benzyl 3-iodopropanoate | 93415-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-iodopropanoate
• 英文别名: benzyl 3-iodopropionate
• CAS: 93415-08-8
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• 分子量: 290.101
• InChiKey: XDKNLTYKSCDBAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-iodopropanoate 、 methyl (2E,4S,5S)-4-chloro-5-(4-methylphenylsulfonylamino)hex-2-enoate 在 锌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到Ts-L-Ala-ψ[(E)-CH=CH]-D-Glu(OBn)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a set of two functionalized (E)-alkene dipeptide isosteres of L-amino acid-L-Glu and L-amino acid-D-Glu

  摘要：

  N-arylsulfonyl-γ,δ-cis- or -trans-γ,δ-epimino (E)-α,β-烯酸盐用 HCl-1,4- 二氧六环处理后，可得到具有区域和立体选择性的开环产物--δ-氨基 γ-氯-α,β-烯酸盐。这种开环反应为使用有机锌铜试剂从单一底物γ,δ-表亚胺 (E)-α,β-烯酸盐立体选择性合成一组非对映异构体 (L-Xaa, L-Glu) 型和 (L-Xaa, D-Glu) 型 (E)- 烯二肽异构体 (EADIs) 提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1039/b103833h
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸苄酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 benzyl 3-iodopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a set of two functionalized (E)-alkene dipeptide isosteres of L-amino acid-L-Glu and L-amino acid-D-Glu

  摘要：

  N-arylsulfonyl-γ,δ-cis- or -trans-γ,δ-epimino (E)-α,β-烯酸盐用 HCl-1,4- 二氧六环处理后，可得到具有区域和立体选择性的开环产物--δ-氨基 γ-氯-α,β-烯酸盐。这种开环反应为使用有机锌铜试剂从单一底物γ,δ-表亚胺 (E)-α,β-烯酸盐立体选择性合成一组非对映异构体 (L-Xaa, L-Glu) 型和 (L-Xaa, D-Glu) 型 (E)- 烯二肽异构体 (EADIs) 提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1039/b103833h

文献信息

• Directed Nickel-Catalyzed Diastereoselective Reductive Difunctionalization of Alkenyl Amines
  作者：Lei Zhao、Xiao Meng、Yifeng Zou、Junsong Zhao、Lili Wang、Lanlan Zhang、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03210

  日期：2021.11.5

  directing group screening to enable olefin difunctionalization with high levels of regio-, chemo-, and diastereocontrol. This general and practical protocol is compatible with α- or β-substituted terminal alkenes and internal alkenes, providing rapid access to branched aliphatic amines bearing two skipped and vicinal stereocenters with high diastereoselectivities that would otherwise be difficult to synthesize

  我们在此报告了使用 Ni(II) 催化剂的烯基胺与两种不同的有机卤化物（碘化物和溴化物）的分子间顺芳基烷基化和烯基烷基化。可切割的双齿喹啉酰胺在广泛的定向基团筛选后使用，以实现具有高水平区域、化学和非对映控制的烯烃双官能化。这种通用且实用的方案与α-或β-取代的末端烯烃和内部烯烃兼容，可快速获取带有两个跳跃和邻位立体中心的支链脂肪胺，这些立体中心具有高非对映选择性，否则很难合成。
• [EN] GRANZYME B INHIBITOR FORMULATIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BURNS<br/>[FR] FORMULATIONS INHIBITRICES DE GRANZYME B ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE BRÛLURES
  申请人：VIDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017132771A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Formulations for treating burns and burn wound healing comprising a Granzyme B inhibitor and a pharmaceutically acceptable carrier, and methods for treating burns and for burn wound healing using the formulations.

  治疗烧伤和烧伤愈合的配方包括一种Granzyme B抑制剂和一种药用可接受载体，以及使用这些配方进行治疗烧伤和烧伤愈合的方法。
• New Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction between Two Csp³ Centers
  作者：Riccardo Giovannini、Thomas Stüdemann、Arokiasamy Devasagayaraj、Gaëlle Dussin、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo982317b

  日期：1999.5.1

  carbonyl group, cyano group) in an alkyl halide facilitates its cross-coupling reaction with various diorganozincs in the presence of Ni(acac)(2) (7.5-10 mol % in THF/NMP mixtures). These results were used to develop a new general cross-coupling reaction between functionalized diorganozincs and alkyl iodides using m- or p-trifluoromethylstyrene as a reaction promotor and Ni(acac)(2) as a catalyst (7.5-10

  在Ni（acac）（2）（在THF / NMP中为7.5-10 mol％）的情况下，卤代烷中存在不饱和键（双键，羰基，氰基）有助于其与各种二有机锌的交叉偶联反应混合物）。这些结果被用来开发新的一般的功能化二有机锌和烷基碘之间的交叉偶联反应，使用间或对三氟甲基苯乙烯作为反应促进剂，并使用Ni（acac）（2）作为催化剂（7.5-10 mol％；-35 ℃，5-10 h）导致了广泛的多功能交叉偶联产品。
• Radical reactions in synthesis: carbon–carbon bond formation from 2-substituted allyl trialkyl stannanes
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、David J. Birch、James A. Crawford、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1039/c39860001339

  日期：——

  A competing 1,3-rearrangement of allyl stannanes has been demonstrated to occur under the normal thermal homolytic allyl transfer reaction conditions which limits the substitution patterns in these processes; two methacrylyl stannanes are described which allow the transfer of the methacrylyl moiety to alkyl bromides and iodides under mild conditions.

  已经证明在正常的热均质烯丙基转移反应条件下会发生烯丙基锡的竞争性1,3重排，这限制了这些过程中的取代方式。描述了两种甲基丙烯酰基锡烷，其允许在温和条件下将甲基丙烯酰基部分转移至烷基溴化物和碘化物。
• Bactericidal agents
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04563448A1

  公开（公告）日：1986-01-07

  A method of combating plant-pathogenic bacteria, comprising applying to the bacteria or to a bacteria habitat a bactericidally effective amount of a cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid derivative of the formula ##STR1## in which A represents straight-chain or branched alkylene with 1 to 6 carbon atoms or a >C.dbd.CH-- radical, R.sup.1 represents alkoxycarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, benzyloxycarbonyl, carboxyl, optionally substituted carbamoyl, cyano or dialkoxyphosphonyl or alkylsulphonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, and R.sup.2 represents hydrogen, alkoxycarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, benzyloxycarbonyl, optionally substituted carbamoyl, cyano, chlorine, acetyl, alkyl with 1 to 3 carbon atoms or phenyl, or R.sup.1 and R.sup.2, together with the carbon atom which they substitute, can also form a 2-oxo-tetrahydrofuryl ring, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 can be identical or different and represent hydrogen, methyl, ethyl or n- or i-propyl and X represents hydrogen, halogen or nitro, or an acid addition salt, alkali metal salt, alkaline earth metal salt, heavy metal salt or hydrate thereof. The heavy metal salts are new.

  一种对抗植物病原细菌的方法，包括向细菌或细菌栖息地施加有效杀菌作用的环丙基-1,4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸衍生物，其化学结构如下：其中A代表直链或支链烷基，含有1至6个碳原子，或>C=CH-基团，R1代表含有1至6个碳原子的烷基部分的烷氧羰基，苄氧羰基，羧基，可选择性取代的氨基甲酰基，氰基或含有1至4个碳原子的烷基磺酰基，R2代表氢，含有1至6个碳原子的烷基部分的烷氧羰基，苄氧羰基，可选择性取代的氨基甲酰基，氰基，氯，乙酰基，含有1至3个碳原子的烷基或苯基，或R1和R2，连同它们替代的碳原子，也可以形成2-氧代-四氢呋喃基环，R3，R4，R5和R6可以相同或不同，并且代表氢，甲基，乙基或n-或i-丙基，X代表氢，卤素或硝基，或其酸加合物盐，碱金属盐，碱土金属盐，重金属盐或水合物。这些重金属盐是新的。