4-methylphenoxy)but-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 2-(6-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  PPh3介导的烷基卤化物与缺电子烯烃的分子内共轭：容易合成色团和相关类似物。

  摘要：

  在膦的介导下，已经成功地以分子内共轭加成的方式实现了两种亲电子体的直接分子内偶联-烷基卤化物与缺电子的烯烃。该反应提供了一种合成苯并二氢吡喃和相关类似物的新方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc41435c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸甲酯 、 5-甲基水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 4-(2-formyl-4-methylphenoxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  PPh3介导的烷基卤化物与缺电子烯烃的分子内共轭：容易合成色团和相关类似物。

  摘要：

  在膦的介导下，已经成功地以分子内共轭加成的方式实现了两种亲电子体的直接分子内偶联-烷基卤化物与缺电子的烯烃。该反应提供了一种合成苯并二氢吡喃和相关类似物的新方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc41435c

文献信息

• Divergent Strategy for Diastereocontrolled Synthesis of Small- and Medium-Ring Architectures
  作者：Vunnam Srinivasulu、Paul Schilf、Saleh Ibrahim、Ihsan A. Shehadi、Omar G. Malik、Scott Sieburth、Monther A. Khanfar、Mohamad Hamad、Imad A. Abu-Yousef、Amin F. Majdalawieh、Taleb H. Al-Tel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01244

  日期：2020.8.21

  collection of nine-membered ring heterocycles in a one-pot cascade and with complete diastereocontrol. This cascade features an intramolecular addition of an acyl group-derived enol to a α,β-unsaturated carbonyl moiety, leading to N- and O-derived medium-ring systems. Computational studies using the density functional theory support the proposed mechanism. Additionally, a one-pot cascade leading to hexacyclic

  氮和氧介质环，特别是九元环，代表了许多天然产物和具有生物学吸引力的化合物中发生的化学空间的独特区域。临床批准的药物中8到12元环的稀缺表明了其合成方面的困难，这主要是由于熵和跨环应变的不利影响。我们在这里报告了三氟甲磺酸-催化的反应，该反应允许以模块化方式访问一锅级联中的九元环杂环的各种集合，并具有完全的非对映异构控制。该级联的特征在于，将源自酰基的烯醇在分子内加成至α，β-不饱和羰基部分，从而导致源自N和O的中环系统。使用密度泛函理论的计算研究支持了所提出的机制。b ]吲哚的体系结构，具有六个稠合的环和四个邻接的手性中心被报告。这种新颖的级联反应具有许多协同作用，包括形成两个偶氮甲亚胺，[3 + 2]-环加成，1,3-σ重排，迈克尔加成和Pictet-Spengler反应等。表型筛选所产生的恶唑酮集合体，确定了可调节肝癌细胞（Hepa1-6）中线粒体膜电位，5'-三磷酸腺苷含量和活性氧水
• Solvent-Free Synthesis of Alkylthiazolium-Based Ionic Liquids and their Use as Catalysts in the Intramolecular Stetter Reaction
  作者：Giang Vo-Thanh、Audrey Aupoix

  DOI：10.1055/s-0029-1217518

  日期：2009.7

  The first synthesis of alkylthiazolium-based ionic liquids under ‘green chemistry’ conditions is described. Thiazolium salts and triethylamine have been found to catalyze efficiently the ­intramolecular Stetter reaction, giving excellent yields within very short reaction times using solvent-free microwave activation conditions.

  本文首次描述了在 "绿色化学 "条件下合成烷基噻唑鎓离子液体的过程。研究发现，噻唑盐和三乙胺能有效催化分子内斯特特反应，在无溶剂微波活化条件下，反应时间极短，产率极高。