Phosphoric acid benzyl ester (R)-2-benzyloxy-3-hexadecyloxy-propyl ester (1R,2R,3S,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-cyclohexyl ester | 1053641-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phosphoric acid benzyl ester (R)-2-benzyloxy-3-hexadecyloxy-propyl ester (1R,2R,3S,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-cyclohexyl ester
• 英文别名: benzyl [(2R)-3-hexadecoxy-2-phenylmethoxypropyl] [(1R,2R,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl] phosphate
• CAS: 1053641-05-6
• 化学式: C₆₀H₈₁O₉P
• 分子量: 977.271
• InChiKey: OBHAAJWXYULDPN-UBBWMNEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  927.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid benzyl ester (R)-2-benzyloxy-3-hexadecyloxy-propyl ester (1R,2R,3S,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-cyclohexyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以176 mg的产率得到1D-2,3-dideoxy-myo-ionositol 1-[(R)-3-(hexadecyloxy)-2-hydroxypropyl hydrogen phosphate]
  参考文献：
  名称：

  通过使用闭环烯烃复分解从葡萄糖合成抗肿瘤磷脂酰肌醇类似物。

  摘要：

  描述了用于合成新型磷脂酰肌醇1-3的不同策略。合成方法从苄基保护的甲基6-碘-6-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，其经历锌介导的还原性断裂，然后进行乙烯基格利雅（Grignard）加成和闭环易位以提供关键的conduritol B中间体7。可以分叉形成三个不同的苄基保护的肌醇头基4-6，它们在磷酸化和甘油脂部分连接后得到磷脂酰肌醇1-3。对人结肠腺癌细胞的初步生物学测试表明，类似物1-3是重要的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1039/b411021h
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,3S,4R)-2,3,4-tribenzyloxy-5-cyclohexene-1-ol 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 叔丁基过氧化氢 、 5-苯基四氮唑 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 Phosphoric acid benzyl ester (R)-2-benzyloxy-3-hexadecyloxy-propyl ester (1R,2R,3S,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用闭环烯烃复分解从葡萄糖合成抗肿瘤磷脂酰肌醇类似物。

  摘要：

  描述了用于合成新型磷脂酰肌醇1-3的不同策略。合成方法从苄基保护的甲基6-碘-6-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，其经历锌介导的还原性断裂，然后进行乙烯基格利雅（Grignard）加成和闭环易位以提供关键的conduritol B中间体7。可以分叉形成三个不同的苄基保护的肌醇头基4-6，它们在磷酸化和甘油脂部分连接后得到磷脂酰肌醇1-3。对人结肠腺癌细胞的初步生物学测试表明，类似物1-3是重要的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1039/b411021h