Aethoxykohlensaeure-dihydrozimtsaeure-anhydrid | 151418-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Aethoxykohlensaeure-dihydrozimtsaeure-anhydrid
• 英文别名: ethoxycarbonyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 151418-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: WILLUBYKXLRCHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aethoxykohlensaeure-dihydrozimtsaeure-anhydrid 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Tributylphosphine-catalyzed acylations of alcohols: scope and related reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00077a064
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 3-苯基丙酸 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Aethoxykohlensaeure-dihydrozimtsaeure-anhydrid
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性席梦思-史密斯反应，方便地合成（+）-顺式-4-（N-金刚烷基-N-甲基氨基）-2,3-甲基-2-苯基丁烷-1-醇作为抗阿尔茨海默氏症的候选药物l-苯丙氨酸衍生的二磺酰胺

  摘要：

  （Z）-4-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3-苯基丁-2-烯-1-醇的催化对映选择性Simmons-Smith反应，使用1-苯丙氨酸衍生的二磺酰胺，得到（+）-顺式-4-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-2 ，定量产率为71％ee的，3-甲基-3-苯基丁烷-1-醇。将2,3-甲基-3-苯基丁烷-1-醇轻松转化为相应的2,3-甲基-3-苯基丁酸，然后在有机溶剂中将羧酸与1-金刚烷胺硫酸酰胺化，得到相应的2，3-甲基-3-苯基丁酰胺，收率极高。（+）-顺式-4-（N-金刚烷基-N的便捷对映选择性合成通过我们开发的关键反应，从起始的1,4-二醇以35％的总收率获得了-（甲基氨基）-2,3-甲基-2-苯基丁-1-醇（（+）-AMMP）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.113

文献信息

• Convenient Preparation of Primary Amides via Activation of Carboxylic Acids with Ethyl Chloroformate and Triethylamine under Mild Conditions
  作者：Takuya Noguchi、Masahiro Sekine、Yuki Yokoo、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.130096

  日期：2013.6.5

  Primary amides were easily prepared in 22–99% yields from the corresponding carboxylic acids 1 or 5 with NH4Cl via activation with ClCO2Et and Et3N. The enantiomers of the corresponding primary ami...

  通过用 ClCO2Et 和 Et3N 活化，用 NH4Cl 从相应的羧酸 1 或 5 中很容易以 22-99% 的产率制备伯酰胺。相应伯胺的对映体...
• Reduction of Symmetric and Mixed Anhydrides of Carboxylic Acids by Sodium Borohydride with Dropwise Addition of Methanol
  作者：Kenso Soai、Shuji Yokoyama、Katsuko Mochida

  DOI：10.1055/s-1987-28035

  日期：——

  Symmetric and mixed anhydrides of carboxylic acids are reduced in high yields with sodium borohydride in tetrahydrofuran with dropwise addition of methanol.

  羧酸的对称与混合无水物在四氢呋喃中以分次加入甲醇的方式，用氢化钠还原，可获得高产率。
• Convenient synthesis of acetaminophen analogues containing α-amino acids and fatty acids via their mixed carbonic carboxylic anhydrides in aqueous organic solvent
  作者：Seunghee Jung、Yuki Tsukuda、Rie Kawashima、Takumi Ishiki、Ayaka Matsumoto、Aya Nakaniwa、Miho Takagi、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.028

  日期：2013.10

  Acetaminophen analogues containing α-amino acid and fatty acids were easily synthesized in 77–99% yields from the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides of α-amino acid and fatty acids using aniline derivatives in aqueous MeCN.

  使用苯胺衍生物在MeCN水溶液中，可以轻松地以相应的α-氨基酸和脂肪酸混合碳酸酐从77-99％的产率合成含α-氨基酸和脂肪酸的对乙酰氨基酚类似物。
• Synthesis of Acetaminophen Analogues Containing α-Amino Acids and Fatty Acids for Inhibiting Hepatotoxicity
  作者：Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1055/s-0037-1611893

  日期：2019.10

  reactive metabolite N-acetyl-p-benzoquinone imine (NAPQI). We have obtained acetaminophen analogues in 57–99% yields by using aniline derivatives with protected α-amino acids and fatty acids via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides in aqueous MeCN. We have also succeeded in synthesizing AM404 analogues in 76–97% yields, which are expected to be promising candidates for reducing hepatotoxicity

  献给EJ科里教授在他的90之际个生日。 抽象的 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产率合成了AM404类似物，有望降低肝毒性。 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产
• Ecological Base-Conditioned Preparation of Dipeptides Using Unprotected α-Amino Acids Containing Hydrophilic Side Chains
  作者：Tetsuya Ezawa、Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/bcsj.20170035

  日期：2017.6.15

  The coupling reactions of 3-phenylpropanoic acid and N-carboxybenzyl α-amino acids with unprotected α-amino acids containing hydrophilic side chains such as aliphatic alcohol, aromatic alcohol, thiol, carboxylic acid, and amide afforded the corresponding amides in 66–96% yield without racemization via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides under basic conditions through an ecological

  3-苯基丙酸和N-羧基苄基α-氨基酸与含有亲水侧链的未保护α-氨基酸如脂肪醇、芳香醇、硫醇、羧酸和酰胺的偶联反应得到66-96%的相应酰胺通过生态绿色合成方法，在碱性条件下通过相应的混合碳酸酐不发生外消旋化的收率。