4'-methyl-2,2'-bipyridinyl-4-carbonyl chloride | 133308-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-methyl-2,2'-bipyridinyl-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 4'-methyl-2,2'-bipyridine-4-carbonyl chloride；4'-methyl-2,2'-bipyridyl-4-carboxylic acid chloride；4'-methyl-2,2'-bipyridyl-4-carbonyl chloride；4'-Methyl[2,2'-bipyridine]-4-carbonyl Chloride；2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridine-4-carbonyl chloride
• CAS: 133308-61-9
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: DDRHVONSHPYZCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methyl-2,2'-bipyridinyl-4-carbonyl chloride 在 zinc diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-[4-(4-methyl-2,2'-bipyridine-4'-carboxyamidyl)phenyl]-10,15,20-triphenylporphyrinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  皮秒瞬态红外光谱监测的光反应性附加铼卟啉组件中的超快电荷分离

  摘要：

  铼（联吡啶）（三羰基）（甲基吡啶）单元已通过联吡啶和卟啉的一个苯基取代基之间的酰胺键与镁和锌的四苯基金属卟啉共价连接。由此产生的复合物，缩写为 [Re(CO)(3)(Pic)Bpy-MgTPP][OTf] 和 [Re(CO)(3)(Pic)Bpy-ZnTPP][OTf]，没有表现出电子相互作用的迹象Re(CO)(3)(bpy) 单元和处于基态的金属卟啉单元之间。然而，发射光谱揭示了卟啉发射的溶剂依赖性猝灭在照射到位于卟啉上的长波长吸收带中。激发态的特性已通过腈溶剂中的皮秒时间分辨吸收 (TRVIS) 光谱和时间分辨红外 (TRIR) 光谱进行了探测。涉及从 MgTPP 或 ZnTPP 到 Re(bpy) 的电子转移的电荷分离状态的存在在 TRIR 光谱中通过 Re(CO)(3) 部分的 nu(CO) 带中的低频偏移来表示通过光谱电化学还原观察到的。[Re(CO)(3)(Pic)Bpy-MTPP][OTf]

  DOI：

  10.1021/ja0539802
• 作为产物：
  描述：

  4’-甲基-2,2’-联吡啶-4-甲醛 在 氯化亚砜 、 水 、 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4'-methyl-2,2'-bipyridinyl-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用于细胞膜成像的磷光探针及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于分子探针技术领域，具体涉及用于细胞膜成像的磷光探针及其制备方法和应用。所述细胞膜成像磷光探针为M‑Chol，M为Ru或Ir，以钌或铱为中心离子的过渡金属配合物为发光团，胆固醇为细胞膜靶向基团，具有长寿命、双光子激发和良好的细胞膜靶向优势，可以弥补现有的细胞膜靶向荧光探针的不足，成为研究细胞膜形态和动态变化的有力工具。

  公开号：

  CN117586315A

文献信息

• Bioactive half-sandwich Rh and Ir bipyridyl complexes containing artemisinin
  作者：Prinessa Chellan、Vicky M. Avery、Sandra Duffy、Kirkwood M. Land、Christina C. Tam、Jong H. Kim、Luisa W. Cheng、Isolda Romero-Canelón、Peter J. Sadler

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111408

  日期：2021.6

  for inhibitory activity against the Plasmodium falciparum 3D7 (sensitive), Dd2 (multi-drug resistant) and NF54 late stage gametocytes (LSGNF54), the parasite strain Trichomonas vaginalis G3, as well as A2780 (human ovarian carcinoma), A549 (human alveolar adenocarcinoma), HCT116 (human colorectal carcinoma), MCF7 (human breast cancer) and PC3 (human prostate cancer) cancer cell lines. They show nanomolar

  双氢青蒿素 ( DHA ) 与 4-甲基-4'-羧基-2,2'-联吡啶反应生成新的酯衍生物L1。六种新型有机金属半夹心氯化 Rh(III) 和 Ir(III) 配合物 ( 1-6 )，含有五甲基环戊二烯基 (Cp*)、四甲基苯基环戊二烯基 (Cp xph ) 或四甲基联苯基环戊二烯基 (Cp xbiph ) 和N,N-螯合联吡啶L1组已被合成和表征。筛选复合物对恶性疟原虫3D7（敏感）、Dd2（耐多药）和 NF54 晚期配子体 (LSGNF54)、寄生虫菌株的抑制活性阴道毛滴虫G3，以及 A2780（人卵巢癌）、A549（人肺泡腺癌）、HCT116（人结肠直肠癌）、MCF7（人乳腺癌）和 PC3（人前列腺癌）癌细胞系。它们显示出纳摩尔抗疟原虫活性，优于氯喹和青蒿素。它们的活性也与双氢青蒿素相当。作为抗癌剂，其中几种配合物显示出高抑制作用，其中含有四甲基联苯环戊二烯基配体的 Ir(III) 配合物3具有与临床药物顺铂相似的
• Metal-to-ligand charge-transfer sensitisation of near-infrared emitting lanthanides in trimetallic arrays M2Ln (M = Ru, Re or Os; Ln = Nd, Er or Yb)
  作者：Simon J. A. Pope、Benjamin J. Coe、Stephen Faulkner、Rebecca H. Laye

  DOI：10.1039/b500849b

  日期：——

  The new pro-ligand 4-methyl-4′-(carbonylamino(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl))-2,2′-bipyridyl (L1) has been prepared and used to synthesise the complex fac-ReICl(CO)3(L1) 1 and the complex salts [MII(bipy)2(L1)](PF6)2 (M = RuII8 or OsII15). Deprotection with trifluoroacetic acid affords the amine-functionalised derivatives fac-ReICl(CO)3(L2) 2, [MII(bipy)2(L2)](PF6)2 (M = RuII9 or OsII16) which react with the dianhydride of diethylenetriamine pentaacetic acid (DTPA) to give the binuclear complex fac-ReICl(CO)3}2(L3) 3 and the complex salts [MII(bipy)2}2(L3)](PF6)4 (M = RuII10 or OsII17). The latter react with salts Ln(OTf)3 to afford a series of 12 heterotrimetallic compounds that contain a lanthanide (Ln) ion in the DTPA binding site; fac-ReICl(CO)3}2(L3)LnIII (Ln = Nd 4, Er 5, Yb 6 or Y 7) and [MII(bipy)2}2(L3)LnIII](PF6)(OTf)3 (M = RuII, Ln = Nd 11, Er 12, Yb 13 or Y 14; M = OsII, Ln = Nd 18, Er 19, Yb 20 or Y 21). All of these trimetallic species display absorption bands ascribed to metal-to-ligand charge-transfer (MLCT) excitations, and luminescence measurements show that these excited states can be used to sensitise near-infrared emission from LnIII (Ln = Nd, Er or Yb) ions. Single crystal X-ray structures of L1 and [RuII(bipy)2(L2H)](H2PO4)3·(CH3)2CO·0.8H2O were obtained, the latter revealing the presence of H2PO4− counter anions, the source of which is presumed to be hydrolysis of PF6− ions.

  新的配体4-甲基-4′-(羰基氨基(2-(叔丁氧羰基氨基)乙基))-2,2′-联吡啶（L1）已经被制备，并用于合成配合物fac-ReICl(CO)3(L1)1和配合物盐[MII(bipy)2(L1)](PF6)2（M = RuII8或OsII15）。用三氟乙酸进行脱保护得到胺功能化的衍生物fac-ReICl(CO)3(L2)2，[MII(bipy)2(L2)](PF6)2（M = RuII9或OsII16），它们与二亚胺五乙酸（DTPA）的二酐反应，得到双核配合物fac-ReICl(CO)3}2(L3)3和配合物盐[MII(bipy)2}2(L3)](PF6)4（M = RuII10或OsII17）。后者与Ln(OTf)3盐反应，得到一系列12个含有镧系（Ln）离子的异三金属化合物；fac-ReICl(CO)3}2(L3)LnIII（Ln = Nd 4, Er 5, Yb 6或Y 7）和[MII(bipy)2}2(L3)LnIII](PF6)(OTf)3（M = RuII，Ln = Nd 11, Er 12, Yb 13或Y 14；M = OsII，Ln = Nd 18, Er 19, Yb 20或Y 21）。所有的这些三金属物种都显示出归因于金属到配体电荷转移（MLCT）激发的吸收带，发光测量表明这些激发态可以用于敏化LnIII（Ln = Nd, Er或Yb）离子的近红外发射。得到了L1和[RuII(bipy)2(L2H)](H2PO4)3·(CH3)2CO·0.8H2O的单晶X射线结构，后者揭示了存在H2PO4−反离子，其来源被认为是PF6−离子的水解。
• Synthesis of Ligands Based on 4 <i>H</i> ‐Imidazoles and Pyridine Subunits: Selective Complexation and Bathochromically Absorbing Complexes
  作者：Jörg Blumhoff、Rainer Beckert、Sven Rau、Sebastian Losse、Martin Matschke、Wolfgang Günther、Helmar Görls

  DOI：10.1002/ejic.200800914

  日期：2009.5

  New multifunctional ligands based on the combination of 4H-imidazoles with pyridine subunits have been synthesised. The long wavelength absorptions originating fromthe merocyanine-chromophore can be shifted towards the near infrared (NIR) region by introduction of additionalauxochromic groups. Due to different complexation spheres these hybrid-ligands form the requirements for the construction of heterobimetallic

  已经合成了基于 4H-咪唑与吡啶亚基组合的新型多功能配体。源自部花青发色团的长波长吸收可以通过引入额外的辅助变色基团向近红外 (NIR) 区域移动。由于不同的络合球体，这些杂化配体形成了构建异双金属配合物的要求。此外，杂化配体是氧化还原活性化合物，显示出两个分离的完全可逆还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Proton-Coupled Electron Transfer from Tyrosine: A Strong Rate Dependence on Intramolecular Proton Transfer Distance
  作者：Ming-Tian Zhang、Tania Irebo、Olof Johansson、Leif Hammarström

  DOI：10.1021/ja203483j

  日期：2011.8.31

  Proton-coupled electron transfer (PCET) was examined in a series of biomimetic, covalently linked Ru(II)(bpy)(3)-tyrosine complexes where the phenolic proton was H-bonded to an internal base (a benzimidazyl or pyridyl group). Photooxidation in laser flash/quench experiments generated the Ru(III) species, which triggered long-range electron transfer from the tyrosine group concerted with short-range

  在一系列仿生共价连接的 Ru(II)(bpy)(3)-酪氨酸复合物中检查了质子耦合电子转移 (PCET)，其中酚质子与内部碱基（苯并咪唑基或吡啶基）发生 H 键合. 激光闪光/猝灭实验中的光氧化产生了 Ru(III) 物种，这触发了从酪氨酸基团的长程电子转移与短程质子转移到碱基。结果给出了这种分子内 PCET 反应的速率常数和动力学同位素效应对有效质子转移距离的强烈依赖性的实验证明，如实验确定的质子供体 - 受体距离所反映的那样。
• Synthesis, Characterization and Photochromic Studies of Spirooxazine-Containing 2,2′-Bipyridine Ligands and Their Rhenium(i) Tricarbonyl Complexes
  作者：Chi-Chiu Ko、Li-Xin Wu、Keith Man-Chung Wong、Nianyong Zhu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.200305485

  日期：2004.2.6

  of spirooxazine-containing 2,2'-bipyridine ligands and their rhenium(i) tricarbonyl complexes has been designed and synthesized, and their photophysical, photochromic and electrochemical properties have been studied. The X-ray crystal structures of two of the complexes have been determined. Detailed studies showed that the emission properties of the complexes could readily be switched through photochromic

  设计并合成了一系列含螺恶嗪的2,2'-联吡啶配体及其（（i）三羰基配合物，并对其光物理，光致变色和电化学性质进行了研究。已经确定了两个配合物的X射线晶体结构。详细的研究表明，通过光致变色反应可以很容易地改变配合物的发射性质。