(Z)-(3-methylpent-3-en-1-yl)benzene | 72485-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(3-methylpent-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (Z)-3-methyl-5-phenylpent-2-ene；(Z)-5-phenyl-3-methyl-2-pentene；[(Z)-3-methylpent-3-enyl]benzene
• CAS: 72485-50-8
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: FCEPULKDTPHRLZ-JYOAFUTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3-methylpent-3-en-1-yl)benzene 在 二氧六环-d8 、 三氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 (E)-5-phenyl-3-methyl-3-pentene-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  ω-苯基烯烃与三氧化硫的反应；磺化和Friedel-Crafts型环化†

  摘要：

  使用二氯甲烷作为溶剂，当量为1.5 mol，在-60至25°C的温度范围内研究了ω-苯基烯烃1a-31a与三氧化硫的反应。二恶烷作为反应性调节剂。ω-苯基烯烃1a-7a就像简单的烯烃一样反应：在低温下，它们会产生（热不稳定）β-磺内酯1b-7b和4c-7c，它们在25°C时会转化为相应的羰基硫酸盐。在Ph与C = C部分之间具有-（CH 2）3-键的ω-苯基烯烃8a-10a的反应，当量为1.1。-60°C下的SO 3浓度非常快速且定量地生成1-（1-磺烷基）-1,2,3,4-四氢萘8F和9F（= 10F） 。在Ph和C = C之间具有-（CH 2）2-键的ω-苯基烯烃11a和12a与1.1摩尔当量的反应。在-60°C下SO 3的浓度分别导致1-甲基-1,2,3,4-四氢萘-2-磺酸的11h和12h的定量和立体定向形成。5-（氯苯基）-2-戊烯13a-16a清楚地表明，β-磺内酯13b-16

  DOI：

  10.1002/recl.19921110903
• 作为产物：
  描述：

  (1-methyl-3-phenylpropyl)diphenylphosphine oxide 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-(3-methylpent-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Buss, Antony D.; Greeves, Nicholas; Mason, Ralph, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2569 - 2578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• E- and Z-, di- and tri-substituted alkenyl nitriles through catalytic cross-metathesis
  作者：Yucheng Mu、Thach T. Nguyen、Ming Joo Koh、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/s41557-019-0233-x

  日期：2019.5

  the development of several efficient catalytic cross-metathesis strategies, which provide direct access to a considerable range of Z- or E-di-substituted cyano-substituted alkenes or their corresponding tri-substituted variants. Depending on the reaction type, a molybdenum-based monoaryloxide pyrrolide or chloride (MAC) complex may be the optimal choice. The utility of the approach, enhanced by an easy

  腈存在于许多生物活性化合物中，属于有机化学中用途最广泛的官能团之一。尽管最近有许多显着的进步，但是，没有方法可用于制备二或三取代的烯基腈。涉及范围广并且可以以高立体异构体纯度递送所需产物的相关方法尤其缺乏。在这里，我们描述了几种有效的催化交叉复分解策略的发展，这些策略提供了直接进入相当大范围的Z-或E-二取代的氰基取代的烯烃或其相应的三取代变体的途径。取决于反应类型，基于钼的单芳氧基吡咯化物或氯化物（MAC）络合物可能是最佳选择。该方法的实用性，
• Hydrodehalogenation of Haloarenes by a Sodium Hydride-Iodide Composite
  作者：Derek Yiren Ong、Ciputra Tejo、Kai Xu、Hajime Hirao、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201611495

  日期：2017.2.6

  A simple protocol for hydrodebromination and ‐deiodination of halo(hetero)arenes was enabled by sodium hydride (NaH) in the presence of lithium iodide (LiI). Mechanistic studies showed that an unusual concerted nucleophilic aromatic substitution operates in the present process.

  在碘化锂（LiI）存在下，氢化钠（NaH）可以实现卤代（杂）芳烃加氢溴化和碘化的简单方法。机理研究表明，在当前过程中发生了异常的协同的亲核芳族取代。
• Asymmetric Synthesis of Dihydropyranones via Gold(I)‐Catalyzed Intermolecular [4+2] Annulation of Propiolates and Alkenes
  作者：Hanbyul Kim、Su Yeon Choi、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/anie.201807514

  日期：2018.10

  Intermolecular asymmetric gold catalysis involving alkyne activation presents a significant challenge due to its distinct mechanistic mode from other metals. Herein, we report a highly enantioselective synthesis of α,β‐unsaturated δ‐lactones from [4+2] annulation of propiolates and alkenes in upto 95 % ee. Notably, for the desired chiral recognition, the choice of 1,1,2,2‐tetrachloroethane as solvent

  涉及炔烃活化的分子间不对称金催化由于其不同于其他金属的机理模式而提出了重大挑战。在本文中，我们报道了在高达95％ee的条件下，由丙酸酯和烯烃的[4 + 2]环化反应生成的高对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。值得注意的是，为获得所需的手性识别，选择1,1,2,2-四氯乙烷作为溶剂至关重要。此外，阴离子表面活性剂（十二烷基硫酸钠）提高了在环丙基金卡宾中间体的发散性方面的产物选择性。
• The wittig-horner route to tri-substituted alkanes : synthesis of -α-bisabolene
  作者：Antony D. Buss、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81341-6

  日期：1983.1

  andisomers of trisubstituted alkenes may separately be prepared by the Wittig-Horner reaction. -α-bisabolene has been made by this route.

  和三取代的烯烃的异构体可分别由Wittig-Horner反应来制备。-α-双sabolene是通过这种方法制得的。
• [EN] METHOD OF PREPARING TRISUBSTITUTED ETHYLENE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'ÉTHYLÈNE TRISUBSTITUÉS
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2019060749A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  Method of forming a trisubstituted ethylene compound, the method comprising: (A) providing a trisubstituted ethylene compound bearing a first, a second and a third substituent, in which the first and the second substituent are bound to the one olefinic carbon atom and are different from one another; (B) providing a monosubstituted ethylene compound or a disubstituted ethylene compound in which the substituents are vicinally bound to the olefinic carbon atoms, bearing at least a fourth substituent, respectively; (C) subjecting the trisubstituted ethylene compound provided in step (A) to a cross-metathesis reaction with olefin provided in step (B) to form said trisubstituted ethylene, wherein the cross-metathesis reaction is catalysed by a transition metal complex bearing ligands from which one ligand is a carbene ligand, wherein the carbene complex is characterized by a M=C moiety, wherein M is the transition metal; and wherein the reaction proceeds stereoselectively.

  形成三取代乙烯化合物的方法，该方法包括：（A）提供一个带有第一、第二和第三取代基的三取代乙烯化合物，其中第一和第二取代基结合在一个烯烃碳原子上，并且彼此不同；（B）提供一个单取代基乙烯化合物或双取代基乙烯化合物，其中取代基与烯烃碳原子相邻结合，分别带有至少第四取代基；（C）将步骤（A）中提供的三取代乙烯化合物与步骤（B）中提供的烯烃进行交叉烯烃交换反应，形成所述的三取代乙烯化合物，其中交叉烯烃交换反应由一个过渡金属配合物催化，该配合物带有配体，其中一个配体是卡宾配体，其中卡宾配合物以M=C基团为特征，其中M是过渡金属；反应具有立体选择性。