(R)-ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-hydroxypropanoate | 956283-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 956283-78-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: JJQGDVRQVOPKEU-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-allyl 3-methyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)aziridine-2-carboxylate 、 (R)-ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-hydroxypropanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(2R,3S)-allyl 3-((R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-ethoxy-3-oxopropoxy)-2-((4-nitrobenzyloxy)carbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶开环的立体选择性合成4-氧杂二氨基庚二酸及其受保护的衍生物。

  摘要：

  用衍生自丝氨酸和苏氨酸的氧亲核试剂打开的区域和立体选择性氮丙啶开环提供了通往立体化学纯的4-oxa-2,6-二氨基庚二酸（oxa-DAP）及其甲基取代衍生物的途径。Oxa-DAP是DAP差向异构酶的底物，DAP差向异构酶是生物合成l-赖氨酸和形成肽聚糖前体的关键酶。制备了其中氧取代硫的羊毛硫氨酸和β-甲基羊毛硫氨酸的正交保护类似物，其可用于固体支持的肽合成以制备羊毛硫抗生素的氧杂衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol701742x
• 作为产物：
  描述：

  在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称烯丙基取代反应在依格列汀中间体合成中的应用

  摘要：

  本发明提供了一种式（1）化合物依格列汀中间体的合成方法，由式（2）和式（3）化合物作为起始原料，经下列一系列反应，最终制得式（1）化合物，即所述依格列汀中间体：相对于现有技术中依格列汀中间体合成步骤多，合成工艺复杂，本发明合成方法简单易行，成本较低，收率较高，产品质量较好，适合大工业化生产。

  公开号：

  CN107382757A