4-(methoxycarbonyl)phenyl methyl fumarate | 1584188-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)phenyl methyl fumarate
• CAS: 1584188-05-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₆
• 分子量: 264.235
• InChiKey: AWVVQESYKZBWLY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyl)phenyl methyl fumarate 在 9-噻吨酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-(methoxycarbonyl)phenyl methyl maleate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性能量转移催化利用烯烃异构化中的 n→π* 相互作用

  摘要：

  研究了富马酸到马来酸 ( E → Z ) 异构化，以验证 n O → π C=O * 相互作用作为反热力学异构化的驱动力。采用廉价的噻吨酮作为敏化剂，开发了基于选择性能量转移催化的通用方案，用于转化各种富马酸酯衍生物，包括四取代烯烃。 X 射线晶体学证实了 n O →π C=O * 相互作用的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.202113600
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单甲酯 在 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(methoxycarbonyl)phenyl methyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  新型顺式/反式-丁-2-烯二酸酯的合成、DFT 和体外抗菌活性测定

  摘要：

  摘要 合成了六种新型顺/反-but-2-烯二酸酯，以发现可以杀死食品相关细菌和真菌的新型生物活性分子。通过熔点、LC-MS、1H NMR和13C NMR分析它们的结构。4-(甲氧羰基)苯基富马酸乙酯(6b)也通过单晶X射线衍射表征。通过测量最小抑菌浓度 (MIC) 在体外评估它们的抗菌活性。与单一的富马酸单甲酯和 4-羟基苯甲酸甲酯相比，这些化合物对所有 8 种微生物都具有更强的抗菌活性。在抗菌和抗真菌化合物中，4-(甲氧基羰基)苯基富马酸甲酯(6a)表现出最好的抗菌活性。这些化合物的电子特性是通过密度泛函理论 (DFT) 方法计算的，基组为 6-31G (d, p)。DFT 研究表明分子静电势 (MEP) 图、ELUMO、能隙、电负性和亲电指数有助于了解这些化合物之间的各种抗菌活性。在体外评估了化合物 6a 对猪霍乱沙门氏菌亚种的抗菌活性。猪霍乱，乳酸乳球菌亚种。通过时间杀死乳酸菌和酿酒酵母，发现化合物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.01.063