9-(4-chlorobenzyl)-6-(4-methyl-2-nitrophenyl)-6,9-diazaspiro[4.5]dec-7-en-10-one | 1307232-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-chlorobenzyl)-6-(4-methyl-2-nitrophenyl)-6,9-diazaspiro[4.5]dec-7-en-10-one
• 英文别名: 9-[(4-Chlorophenyl)methyl]-6-(4-methyl-2-nitrophenyl)-6,9-diazaspiro[4.5]dec-7-en-10-one
• CAS: 1307232-32-1
• 化学式: C₂₂H₂₂ClN₃O₃
• 分子量: 411.888
• InChiKey: GSMCJXTUWFNQDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-chlorobenzyl)-6-(4-methyl-2-nitrophenyl)-6,9-diazaspiro[4.5]dec-7-en-10-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以67%的产率得到2-[(4-chlorophenyl)methyl]-8-methylspiro[1H-pyrazino[1,2-a]benzimidazole-4,1'-cyclopentane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Synthesis of Fused Benzimidazolopiperazines

  摘要：

  We present a novel protocol for the efficient synthesis of fused benzimidazolo piperazines starting from a four-component Ugi-Smiles reaction and a subsequent three-step cascade involving an acid-catalyzed cydization, an intramolecular reductive cyclization, and an oxidation.

  DOI：

  10.1021/jo200397m
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲苯酚 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-(4-chlorobenzyl)-6-(4-methyl-2-nitrophenyl)-6,9-diazaspiro[4.5]dec-7-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Synthesis of Fused Benzimidazolopiperazines

  摘要：

  We present a novel protocol for the efficient synthesis of fused benzimidazolo piperazines starting from a four-component Ugi-Smiles reaction and a subsequent three-step cascade involving an acid-catalyzed cydization, an intramolecular reductive cyclization, and an oxidation.

  DOI：

  10.1021/jo200397m