H-L-Pro-D-Ala-OBzl | 153461-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Pro-D-Ala-OBzl
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 153461-23-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: KHEYDFXCUDLCFE-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-Pro-D-Ala-OBzl 、 Boc-L-Arg(Tos)-D-Ala-OBt 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Boc-L-Arg(Tos)-D-Ala-L-Pro-D-Ala-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Application of an Automated Synthesis Suite to Parallel Solution-Phase Peptide Synthesis.

  摘要：

  使用一套自主研发的自动化合成系统，制备了72个四肽衍生物库，这些是用于合成具有药物吸引力的五肽的起始材料，采用了一种汇聚策略。首先，利用自动化合成工作站大规模（100-1000克）合成了18种二肽，然后使用自动化系统在中等规模（5-10克）合成了72种四肽。每个二肽或四肽均在单个操作周期中使用改良的甲磺酸方法制备，随后在小型规模（100毫克-1克）下利用机器人工作站并行合成了56种五肽的子库。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1147
• 作为产物：
  描述：

  N^α-Boc-Pro-OBt 在 甲烷磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 H-L-Pro-D-Ala-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Application of an Automated Synthesis Suite to Parallel Solution-Phase Peptide Synthesis.

  摘要：

  使用一套自主研发的自动化合成系统，制备了72个四肽衍生物库，这些是用于合成具有药物吸引力的五肽的起始材料，采用了一种汇聚策略。首先，利用自动化合成工作站大规模（100-1000克）合成了18种二肽，然后使用自动化系统在中等规模（5-10克）合成了72种四肽。每个二肽或四肽均在单个操作周期中使用改良的甲磺酸方法制备，随后在小型规模（100毫克-1克）下利用机器人工作站并行合成了56种五肽的子库。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1147

文献信息

• Synthesis of Beta-Arrestin Effectors
  申请人：Trevena, Inc.

  公开号：US20150329593A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Embodiments disclosed herein provide compounds and methods for preparing Beta-Arrestin Effectors.

  本文所披露的实施例提供了制备β-阻滞素效应物的化合物和方法。
• BICYCLOOCTANE AND BICYCLOHEPTANE DERIVATIVES
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0655053B1

  公开（公告）日：1997-09-03
• US5674905A
  申请人：——

  公开号：US5674905A

  公开（公告）日：1997-10-07
• US9611293B2
  申请人：——

  公开号：US9611293B2

  公开（公告）日：2017-04-04
• [EN] BICYCLOOCTANE AND BICYCLOHEPTANE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BICYCLOOCTANE ET BICYCLOHEPTANE
  申请人：——

  公开号：WO1994000421A1

  公开（公告）日：1994-01-06

  [EN] Compounds of formula (I), wherein A is selected from (a), (b) (c), (d), (e), (f) and B is selected from (g), (h) and (i), wherein W is a carbonyl, sulphonyl or sulphinyl group, and X is a carbonyl, sulphonyl or sulphinyl group or -C(O)-CH2- (in which the carbonyl group is bonded to Y), provided that at least one of W and X contains carbonyl, Y is R9-O- or R9-N(R10)-, Z is selected from (i), (ii), (iii), (iv) or Z is absent and W is H, with a number of provisions and pharmaceutically acceptable salts thereof are ligands at CCK and/or gastrin receptors.
  [FR] Composés de la formule (I), dans laquelle A est choisi entre (a), (b), (c), (d), (e), et (f), et B est choisi entre (g), (h) et (i), et dans laquelle W représente un groupe carbonyle, sulfonyle ou sulfinyle et X représente un groupe carbonyle, sulfonyle ou sulfinyle ou -C(O)-CH2- (le groupe carbonyle étant lié à Y), à condition que W et/ou X contienne un carbonyle, Y représente R9-O- ou R9-N(R10)-, Z est choisi entre (i), (ii), (iii), (iv) ou Z est absent et W représente H. Un certain nombre de conditions devant être respectées. Ces composés, et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, sont des ligands agissant au niveau de récepteurs de cholécystokinine (CCK) et/ou de gastrine.