N-(2,6-diisopropylphenyl)acetimidoyl chloride | 304865-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)acetimidoyl chloride
• 英文别名: N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]ethanimidoyl chloride
• CAS: 304865-77-8
• 化学式: C₁₄H₂₀ClN
• 分子量: 237.772
• InChiKey: MGEGEIRSVNMJCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)acetimidoyl chloride 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚胺-N-杂环卡宾作为钌（II）对-Cymene抗癌复合物中的多功能配体：结构-活性关系研究

  摘要：

  通式[（η的新颖亚胺N-杂环卡宾钌（II）配合物的家族6 - p PF的Ru（C ^ N）氯-cymene）] 6 - （其中，C ^ N是亚胺甲基-N-已经制备并表征了具有不同取代基的杂环卡宾螯合配体。在这种亚胺-N-杂环卡宾螯合配体框架中，可以修饰三个潜在位点，从而区分了这类配体，并提供了一定的灵活性和机会来调节这些钌（II）配合物的细胞毒性。三个可调结构域的取代基效应对辅酶NADH转化为NAD +的抗癌活性和催化能力的影响被调查。尽管它们的结构相似，但该复合物家族对A549癌细胞显示出极其不同的抗癌活性。复杂 9示出了在这一系列对A549癌细胞最高抗癌活性（IC 50 = 14.36μ米），具有约1.5倍的临床铂药物顺铂（IC更好的活性50 = 21.30μ米在A549癌细胞）。机理研究表明，复杂 9介导细胞死亡的主要途径是通过细胞应激，包括细胞周期停滞，诱导细胞凋亡，增加细胞内活性

  DOI：

  10.1002/asia.201801058
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)acetamide 在 三光气 作用下， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)acetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型和多功能的亚胺-N-杂环碳半夹心铱（III）配合物作为溶酶体靶向的抗癌剂。

  摘要：

  我们，在此，报告的合成，表征，发光性质，抗癌和抗细菌活性的家族通式新颖半夹心铱（III）配合物[（η的5 -Cp X）IR（C ^ N）氯] PF 6 – [Cp x =五甲基环戊二烯基（Cp *）或四甲基（联苯）-环戊二烯基（Cp xbiph）]，带有通用的亚胺-N-杂环卡宾配体。在这种复杂的框架中，可以调节四个位置上的取代基，从而区别了此类复合物，并提供了大量的灵活性和机会来调节复合物的细胞毒性。配合物4和10的X射线晶体结构展现出预期的“钢琴凳”几何形状。用的例外1，2，和11，每个复杂的表演有效的细胞毒性，与IC 50（半最大抑制浓度）值范围为1.99至25.86μM朝向A549人肺癌细胞。首先，系统研究了在复杂骨架中具有不同取代基的四个位置对抗癌活性的影响，即结构与活性之间的关系。综合大楼8（IC 50= 1.99μM）具有最高的抗癌活性，其细胞毒性比临床铂药物顺铂对A549癌细

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01656

文献信息

• Structure-activity relationships for highly potent half-sandwich organoiridium(III) anticancer complexes with C^N-chelated ligands
  作者：Yuliang Yang、Lihua Guo、Xingxing Ge、Shaopeng Shi、Yuteng Gong、Zhishan Xu、Xiaofeng Zheng、Zhe Liu

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.11.007

  日期：2019.2

  insight displays that this group of iridium(III) complexes exerts anticancer effects via cell cycle arrest, apoptosis induction and loss of the mitochondrial membrane potential. In addition, the confocal microscopy imaging shows that the complex Ir6 can damage lysosome. Overall, preliminary structure-activity relationships study and understanding of the cell death mechanism perhaps provide a rational strategy

  我们在此报告了半三明治铱（III）配合物[（η5-Cpxbiph）Ir（C ^ N）Cl] PF6-的合成，表征，将辅酶NADH转化为NAD +的催化能力和抗癌活性，其中Cpxbiph =四甲基（联苯基）环戊二烯基，C 1 -N ＝变化的亚胺-N-杂环卡宾配体。X射线晶体学已证实[（η5-Cpxbiph）Ir（L6）Cl] PF6（复杂的Ir6）的分子结构，表现出熟悉的“钢琴凳”几何形状。这些复合物的抗癌活性可以通过三个可调域的取代作用来控制，并且配体取代的变体提供了有效的螯合配体组，从而区分了抗癌活性和催化能力。值得注意的是，复杂的Ir6表现出最大的细胞毒性活性（IC50 = 0.85μM），其抗癌活性比顺铂高约25倍。最初的细胞死亡机理研究表明，这组铱（III）配合物通过细胞周期停滞，凋亡诱导和线粒体膜电位丧失而发挥抗癌作用。此外，共聚焦显微镜成像显示复合物Ir6可以破坏溶酶体。总体而
• Homo- and Heterodinuclear Ir and Rh Imine-functionalized Protic NHC Complexes: Synthetic, Structural Studies, and Tautomerization/Metallotropism Insights
  作者：Fan He、Marcel Wesolek、Andreas A. Danopoulos、Pierre Braunstein

  DOI：10.1002/chem.201504030

  日期：2016.2.18

  3 a+[PF6]− afforded the eighteen‐valence‐electron complexes [Ir(cod)(PR3)C3H3N2(DippN=CMe)‐κ2(C2,Nimine)}]+[PF6]− (7 a+[PF6]− (R=Ph) and 7 b+[PF6]− (R=Me)). In contrast to Ir, chloride abstraction from [Rh(cod)ClC3H3N2(DippN=CMe)‐κN3}] (1 b) at room temperature afforded [Rh(cod)C3H3N2(DippN=CMe)‐κN3}2]+[PF6]− (6 b+[PF6]−) and [Rh(cod)C3H3N2(DippN=CMe)‐κ2(C2,Nimine)}]+[PF6]− (3 b+[PF6]−) (minor);

  研究了可能的螯合亚胺官能化的Ir和Rh咪唑配合物的亚氨基对互变异构/金属成因序列对功能化质子性N-杂环卡宾（pNHC）配合物形成的影响。用[Ir（cod）Cl C 3 H 3 N 2（DippN = CME）-κN3}]（1 a）（cod = 1,5-环辛二烯，Dipp = 2,6-二异丙基苯基）提取氯化物，得到TlPF 6物[Ir（COD）C 3 ħ 3 ñ 2（DippN = CME）-κ 2（C2，N亚胺）}] + [PF 6 ] -（3 + [PF 6] -）。复杂的1a至3a + [PF 6 ] -互变异构的合理机制，涉及1a或[Ir（cod）C 3 H 3 N 2（DippN = CME）-κN3}中的C2-H键激活2 ] + [PF 6 ] - （6 + [PF 6 ] - ）的假设。PR的除了3到复杂3 + [PF 6 ] -得到18-价电子复合物的[Ir（COD）（PR
• Synthesis of new asymmetric substituted boron amidines – reactions with CO and transfer hydrogenations of phenylacetylene
  作者：Alan R. Cabrera、Rene S. Rojas、Mauricio Valderrama、Pascal Plüss、Heinz Berke、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c5dt01966d

  日期：——

  induced dehydrogenation to give the four-membered cyclic diazaborate derivative 5. CO was inserted into the ring systems of 2a and 2b forming the five-membered diazaborolone derivatives 6a and 6b. Phenylacetylene reacted stoichiometrically with the asymmetric substituted boron amidines 2a, 2b and 4 to give styrene by double H transfer.

  新的不对称取代硼am的合成[ N '-（2,6-二异丙基苯基）-N-（五氟苯基）乙二酰胺]双（五氟苯基）硼酸酯（2a）和[ N '-（2,6-二异丙基苯基）-N - （4-氰基苯基）乙脒]双（五氟苯基）硼酸盐（2B）由一个当量的HB（C中的反应来实现6 ˚F 5）2和相应的脒1A和1B。这些带有吸电子基团的加合物显示出热诱导的H 2消除，形成了四元环状重氮硼酸酯衍生物3a和3b。这些新物种通过光谱学方法进行了表征。X射线衍射研究已经在2a，2b和3a上进行。为了防止在腈基发生不希望的反应，将一当量的B（C 6 F 5）3加入到2b中，得到2b -B（C 6 F 5）3腈加合物4。对化合物4进行热诱导的脱氢，得到四元环状重氮硼酸酯衍生物5。将CO插入2a和2a的环系统中2b形成五元二氮杂硼烷衍生物6a和6b。苯乙炔与不对称取代的硼am 2a，2b和4化学计量反应，通过两次H转移得到苯乙烯。
• Ring-opening polymerization and copolymerization of cyclic esters catalyzed by amidinate aluminum complexes
  作者：Danay Osorio Meléndez、José A. Castro-Osma、Agustín Lara-Sánchez、René S. Rojas、Antonio Otero

  DOI：10.1002/pola.28629

  日期：2017.6.15

  Alkyl aluminum complexes 1–6 were investigated as catalysts for the ring‐opening polymerization and copolymerization of ε‐caprolactone and L‐lactide. Under the optimal reaction conditions, complex 5 acts as an efficient single‐component initiator for the ring‐opening polymerization and copolymerization of cyclic esters to yield biodegradable polyester materials with narrow polydispersities. © 2017 Wiley

  由新型novel基配体支撑的一系列新型烷基单金属和双金属铝络合物的制备产率很高。这些配合物已通过光谱法充分表征。烷基铝络合物1 - 6进行了调查作为催化剂用于ε己内酯和开环聚合和共聚大号丙交酯。在最佳反应条件下，配合物5可作为高效的单组分引发剂，用于环酯的开环聚合和共聚反应，以产生具有窄多分散性的可生物降解的聚酯材料。©2017 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2017年，55，2397至2407年
• A facile sp 3 C–H bonds amidation of N , N -dimethylanilines by a novel ionic iron(III) complex containing an imino-functionalized imidazolium cation
  作者：Fan Zhu、Bing Lu、Hongmei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.098

  日期：2016.9

  imidazolium salt, 1-[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]-3-benzylimidazolium chloride ([HL]Cl,), was designed and used to prepare a novel ionic iron(III) complex [HL][FeCl4] (2). Complex 2 was an efficient and easy-to-use catalyst for the direct sp3 C–H bond amidation of N,N-dimethylanilines, affording a wide variety of N-substituted aromatic or aliphatic amides in moderate to good yields. This reaction is

  设计了一种新型的亚氨基官能化的咪唑鎓盐，即1- [1-（2,6-二异丙基苯基亚氨基）乙基] -3-苄基咪唑鎓氯化物（[HL] Cl），并用于制备新型离子铁（III）络合物[ HL] [FeCl 4 ]（2）。络合物2是用于N，N-二甲基苯胺直接sp 3 C–H键酰胺化的高效且易于使用的催化剂，可提供中等至良好收率的多种N-取代的芳族或脂族酰胺。该反应是温和的反应条件下，芳族或脂族酰胺对叔胺未活化的sp 3 C–H键进行铁催化的分子间酰胺化反应的第一个实例。