Z-3-甲基-5-苯基-2-戊烯腈 | 53243-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Z-3-甲基-5-苯基-2-戊烯腈
• 英文名称: (Z)-3-methyl-5-phenylpent-2-enenitrile
• 英文别名: 3-methyl-5-phenylpent-2-enenitrile；cis-5-phenyl-3-methyl-2-penten-1-oic acid nitrile；cis-5-Phenyl-3-methyl-pent-2-en-1-saeurenitril
• CAS: 53243-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: QELCXXZZKSRBET-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.660 (est)
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-3-甲基-5-苯基-2-戊烯腈 在 sodium tetrahydroborate 、 5-CN-1,9-<(t-Bu)Me2SiCH2>2-semicorrin 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-(+)-citralis nitrile 、 (R)-3-methyl-5-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  四氢硼酸钠和“ semicorrin”钴催化剂对亲电CC键的对映选择性还原

  摘要：

  由氯化钴（II）和相应的配体原位制备的“ Semicorrin”钴络合物是有效的催化剂，用于与NaBH 4对映选择性还原亲电CC键。用α，β-不饱和羧酰​​胺和羧酸盐可获得最佳选择性（> 90％ee）。类似的α，β-不饱和腈，砜和膦酸酯的对映体过量为50-70％。有趣的是，在α，β-不饱和砜的还原中，不对称的“半corrins”获得了最高的对映选择性，而在所有其他情况下，C 2对称的“半corrins”被证明是更好的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790404
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-丁-2-烯二腈 、 (E)-(3-methylpent-3-en-1-yl)benzene 在 三(五氟苯基)硼烷 、 C₅₉H₇₀ClF₅MoNOP 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  E-和Z-，二和三取代的烯基腈通过催化交叉复分解。

  摘要：

  腈存在于许多生物活性化合物中，属于有机化学中用途最广泛的官能团之一。尽管最近有许多显着的进步，但是，没有方法可用于制备二或三取代的烯基腈。涉及范围广并且可以以高立体异构体纯度递送所需产物的相关方法尤其缺乏。在这里，我们描述了几种有效的催化交叉复分解策略的发展，这些策略提供了直接进入相当大范围的Z-或E-二取代的氰基取代的烯烃或其相应的三取代变体的途径。取决于反应类型，基于钼的单芳氧基吡咯化物或氯化物（MAC）络合物可能是最佳选择。该方法的实用性，

  DOI：

  10.1038/s41557-019-0233-x

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles with Base-Activated Iridium N,P Ligand Complexes
  作者：Marc-André Müller、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201402053

  日期：2014.8.11

  Although many chiral catalysts are known that allow highly enantioselective hydrogenation of a wide range of olefins, no suitable catalysts for the asymmetric hydrogenation of α,β‐unsaturated nitriles have been reported so far. We have found that Ir N,P ligand complexes, which under normal conditions do not show any reactivity towards α,β‐unsaturated nitriles, become highly active catalysts upon addition

  尽管已知许多手性催化剂可以对多种烯烃进行高度对映选择性氢化，但迄今为止，尚未见有合适的催化剂可用于α，β-不饱和腈的不对称氢化。我们发现，在正常条件下对N，N-二异丙基乙胺加成的Ir N，P配位体络合物在对α，β-不饱和腈没有反应性的情况下变成高活性催化剂。碱活化的催化剂可以使H，2的α，β-不饱和腈共轭还原在低催化剂负载量下，可获得具有高转化率和出色对映选择性的相应饱和腈。相反，缺乏共轭氰基的烯烃在这些条件下不会发生反应，因此可以选择性还原α，β-不饱和腈的共轭CC键，而分子中其他类型的CC键则完好无损。 。
• Chemoselective Silylative Reduction of Conjugated Nitriles under Metal-Free Catalytic Conditions: β-Silyl Amines and Enamines
  作者：Narasimhulu Gandhamsetty、Juhyeon Park、Jinseong Jeong、Sung-Woo Park、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201502366

  日期：2015.6.1

  The B(C6F5)3‐catalyzed silylative reduction of conjugated nitriles has been developed to afford synthetically valuable β‐silyl amines. The reaction is chemoselective and proceeds under mild conditions. Mechanistic elucidation indicates that it proceeds by rapid double hydrosilylation of the conjugated nitrile to an enamine intermediate which is subsequently reduced to the β‐silyl amine, thus forming

  已开发出B（C 6 F 5）3催化的共轭腈的甲硅烷基化还原反应，以提供具有合成价值的β-甲硅烷基胺。该反应是化学选择性的，并且在温和的条件下进行。机理说明表明，它是通过将共轭腈快速双氢化硅烷化成烯胺中间体进行的，烯胺中间体随后被还原为β-甲硅烷基胺，从而形成一个新的C（sp 3）Si键。基于这种机理上的理解，还使用大体积的硅烷建立了制备烯胺的制备途径。
• GERANONITRILE SUBSTITUTE
  申请人：MEINE Georg

  公开号：US20070265183A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  A fragrance preparation containing 3,7-dimethyloct-6-enenitrile and other compounds described herein is a geranonitrile substitute which has the advantages inherent to geranonitrile, such as fragrance freshness and composition stability but is less objectionable from a toxicological standpoint.

  一种含有3,7-二甲基辛-6-烯腈和其他所述化合物的香气制剂是一种代替香茅腈的物质，具有香气新鲜度和组成稳定性等香茅腈固有的优点，但从毒理学角度来看，它的不良影响更少。
• Particles for malodor reduction
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US10240108B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  A composition including a plurality of particles, wherein the particles include: about 30% to about 95% by weight of a carrier; about 0.1% to about 30% by weight of a perfume; and about 0.00025% to about 30% by weight of a malodor agent; wherein the malodor agent comprises one or more malodor reduction materials having a Blocker Index of less than 3 or a Blocker Index average of 3 to about 0.001; and wherein each of the particles has a mass between about 0.1 mg to about 5 g.

  一种包括多种微粒的组合物，其中微粒包括：约 30% 至约 95% （按重量计）的载体；约 0.1% 至约 30% （按重量计）的香水；以及约 0.00025% 至约 30% （按重量计）的恶臭剂；其中恶臭剂包括一种或多种恶臭减少材料，其阻滞指数小于 3 或阻滞指数平均值为 3 至约 0.001；以及其中每个微粒的质量在约 0.1 毫克至约 5 克之间。
• Density balanced high impact perfume microcapsules
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US10918579B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  Described herein are microcapsules having an oil-based core and a polymeric shell, where the oil-based core includes a perfume oil having high impact perfume raw materials and a density balancing material. Perfuming compositions and consumer products including said microcapsules, in particular isotropic or structured consumer products in the form of home care or personal care products, are also described herein.

  本文描述了具有油基核心和聚合物外壳的微胶囊，其中油基核心包括具有高影响香水原料的香水油和密度平衡材料。 本文还描述了包括所述微胶囊的香水组合物和消费品，特别是家庭护理或个人护理产品形式的各向同性或结构化消费品。