3α,7α-dimethoxy-11,12-seco-5β-cholan-12,13α,24-triol | 1351984-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α-dimethoxy-11,12-seco-5β-cholan-12,13α,24-triol
• CAS: 1351984-88-7
• 化学式: C₂₆H₄₈O₅
• 分子量: 440.664
• InChiKey: BGGLUSJHVVCQNH-NHIVXQJVSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己烯酸 、 3α,7α-dimethoxy-11,12-seco-5β-cholan-12,13α,24-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(R)-4-((1R,2R,3S)-3-((1S,2R,3R,4aS,6R,8aS)-1-(2-(hex-5-enoyloxy)ethyl)-3,6-dimethoxy-8a-methyldecahydronaphthalen-2-yl)-2-hydroxy-2-methylcyclopentyl)pentyl hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of various secosteroidal macrocycles by ring-closing metathesis

  摘要：

  We set out to describe an efficient and versatile method for preparing secosteroidal macrocycles from cholic acid, via an oxidative ring-expansion/ring-opening sequence and a ring-closing metathesis reaction as the key steps. The characteristic H-1 and C-13 NMR spectroscopic features of the synthesized compounds are reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.03.004
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 3α,7α-dimethoxy-11,12-seco-5β-cholan-12,13α,24-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of various secosteroidal macrocycles by ring-closing metathesis

  摘要：

  We set out to describe an efficient and versatile method for preparing secosteroidal macrocycles from cholic acid, via an oxidative ring-expansion/ring-opening sequence and a ring-closing metathesis reaction as the key steps. The characteristic H-1 and C-13 NMR spectroscopic features of the synthesized compounds are reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.03.004

文献信息

• A ring-closing metathesis approach to secosteroidal macrocycles
  作者：Malika Ibrahim-Ouali、Jamel Zoubir、Eugénie Romero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.108

  日期：2011.12

  An efficient synthesis of secosteroidal macrocycles has been achieved via an oxidative ring-expansion/ring-opening sequence and a ring-closing metathesis reaction as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.