5-[3,5-bis(2-{4-[1,6,9-tris(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4-dicarboximido]-3,5-diisopropylphenyl}ethynyl)phenyl]dipyrromethane | 500991-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 5-[3,5-bis(2-{4-[1,6,9-tris(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4-dicarboximido]-3,5-diisopropylphenyl}ethynyl)phenyl]dipyrromethane
• 英文别名: 5-[3,5-bis[2-[4-[1,6,9-tris(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4-dicarboximido]-3,5-diisopropylphenyl]ethynyl]phenyl]dipirromethane；16-[4-[2-[3-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-5-[2-[3,5-di(propan-2-yl)-4-[5,12,20-tris(4-tert-butylphenoxy)-15,17-dioxo-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2(23),3,5,7,9,11,13,18,21-decaen-16-yl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-5,12,20-tris(4-tert-butylphenoxy)-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2(23),3,5,7,9,11,13,18,21-decaene-15,17-dione
• CAS: 500991-84-4
• 化学式: C₁₄₇H₁₃₆N₄O₁₀
• 分子量: 2118.72
• InChiKey: YCAGQYVEMOAFTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  39.4
• 重原子数：
  161
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Ethynyl-phenyl)-{5-[{5-[(4-ethynyl-phenyl)-hydroxy-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-methanol 、 5-[3,5-bis(2-{4-[1,6,9-tris(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4-dicarboximido]-3,5-diisopropylphenyl}ethynyl)phenyl]dipyrromethane 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perylene–porphyrin building blocks and rod-like oligomers for light-harvesting applications

  摘要：

  我们展示了四种用于Glaser、Sonogashira或Suzuki聚合的苝–卟啉构件的合成。这些构件在锌卟啉的反式（5,15）美索位点上带有合成手柄（4-乙炔基苯基、4-碘苯基、溴）并在卟啉的非连接美索芳香环的3,5位上附有两个或四个苝单酰亚胺染料。每个苝单酰亚胺上都有三个4-叔丁基苯氧基取代基（位于1、6和9位）和两个异丙基（在N-芳基单元上），以提高溶解度。在每种情况下，介导链是一个二芳基乙炔单元，连接苝的N-酰亚胺位和卟啉的美索位。苝–卟啉构件的制备方法包括：（1）将二苝-二吡咯烷与醛反应生成反式A2B2-卟啉；（2）将二苝-醛与二吡咯烷反应生成反式A2B2-卟啉；（3）将二苝-二吡咯烷与二吡咯烷-二醇反应生成反式AB2C-卟啉或ABCD-卟啉。这些构件在Glaser、Sonogashira或Suzuki偶联条件下进行处理，以便制备包含通过4,4'-二苯基丁炔（dpb）、4,4'-二苯乙炔（dpe）或1,4-苯基链接（p）连接的卟啉的低聚物。骨架中的每个卟啉附有两个或四个悬挂的苝单酰亚胺染料。Glaser和Sonogashira反应产生了低聚物的分布，而Suzuki反应则未成功。所制备的低聚物在如甲苯、THF或CHCl3等溶剂中可溶，便于常规操作。使用苝可以导致（1）在卟啉相对透明的绿色光谱区域内，光捕获效率的提高；（2）相比仅使用卟啉，获得更高的溶解度。这些可溶的苝–卟啉低聚物在基于分子的太阳能电池中作为光捕获材料具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/b205680a
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3,5-bis[2-[4-[1,6,9-tris(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4-dicarboximido]-3,5-diisopropylphenyl]ethynyl]benzaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到5-[3,5-bis(2-{4-[1,6,9-tris(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4-dicarboximido]-3,5-diisopropylphenyl}ethynyl)phenyl]dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perylene–porphyrin building blocks and rod-like oligomers for light-harvesting applications

  摘要：

  我们展示了四种用于Glaser、Sonogashira或Suzuki聚合的苝–卟啉构件的合成。这些构件在锌卟啉的反式（5,15）美索位点上带有合成手柄（4-乙炔基苯基、4-碘苯基、溴）并在卟啉的非连接美索芳香环的3,5位上附有两个或四个苝单酰亚胺染料。每个苝单酰亚胺上都有三个4-叔丁基苯氧基取代基（位于1、6和9位）和两个异丙基（在N-芳基单元上），以提高溶解度。在每种情况下，介导链是一个二芳基乙炔单元，连接苝的N-酰亚胺位和卟啉的美索位。苝–卟啉构件的制备方法包括：（1）将二苝-二吡咯烷与醛反应生成反式A2B2-卟啉；（2）将二苝-醛与二吡咯烷反应生成反式A2B2-卟啉；（3）将二苝-二吡咯烷与二吡咯烷-二醇反应生成反式AB2C-卟啉或ABCD-卟啉。这些构件在Glaser、Sonogashira或Suzuki偶联条件下进行处理，以便制备包含通过4,4'-二苯基丁炔（dpb）、4,4'-二苯乙炔（dpe）或1,4-苯基链接（p）连接的卟啉的低聚物。骨架中的每个卟啉附有两个或四个悬挂的苝单酰亚胺染料。Glaser和Sonogashira反应产生了低聚物的分布，而Suzuki反应则未成功。所制备的低聚物在如甲苯、THF或CHCl3等溶剂中可溶，便于常规操作。使用苝可以导致（1）在卟啉相对透明的绿色光谱区域内，光捕获效率的提高；（2）相比仅使用卟啉，获得更高的溶解度。这些可溶的苝–卟啉低聚物在基于分子的太阳能电池中作为光捕获材料具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/b205680a

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF PERYLENE-PORPHYRIN BUILDING BLOCKS AND POLYMERS THEREOF FOR THE PRODUCTION OF LIGHT-HARVESTING ARRAYS<br/>[FR] SYNTHESE D'ELEMENTS CONSTITUTIFS A BASE DE PERYLENE-PORPHYRINE ET POLYMERES ASSOCIES DESTINES A LA PRODUCTION DE RESEAUX COLLECTEURS DE LUMIERE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2003105237A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides methods, compounds, and compositions for the synthesis of light harvesting arrays, such arrays comprising: (a) a first substrate comprising a first electrode; and (b) a layer of light harvesting rods electrically coupled to said first electrode, each of said light harvesting rods comprising a polymer of Formula (I): wherein m is at least 1; X1 is a charge separation group, and X2 through Xm+1 are chromophores. At least one of X2 through Xm+1 has at least one perylene group coupled thereto.

  本发明提供了一种用于合成光收集阵列的方法、化合物和组合物，所述阵列包括：(a)包括第一电极的第一衬底；以及(b)与所述第一电极电性耦合的光收集棒层，其中每个所述光收集棒包括化学式(I)的聚合物：其中m至少为1；X1是一个电荷分离基团，X2至Xm+1是色素。X2至Xm+1中至少有一个与之耦合的苯菲啰基团。