2-amino-3-phenylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 1586017-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-amino-3-phenylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 3-phenyl-2-aminonaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione；2-Amino-3-phenylbenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 1586017-60-8
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₃
• 分子量: 289.29
• InChiKey: INTLDQNENHINGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 2-羟基-1,4-萘醌 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2-amino-3-phenylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-1,4-萘醌和硝基烯烃合成3-取代的2-氨基萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮

  摘要：

  描述了在水性条件下从容易获得的前体（例如 2-羟基-1,4-萘醌和硝基烯烃）有效碱催化合成 3-取代 2-氨基萘[2,3-b]呋喃-4,9-二酮衍生物. 这种方法的有趣特征是在没有还原剂的情况下将硝基官能团转化为氨基官能团，并开发了一种三组分反应，用于从醛、2-羟基-1,4-萘醌和硝基甲烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300996

文献信息

• The deep eutectic melt of sorbitol and metformin hydrochloride: synthesis of 3-substituted 2-aminonaphtho[2,3-b]furan-4,9-diones and their photophysical properties
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Seyyed Ali Reza Mousazadeh Hassani、Saeedeh Toorchi Roudsari

  DOI：10.1039/c5ra19619a

  日期：——

  An efficient and environmentally benign one-pot method is presented for the diverse synthesis of 3-substituted 2-aminonaphtho[2,3-b]furan-4,9-diones via the domino reaction between 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, β-nitrostyrenes and ammonium acetate in a new deep eutectic solvent made of sorbitol and metformin HCl. A pronounced positive solvatochromism was observed for the electron-donor–acceptor conjugated

  通过2-羟基-1,4-萘醌之间的多米诺反应，提出了一种高效且环境友好的一锅法，用于3-取代的2-氨基萘[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮的多样化合成，β-硝基苯乙烯和乙酸铵在由山梨糖醇和盐酸二甲双胍制成的新型深共熔溶剂中。这些产品的电子-供体-受体共轭体系观察到明显的正溶剂溶变色，导致它们在极性和质子溶剂中的可见吸收带发生红移和增色移动。从非极性溶剂变为极性溶剂时观察到约30 nm的红移，并引起明显的颜色变化。