tetraethylammonium bis<α,α-bis(trifluoromethyl)benzenemethanolato(2-)-C2,O>cyclohexylsilicate | 125764-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: tetraethylammonium bis<α,α-bis(trifluoromethyl)benzenemethanolato(2-)-C2,O>cyclohexylsilicate
• 英文别名: tetraethylammonium bis<α,α-bis(trifluoromethyl)benzenemethanolato(2-)-C²,O>cyclohexylsilicate；tetraethylammonium bis[α,α-bis(trifluoromethyl)benzenemethanolate(2-)-C²,O]cyclohexylsilicate；tetraethylammonium bis[α,α-bis(trifluoromethyl)benzenemethanolato(2-)-C²,O]cyclohexylsilicate
• CAS: 125764-09-2
• 化学式: C₈H₂₀N*C₂₄H₁₉F₁₂O₂Si
• 分子量: 725.733
• InChiKey: ITHLUEUZCHBTRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.11
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethylammonium bis<α,α-bis(trifluoromethyl)benzenemethanolato(2-)-C2,O>cyclohexylsilicate 在 三氟乙酸 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-环己基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Terminal-oxidant-free photocatalytic C–H alkylations of heteroarenes with alkylsilicates as alkyl radical precursors

  摘要：

  烷基硅酸盐携带C，O-双齿配体可以在酸性条件下实现杂环芳烃的光催化C-H烷基化，而无需添加任何末端氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d0cc03286g
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'(3H,3'H)-spirobi-[2,1-benzoxasilole] 、 四乙基溴化铵 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到tetraethylammonium bis<α,α-bis(trifluoromethyl)benzenemethanolato(2-)-C2,O>cyclohexylsilicate
  参考文献：
  名称：

  Martin Silicates as Versatile Radical Precursors in Photoredox/Nickel Dual Catalysis

  摘要：

  本文介绍了一种交叉偶联方法，该方法基于镍催化芳基与烷基自由基的连接，烷基自由基是由马丁螺硅烷形成的硅酸盐经光诱导单电子氧化生成的。与光氧化催化反应中的其他阴离子自由基前体相比，马丁硅酸盐能使高活性烷基自由基直接参与 Csp2-Csp3 键的顺利形成。

  DOI：

  10.1055/a-2059-3498

文献信息

• A General Organocatalytic System for Enantioselective Radical Conjugate Additions to Enals
  作者：Emilien Le Saux、Dengke Ma、Pablo Bonilla、Catherine M. Holden、Danilo Lustosa、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202014876

  日期：2021.3

  enantioselective conjugate addition of carbon‐centered radicals to aliphatic and aromatic enals. The process uses an organic photoredox catalyst, which absorbs blue light to generate radicals from stable precursors, in combination with a chiral amine catalyst, which secures a consistently high level of stereoselectivity. The generality of this catalytic platform is demonstrated by the stereoselective interception

  在此，我们报告了一种通用的基于亚胺离子的催化方法，用于碳中心自由基与脂肪族和芳香族烯醛的对映选择性共轭加成。该工艺使用有机光氧化还原催化剂，该催化剂吸收蓝光以从稳定的前体产生自由基，并结合手性胺催化剂，确保始终如一的高水平立体选择性。该催化平台的通用性通过对多种自由基的立体选择性拦截得到证明，包括通常难以参与不对称过程的不稳定的初级自由基。该系统还用于开发有机催化级联反应，将基于亚胺离子的自由基陷阱与烯胺介导的步骤相结合，一步提供立体化学致密的手性产物。
• Photocatalytic Giese‐Type Reaction with Alkylsilicates Bearing C,O‐Bidentate Ligands
  作者：Tatsuya Morofuji、Yu Matsui、Misa Ohno、Gun Ikarashi、Naokazu Kano

  DOI：10.1002/chem.202005300

  日期：2021.4.16

  photocatalytic Giese‐type reaction with alkylsilicates bearing C,O‐bidentate ligands as stable alkyl radical precursors has been reported. The alkylsilicates were prepared in one step from organometallic reagents. Not only primary, secondary, and tertiary alkyl radicals, but also elusive methyl radicals, could be generated by using the present reaction system. The generated radicals were trapped by electron‐deficient

  在本文中，已经报道了带有C，O-双齿配体的烷基硅酸盐作为稳定的烷基自由基前体的光催化Giese型反应。由有机金属试剂一步制备烷基硅酸盐。使用本反应系统不仅可以生成伯，仲和叔烷基，而且可以生成难以捉摸的甲基。生成的自由基被带有各种官能团的缺电子烯烃捕获，得到所需的烷基加合物。光反应后可以回收硅副产物。通过理论计算研究了自由基的生成过程，从而提供了从带有C，O-双齿配体的甲基硅酸盐轻松生成甲基自由基的见解。
• Trifluoromethylated thermally activated delayed fluorescence molecule as a versatile photocatalyst for electron-transfer- and energy-transfer-driven reactions
  作者：Tatsuya Morofuji、Takuma Kurokawa、Youhei Chitose、Chihaya Adachi、Naokazu Kano

  DOI：10.1039/d2ob02055f

  日期：——

  trifluoromethylated thermally activated delayed fluorescent molecule 4[Cz(CF3)2]IPN is a versatile organic photocatalyst that can be used for electron-transfer-driven reactions requiring a photocatalyst with high oxidizing power and energy-transfer-driven reactions that require an Ir photocatalyst. 4[Cz(CF3)2]IPN was used in radical reactions via electron transfer and dearomative cycloaddition reactions via energy

  在这项研究中，我们提出三氟甲基化热活化延迟荧光分子 4[Cz(CF 3 ) 2 ]IPN 是一种多功能有机光催化剂，可用于需要具有高氧化能力和能量的光催化剂的电子转移驱动反应。需要 Ir 光催化剂的转移驱动反应。4[Cz(CF 3 ) 2 ]IPN 用于通过电子转移的自由基反应和通过能量转移的脱芳环加成反应。