(2S,5R)-N-[(benzyloxy)carbonyl]-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic acid | 84409-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-N-[(benzyloxy)carbonyl]-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic acid
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-(2S,5R)-5-hydroxypipecolic acid；Z-trans-5-OH-L-pipecolic acid；(2S)-5t-hydroxy-piperidine-1,2r-dicarboxylic acid-1-benzyl ester；(2S)-5t-Hydroxy-piperidin-1,2r-dicarbonsaeure-1-benzylester；(2S,5R)-5-hydroxy-1-phenylmethoxycarbonylpiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 84409-89-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: CFRMMWFGNLWFMK-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-N-[(benzyloxy)carbonyl]-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic acid 在 钯 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S,5R)-反式-5-羟基哌啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Callens, Roland E.A.; Anteunis, Marc J.O.; Reyniers, Francoise, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 8, p. 713 - 724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-oxopiperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 在 L-Selectride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,5R)-N-[(benzyloxy)carbonyl]-5-hydroxy-2-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of (2S,5S)- and (2S,5R)-N-benzyloxycarbonyl-5-hydroxypipecolic acids from trans-4-hydroxy-l-proline

  摘要：

  An efficient diastereo selective synthesis of cis- and trans-5-hydroxy-(2S)-N-benzyloxycarbonyl pipecolic acids, starting from trans-4-hydrOXY-L-proline is described. The key synthetic strategies involve the regioisomeric ring expansion of keto ester 8 and diastereoselective reduction of ketone 11 in high selectivity and yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.035

文献信息

• OPTICALLY ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：ABE Takao

  公开号：US20120165533A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Provided are an optically active diazabicyclooctane derivative defined by formula (F) below, which is useful as a pharmaceutical intermediate for β-lactamase inhibitor, and a process for preparing the same. In formula (F) above, R 1 represents CO 2 R, CO 2 M, or CONH 2 , wherein R represents a methyl group, a tert-butyl group, an allyl group, a benzyl group, or a 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl group, and M represents a hydrogen atom, an inorganic cation, or an organic cation; and R 2 represents a benzyl group or an allyl group.

  提供了一个光学活性的二氮杂双环辛烷衍生物，其由下面的式（F）定义，可用作β-内酰胺酶抑制剂的药用中间体，以及制备该衍生物的方法。在上述的式（F）中，R1代表CO2R、CO2M或CONH2，其中R代表甲基基团、叔丁基基团、烯丙基团、苄基团或2,5-二氧代吡咯烷-1-基团，M代表氢原子、无机阳离子或有机阳离子；R2代表苄基团或烯丙基团。
• [EN] OPTICALLY-ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVE AND METHOD FOR MANUFACTURING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIAZABICYCLOOCTANE OPTIQUEMENT ACTIF, ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CELUI-CI
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2012086241A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  　β－ラクタマーゼ阻害剤の医薬中間体として有用な下記式（Ｆ）で示される光学活性なジアザビシクロオクタン誘導体、およびその製造方法を提供する。上記式（Ｆ）中、Ｒ１はＣＯ２Ｒ、ＣＯ２Ｍ、またはＣＯＮＨ２を表し、Ｒはメチル基、tert－ブチル基、アリル基、ベンジル基、または２，５－ジオキソピロリジン－1－イル基を表し、Ｍは水素原子、無機カチオン、または有機カチオンを表し、Ｒ２はベンジル基、またはアリル基を表す。

  提供一种光学活性的二氮杂双环辛烷衍生物，其可作为β-内酰胺酶抑制剂的药物中间体，以及其制备方法。该化合物由以下式（F）表示，其中，R1表示CO2R、CO2M或CONH2，R表示甲基、叔丁基、烯丙基、苯甲基或2,5-二氧代吡咯烷-1-基，M表示氢原子、无机阳离子或有机阳离子，R2表示苯甲基或烯丙基。
• PROCESS FOR PREPARING A COMPOUND USEFUL FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE COMPOUND
  申请人：Meiji Seika Pharma. Co., Ltd.

  公开号：US20140303375A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  A process for preparing the compound of the following formula (E): wherein Bn represents a benzyl group, and tBu represents a tert-butyl group, the process including: (a) subjecting the following compound (B) to trifluoroacetylation, wherein tBu represents a tert-butyl group to produce the following compound (C): wherein tBu represents a tert-butyl group, and TFA represents a trifluoroacetyl group; (b) reacting the compound (C) with benzyloxyamine in the presence of a hydroxyl group activating agent to produce the following compound (D): wherein Bn represents a benzyl group, tBu represents a tert-butyl group, and TFA represents a trifluoroacetyl group; and (c) subjecting the compound (D) to detrifluoroacetylation.

  一种制备以下式（E）化合物的方法：其中Bn代表苄基，tBu代表叔丁基，该方法包括：（a）将以下化合物（B）暴露于三氟乙酰化反应下，其中tBu代表叔丁基，以产生以下化合物（C）：其中tBu代表叔丁基，TFA代表三氟乙酰基；（b）在活化剂存在下，将化合物（C）与苄氧胺反应，以产生以下化合物（D）：其中Bn代表苄基，tBu代表叔丁基，TFA代表三氟乙酰基；（c）将化合物（D）暴露于去除三氟乙酰反应下。
• NOVEL BETA-LACTAMASE INHIBITOR AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150141401A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  A diazabicyclooctane compound, which is a beta-lactame inhibitor, represented by the following formula (I): wherein A represents Ra(Rb)N— or RcO—; B represents NH or NC 1-6 alkyl; C represents benzyl, H or SO 3 M, wherein M represents H, an inorganic or an organic cation; Ra and Rb represent H, C 1-6 alkyl or acyl; Rc represents C 1-6 alkyl or a heterocyclyl; A is unsubstituted or substituted with 0 to 4 substituents Fn1, wherein Fn1 represents C 1-6 alkyl, O═, or Rg-(CH 2 ) 0-3 —, wherein Rg represents a heterocyclyl, phenyl, heteroaryl, acyl, RdO 2 S—, Re(Rf)N—, Re(Rf)NCO—, ReO—, ReOCO— or a protective group, wherein Rd represents C 1-6 alkyl or MO—; Re and Rf represent H or C 1-6 alkyl, and a heterocycle having at least one nitrogen atom may be formed between Ra and Rb, between Rc and B, or between Re and Rf.

  这是一种二氮杂双环辛烷化合物，是一种β-内酰胺酶抑制剂，化学式为(I)，其中A代表Ra(Rb)N—或RcO—；B代表NH或NC1-6烷基；C代表苄基、氢或SO3M，其中M代表氢、无机或有机阳离子；Ra和Rb代表氢、C1-6烷基或酰基；Rc代表C1-6烷基或杂环基；A未被取代或被0至4个取代基Fn1取代，其中Fn1代表C1-6烷基、O═或Rg-(CH2)0-3—，其中Rg代表杂环基、苯基、杂环芳基、酰基、RdO2S—、Re(Rf)N—、Re(Rf)NCO—、ReO—、ReOCO—或保护基，其中Rd代表C1-6烷基或MO—；Re和Rf代表氢或C1-6烷基，Ra和Rb之间、Rc和B之间或Re和Rf之间可以形成至少一个含有氮原子的杂环。
• COMPOUNDS USEFUL FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE COMPOUND
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20150239840A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  A compound of the following compound (B): , wherein tBu represents a tert-butyl group. A compound of the following compound (C): , wherein tBu represents a tert-butyl group, and TFA represents a trifluoroacetyl group.

  以下是化合物(B)的化合物：其中tBu代表叔丁基基团。以下是化合物(C)的化合物：其中tBu代表叔丁基基团，TFA代表三氟乙酰基团。