| 1585976-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1585976-14-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: RGCMNCLWARHAAE-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 prop-2-yn-1-yl L-phenylalanyl-L-isoleucinate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of cyclic depsipeptides containing triazole (CDPT) rings

  摘要：

  我们报告了利用点击化学合成含有咪唑环的环状依赖肽（CDPT）。通过CuI催化的炔烃-叠氮化合物的1,3-双极环化反应，获得了CDPT环，产率为58-64%。

  DOI：

  10.1039/c3ra45100c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-prop-2-yn-1-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of cyclic depsipeptides containing triazole (CDPT) rings

  摘要：

  我们报告了利用点击化学合成含有咪唑环的环状依赖肽（CDPT）。通过CuI催化的炔烃-叠氮化合物的1,3-双极环化反应，获得了CDPT环，产率为58-64%。

  DOI：

  10.1039/c3ra45100c

文献信息

• Clickable conjugates of bile acids and nucleosides: Synthesis, characterization, in vitro anticancer and antituberculosis studies
  作者：Devesh S. Agarwal、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.09.006

  日期：2018.11

  Among the screened compounds, cholic acid-uridine clicked conjugate (6c), and cholic acid-uridine clicked conjugate liked via phenylalanine moiety (6m) were found to be most active against MCF-7 and IMR-32 exhibiting an IC50 value of 8.084 and 8.71 µM, respectively. The antimycobacterial study of the synthesized conjugates revealed all the conjugates to be active with MIC values in the range of 4.09-15

  合成了一系列直接或通过氨基酸接头连接的可点击胆汁酸-核苷共轭物，并通过光谱技术如1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，HRMS和HPLC进行了表征。筛选合成的化合物6a-p对三种癌细胞系（PC-3，MCF-7，IMR-32）的体外抗癌特性。另外，还测试了合成的衍生物对结核分枝杆菌H37Rv（ATCC 27294菌株）的抗分枝杆菌活性。在筛选出的化合物中，发现胆酸-尿苷单击的缀合物（6c）和经由苯丙氨酸部分（6m）喜欢的胆酸-尿苷单击的缀合物对MCF-7和IMR-32的活性最高，IC50值为8.084，分别为8.71 µM。合成缀合物的抗分枝杆菌研究表明，所有缀合物均具有活性，MIC值在4.09-15.41 µM的范围内。脱氧胆酸-腺苷点击缀合物（6b）显示最有希望的抗结核特性，MIC值为4.09 µM。发现大多数合成的缀合物在50 µM时对正常人胚胎肾（HEK 293 T）细胞系安全。