(E)-4-Hydroperoxy-5-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester | 167645-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-Hydroperoxy-5-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4-hydroperoxy-5-methylhex-2-enoate
• CAS: 167645-72-9
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: GIEXFMBXXQQRIK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Hydroperoxy-5-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-hydroxy-5-methyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  卟啉钴（II）催化的共轭烯烃直接加氢过氧化

  摘要：

  通过钴（II）卟啉催化的加氢过氧反应，建立了由各种类型的共轭烯烃新型直接合成加氢过氧化合物的方法。在催化量的钴（II）卟啉存在下，α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物，丙烯酸酯，α-取代的丙烯酸酯和苯乙烯衍生物与分子氧和三乙基硅烷的反应迅速进行，得到相应的加氢过氧化的化合物，产率高或中等。

  DOI：

  10.1039/a805888a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-methyl-2,4-hexadienoate 在 [5,10,15,20-tetra(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato]cobalt(II) 三乙基硅烷 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 28.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(E)-4-Hydroperoxy-5-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-hydroperoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds from α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds by cobalt(II) porphyrin-catalysed hydroperoxygenation

  摘要：

  通过在钴(II)卟啉催化下，使用分子氧和三乙基硅烷对α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物进行区域选择性氢过氧化，制备出产率良好的γ-氢过氧基-α,β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c39950000567

文献信息

• Novel Method for Preparation of 4-Oxo-2-alkenoic Acid Derivatives from 2,4-Alkadienoic Acid Derivatives by Cobalt(II) Porphyrin-catalyzed Oxygenation
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Kazuhiro Sugamoto、Takanao Matsui

  DOI：10.1246/cl.1992.2165

  日期：1992.11

  2,4-Alkadienoic acid derivatives such as ester, amide, and nitrile were converted to the corresponding 4-oxo-2-alkenoic acid derivatives in good yields by the oxygenation with oxygen and triethylsilane in the presence of a catalytic amount of [5,10,15,20-tetra(2,6-dichlorophenyl)porphinato]cobalt(II) followed by acetylation.

  2,4-烯二烯酸衍生物，如酯、胺和腈，在有[5,10,15,20-四(2,6-二氯苯基)卟啉]钴(II)的催化量存在下，经过氧气和三乙基硅烷的氧化反应，转化为相应的4-氧-2-烯酸衍生物，并且产率较好，随后进行乙酰化。