(R,E)-2-styryloctan-1-ol | 1005201-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-2-styryloctan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-styryloctanol；(2R)-2-[(E)-2-phenylethenyl]octan-1-ol
• CAS: 1005201-65-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: CRYIHTOEPAJCQH-CJTWTEFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 甲基硼酸 、 (2S,5S)-2-tert-butyl-3-methyl-5-(naphthalen-1-ylmethyl)imidazolidin-4-one trifluoroacetic acid salt 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 以73%的产率得到(R,E)-2-styryloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Alkenylation of Aldehydes with Boronic Acids via the Synergistic Combination of Copper(II) and Amine Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-alkenylation of aldehydes has been accomplished using boronic acids via the synergistic combination of copper and chiral amine catalysis. The merger of two highly utilized and robust catalytic systems has allowed for the development of a mild and operationally trivial protocol for the direct formation of alpha-formyl olefins employing common building blocks for organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja406356c

文献信息

• Enantioselective Organo-SOMO Catalysis:  The α-Vinylation of Aldehydes
  作者：Hahn Kim、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja077212h

  日期：2008.1.1

  enantioenriched α-vinyl aldehydes. The described reaction procedure achieves carbon−carbon bond formation in an efficient manner with consistently high levels of enantioinduction and geometrical control for the trans-olefin product. A wide range of both aldehydes and potassium organotrifluoroborate salts, including those typically susceptible to oxidative conditions, are accommodated under the reaction conditions

  醛的第一个对映选择性有机催化α-乙烯基化已经完成。手性烯胺的选择性氧化源自醛和手性仲胺催化剂的缩合，导致产生存在于不对称环境中的高活性自由基阳离子。这些 SOMO 活化的物质与容易获得的有机三氟硼酸钾盐直接偶联，产生富含对映体的 α-乙烯基醛。所描述的反应程序以有效的方式实现了碳-碳键的形成，对反式烯烃产物具有始终如一的高水平对映诱导和几何控制。各种醛和有机三氟硼酸钾盐，包括那些通常对氧化条件敏感的盐，都适用于反应条件。