dodec-1-en-5-ol | 654071-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dodec-1-en-5-ol
• CAS: 654071-45-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: QNQJINQVZHDKPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodec-1-en-5-ol 在 氢溴酸 、 氧气 、 magnesium triflate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到cis-2-(bromomethyl)-5-heptyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  光学活性置換テトラヒドロフラン誘導体を合成する方法

  摘要：

  根据本发明，提供了一种实现置换四氢呋喃衍生物，特别是2-取代-5-取代甲基四氢呋喃衍生物的不对称合成的合成方法。解决方案包括通过光学活性醇经由溴醚化反应合成光学活性置换四氢呋喃衍生物的方法，以及通过使用光学活性鲁特尼铑催化剂从丁烯酮进行对映选择性的氢转移反应来合成光学活性醇的方法。【选择图】无

  公开号：

  JP2020132543A
• 作为产物：
  描述：

  、 正辛醛 生成 dodec-1-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  KOZIMA, SINPEI;ISHII, TOSHIYUKI;TSUBOI, TAKASHI;KAWANISI, MITUYOSI;MIZUNO+, CHEM. EXPRESS, 2,(1987) N 5, 301-304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PEPTIDOMIMETIC N5-METHYL-N2-(NONANOYL-L-LEUCYL)-L-GLUTAMINATE DERIVATIVES, TRIAZASPIRO[4.14]NONADECANE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF NOROVIRUS AND CORONAVIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N5-MÉTHYL-N2-(NONANOYL-L-LEUCYL)-L-GLUTAMINATE PEPTIDOMIMÉTIQUES, DÉRIVÉS DE TRIAZASPIRO[4.14]NONADÉCANE ET COMPOSÉS SIMILAIRES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RÉPLICATION DE NOROVIRUS ET DE CORONAVIRUS
  申请人：COCRYSTAL PHARMA INC

  公开号：WO2021188620A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Peptidomimetic N5-methyl-N2-(nonanoyl-L-leucyl)-L-glutaminate derivatives, triazaspiro[4.14]nonadecane derivatives and similar compounds for use in methods of inhibiting the replication of noroviruses and coronaviruses in a biological sample or patient, for use in reducing the amount of noroviruses or coronaviruses in a biological sample or patient, and for use in treating norovirus and coronavirus in a patient, comprising administering to said biological sample or patient a safe and effective amount of a compound represented by formulae I or II, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. page 99 to page 271; examples 1 to 3; compounds A1 to A104 and Bl to B66; tables A to E).

  肽拟态N5-甲基-N2-(壬酰基-L-亮氨酰基)-L-谷氨酸衍生物，三唑螺[4.14]十九烷衍生物以及类似化合物用于抑制生物样本或患者中诺如病毒和冠状病毒的复制，用于减少生物样本或患者中诺如病毒或冠状病毒的数量，以及用于治疗患者中的诺如病毒和冠状病毒，包括向所述生物样本或患者施用由公式I或II表示的化合物的安全有效量，或其药用可接受盐。本描述公开了典型化合物的合成和特性，以及其药理数据（例如，第99页至第271页；例1至例3；化合物A1至A104和B1至B66；表A至表E）。
• Annonaceous Acetogenins from the Seeds of Annona squamosa. Non-adjacent Bis-tetrahydrofuranic Acetogenins.
  作者：Yoshinori FUJIMOTO、Chikako MURASAKI、Hiroyasu SHIMADA、Seiichi NISHIOKA、Katsumi KAKINUMA、Sanjewon SINGH、Manorama SINGH、Yogesh Kumar GUPTA、Mahendra SAHAI

  DOI：10.1248/cpb.42.1175

  日期：——

  Four non-adjacent bis-tetrahydrofuranic acetogenins, named squamostatins-B (2), -C (3), -D (4) and -E (5), have been isolated from the petroleum ether extract of Annona squamosa seeds. The structures of these acetogenins have been established on the basis of spectral evidence. C-15/C-16-threo, C-19/C-20-threo, C-23/C-24-erythro stereochemistry was assigned for squamostatins-B and -D, whereas C-15/C-16-threo, C-19/C-20-threo, C-23/C-24-threo stereochemistry was assigened for squamostatins-C and -E. All of these acetogenins, including squamostatin-A, have been established to have C-12/C-15-trans, C-20/C-23-trans stereochemistry by 13C-NMR comparison with synthetic model mono-tetrahydrofuranic compounds. An improved <13>C-NMR assignment of squamostatin-A is presented.

  从番荔枝（Annona squamosa）种子的石油醚提取物中分离得到四种非邻位的双四氢呋喃型乙酰萘醌类化合物，分别命名为鳞皮番荔枝亭B（2）、C（3）、D（4）和E（5）。这些乙酰萘醌类化合物的结构是通过光谱证据确定的。鳞皮番荔枝亭B和D的立体化学为C-15/C-16-苏式，C-19/C-20-苏式，C-23/C-24-赤式，而鳞皮番荔枝亭C和E的立体化学为C-15/C-16-苏式，C-19/C-20-苏式，C-23/C-24-苏式。通过与合成的单四氢吡喃模型化合物进行13C-NMR对比，已证实所有这些乙酰萘醌类化合物，包括鳞皮番荔枝亭A，都具有C-12/C-15反式，C-20/C-23反式的立体化学结构。同时，本文还提出了对鳞皮番荔枝亭A的改进型13C-NMR归属。
• Rhodium-Catalyzed Methylenation of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Valérie Paquet

  DOI：10.1021/ja038112o

  日期：2004.1.1

  The rhodium-catalyzed methylenation of aldehydes using trimethylsilyldiazomethane and triphenylphosphine produces a variety of terminal alkenes in excellent yields. These mild and nonbasic reaction conditions allow the conversion of enolizable substrates (keto aldehydes and nonracemic alpha-substituted aldehydes) to terminal alkenes without epimerization. Optimization of the reaction conditions led

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷和三苯基膦对醛进行铑催化的亚甲基化反应，以优异的收率生成多种末端烯烃。这些温和且非碱性的反应条件允许可烯醇化的底物（酮醛和非外消旋 α 取代醛）转化为末端烯烃，而无需差向异构化。反应条件的优化得出的结论是，多种铑 (I) 源可用作催化剂。还研究了溶剂对反应的影响，表明虽然四氢呋喃是最好的溶剂，但也可以使用其他溶剂。系统的反应性很大程度上取决于膦试剂的性质。还描述了易于去除的膦的使用。
• Transforming Olefins into <i>γ</i> , <i>δ</i> ‐Unsaturated Nitriles through Copper Catalysis
  作者：Xuesong Wu、Jan Riedel、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201705859

  日期：2017.9.11

  We have developed a strategy to transform olefins into homoallylic nitriles through a mechanism that combines copper catalysis with alkyl nitrile radicals. The radicals are easily generated from alkyl nitriles in the presence of the mild oxidant di‐tert‐butyl peroxide. This cross‐dehydrogenative coupling between simple olefins and alkylnitriles bears advantages over the conventional use of halides

  我们开发了一种策略，通过铜催化与烷基腈自由基相结合的机制，将烯烃转化为均烯丙腈。在温和氧化剂二叔丁基过氧化物存在下，烷基腈很容易产生自由基。这种简单烯烃和烷基腈之间的交叉脱氢偶联比传统使用的卤化物和有毒氰化物试剂具有优势。通过这种方法，我们展示了从简单烯烃轻松合成调味剂、天然产物和聚合物前体的方法。
• Bromoetherification of Alkenyl Alcohols by Aerobic Oxidation of Bromide: Asymmetric Synthesis of 2‐Bromomethyl 5‐Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Akihiko Tomizuka、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1002/adsc.201801557

  日期：2019.3.15

  An asymmetric synthesis of 2‐bromomethyl‐5‐substituted tetrahydrofurans via a chiral‐ruthenium‐catalyzed transfer hydrogenation of 3‐butenyl ketones and bromoetherification of chiral pentenyl alcohols was developed. The inhibition of some side reactions furnished the desired products in high yields with high enantioselectivities. In addition, chiral pentenyl alcohols bearing electron‐donating groups

  通过3-丁烯基酮的手性钌催化转移氢化和手性戊烯醇的溴醚化反应，开发了2-溴甲基-5-取代四氢呋喃的不对称合成方法。某些副反应的抑制以高收率提供了具有高对映选择性的所需产物。此外，带有给电子基团的手性戊烯基醇在需氧溴醚化反应中引发底物消旋。