(3alpha,5beta,6alpha,12alpha)-3,12-双(乙酰氧基)-6-溴-7-酮基胆烷-24-酸甲酯 | 10452-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3alpha,5beta,6alpha,12alpha)-3,12-双(乙酰氧基)-6-溴-7-酮基胆烷-24-酸甲酯
• 英文名称: methyl 6α-bromo-3α,12α-acetoxy-7-oxo-5β-cholanoate
• 英文别名: 3α,12α-diacetoxy-6α-bromo-7-oxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；3α,12α-Diacetoxy-6α-brom-7-oxo-5β-cholan-24-saeure-methylester；methyl (4R)-4-[(3R,5R,6R,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-3,12-diacetyloxy-6-bromo-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 10452-63-8
• 化学式: C₂₉H₄₃BrO₇
• 分子量: 583.56
• InChiKey: MAIKGBHVJKDTPG-UZSMRUEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3alpha,5beta,6alpha,12alpha)-3,12-双(乙酰氧基)-6-溴-7-酮基胆烷-24-酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3α,6α,7β,12α-tetrahydroxy-5α-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。16.立体异构体3α，6，7，12α-四羟基-5β-胆酸的合成。

  摘要：

  四种可能的立体异构体3α，6,7,12α-四羟基-5β-胆酸（及其甲酯）的新合成路线，其中一种（3α，6α7β，12α）是新的，以及一些相关的化合物。另外，获得了新酸的5α-表位。获得高纯度的最终产物，用作人体生物样品中胆汁酸的分析参考化合物。简要讨论了通过质子和碳13核磁共振波谱对制备的立体异构体的分析结果，以及薄层和气液色谱特性。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90048-g
• 作为产物：
  描述：

  (3alpha,5beta,12alpha)-3,12-双(乙酰氧基)-7-酮基胆烷-24-酸甲酯 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 (3alpha,5beta,6alpha,12alpha)-3,12-双(乙酰氧基)-6-溴-7-酮基胆烷-24-酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYHYDROXYLATED BILE ACIDS FOR TREATMENT OF BILIARY DISORDERS
  [FR] ACIDES BILIAIRES POLYHYDROXYLÉS POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES BILIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2011022838A8

文献信息

• Synthesis of 6-hydroxylated bile acids and identification of 3.ALPHA.,6.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.-tetrahydroxy-5.BETA.-cholan-24-oic acid in human meconium and neonatal urine.
  作者：Takao KUROSAWA、Reijiro MAHARA、Hiroshi NITTONO、Masahiko TOHMA

  DOI：10.1248/cpb.37.557

  日期：——

  Three 6-hydroxylated bile acids, 3α, 6α, 7α, 12α-, 3α, 6β, 7α, 12α- and 3α, 6β, 7β, 12α-tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acids, were synthesized from methyl cholate, and a sensitive method was developed for analyzing them by gas chromatography-mass spectrometry for the stoichiometric study of fetal bile acids. 3α, 6α, 7α, 12α-Tetrahydroxy-5β-cholan-24-oic acid (6α-hydroxylated cholic acid) was identified from human meconium and healthy neonatal urine by comparison with the mass spectrum of the reference compound. In human meconium, 6α-hydroxylated cholic and chenodeoxycholic acids were determined in 1.2% and 29.0% of the total bile acids, respectively. We discuss the significance of hydroxylation at the C-1β and C-6α positions of bile acids and their elimination in fetal and neonatal periods.

  从胆酸甲酯合成了三种 6-羟基化胆汁酸，3α、6α、7α、12α-、3α、6β、7α、12α- 和 3α、6β、7β、12α-四羟基-5β-cholan-24-oic 酸，并开发了一种灵敏的方法，通过气相色谱-质谱法对其进行分析，以进行胎儿胆汁酸的化学计量研究。通过与参考化合物的质谱比较，从人胎便和健康新生儿尿液中鉴定出 3α、6α、7α、12α-四羟基-5β-胆烷-24-oic 酸（6α-羟基化胆酸）。在人胎便中，6α-羟基化胆酸和鹅去氧胆酸分别占总胆汁酸的 1.2% 和 29.0%。我们讨论胆汁酸 C-1β 和 C-6α 位置羟基化的重要性及其在胎儿和新生儿时期的消除。
• The Stereochemistry of α-Haloketones. V. Prediction of the Stereochemistry of α-Brominated Ketosteroids
  作者：Elias J. Corey

  DOI：10.1021/ja01630a046

  日期：1954.1
• Takeda; Komeno, Journal of Biochemistry, 1954, vol. 41, p. 385,389
  作者：Takeda、Komeno

  DOI：——

  日期：——
• KUROSAWA, TAKAO;MAHARA, REIJIRO;NITTONO, HIROSHI;TOHMA, MASAHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 557-559
  作者：KUROSAWA, TAKAO、MAHARA, REIJIRO、NITTONO, HIROSHI、TOHMA, MASAHIKO

  DOI：——

  日期：——