(R,R)-O,O-diacetyl-di-tert-butyl tartrate | 117384-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-O,O-diacetyl-di-tert-butyl tartrate
• 英文别名: O,O′-diacetyl di-tert-butyl L-tartrate；di-tert-butyl diacetyl-L-tartrate；ditert-butyl (2R,3R)-2,3-diacetyloxybutanedioate
• CAS: 117384-47-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₈
• 分子量: 346.378
• InChiKey: VEGCFCZCKSOXMH-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-O,O-diacetyl-di-tert-butyl tartrate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以54%的产率得到(+)-二叔丁基 L-酒石酸
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-酒石酸的叔丁酯和醚

  摘要：

  合成了未取代的光学纯（R，R）-酒石酸的未知的叔丁基酯2a，b和-醚4a，b。通过0,0-二酰基保护的酒石酸与异丁烯的反应，并通过保护基的酯交换反应进行选择性切割，从而制得酯基。通过酒石酸二苄酯与异丁烯的反应，然后苄基的氢解，形成醚。相应的酒石酸二甲酯的皂化导致部分外消旋化，形成高达50％的内消旋产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86138-x
• 作为产物：
  描述：

  二-O-乙酰基-L-酒石酸酐 在 硫酸 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R,R)-O,O-diacetyl-di-tert-butyl tartrate
  参考文献：
  名称：

  羟肉桂糖基葡萄糖和酒石酸酯及其在葡萄酒中乙基酚形成中的作用

  摘要：

  合成p -coumaroyl和阿魏升-酒石酸盐酯已提交酒香bruxellensis株AWRI 1499，1608 AWRI和AWRI 1613，以评估它们作为前体在酒乙基苯酚作用。没有观察到乙酚的放出。另外，合成了对-香豆酰基葡萄糖和阿魏酰基葡萄糖，并提交给B. bruxellensis AWRI 1499，其产生4-乙基苯酚和4-乙基愈创木酚。研究了在制备过程中羟基肉桂酰基葡萄糖酯的意外化学转化，以防止在随后的合成尝试中发生这些化学转化。光异构化得到含有反式酯和不希望的顺式的异构体混合物-酯，和酰基转移导致所需的1-的混合物ö和两个附加迁移形式-β-酯，2- Ò -α-和6- ö -α-酯。理论研究表明，苯酚的去质子化促进了光异构化，并且在酸性，非水处理过程中有利于酰基迁移。初步的LC-MS / MS研究观察到葡萄酒中迁移的羟基肉桂酰葡萄糖酯，首次允许鉴定红酒中的阿魏酰葡萄糖。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04074

文献信息

• 一种L-酒石酸二叔丁酯晶型及其制备方法
  申请人：山东药品食品职业学院

  公开号：CN115286510A

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明公开了一种L‑酒石酸二叔丁酯晶体及其制备方法。涉及医药化工领域。L‑酒石酸二叔丁酯的晶型A，在制备用于海洋渔业养殖的天然活性分子菊苣酸的过程中具有易于溶解、反应条件温和、稳定性良好的优点，增加了工业的可操作性、降低了能耗及生产成本。由于晶型A的稳定性良好，有利于生产过程中杂质的去除和中间体的保存，极大地改善了现有菊苣酸合成路线采用柱层析纯化中间体的各项缺点。在制备方面，容易制备、纯化，操作更加方便简单，更适合工业化大生产。
• URAY, GEORG;LINONER, WOLFGANG
  作者：URAY, GEORG、LINONER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• URAY, G.;LINDNER, W., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4357-4362
  作者：URAY, G.、LINDNER, W.

  DOI：——

  日期：——