2-(1-adamantyl)-3-iodopropene | 1429785-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-(1-adamantyl)-3-iodopropene
• 英文别名: 3-iodo-2-(1-adamantyl)propene；1-(3-Iodoprop-1-en-2-yl)adamantane
• CAS: 1429785-24-9
• 化学式: C₁₃H₁₉I
• 分子量: 302.198
• InChiKey: YCDVLECVQAVRDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丙-1-烯-2-基金刚烷 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以43%的产率得到2-(1-adamantyl)-3-iodopropene
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃的亲电单碘化†

  摘要：

  碘元素过量 N，N-二甲基乙酰胺可以在室温下在数分钟内有效地将末端烯烃与3-碘丙烯衍生物进行3 /碘氢化脱氢，并形成碘化氢。当碘与底物的最佳摩尔比降低到1：1碘化氢在铂阳极上将形成的氧化物氧化。电解氧化将碘作为试剂回收，并减少了碘化氢的抑制作用，从而实现了单碘化。所提出的反应机理基于动力学测量和量子力学计算。

  DOI：

  10.1039/c3ob27348b

文献信息

• Synthetic spirocyclic endoperoxides: new antimalarial scaffolds
  作者：Margherita Brindisi、Sandra Gemma、Sanil Kunjir、Luisa Di Cerbo、Simone Brogi、Silvia Parapini、Sarah D'Alessandro、Donatella Taramelli、Annette Habluetzel、Sofia Tapanelli、Stefania Lamponi、Ettore Novellino、Giuseppe Campiani、Stefania Butini

  DOI：10.1039/c4md00454j

  日期：——

  Here we report the development of a straightforward synthetic procedure for the preparation of spirocyclic endoperoxides as synthetic analogues of the natural product dihydroplakortin. The peroxides presented here are more potent antiplasmodials than dihydroplakortin itself and we proved for the first time their antimalarial activity in vivo.

  在这里，我们报告了制备作为天然产物合成类似物的螺环过氧化物的简单合成方法的进展 二氢铂蛋白。这里介绍的过氧化物比二氢铂蛋白本身和我们首次证明了它们在体内的抗疟疾活性。