1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethylimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethylimidazole
• 英文别名: N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1-imidazol-1-ylethanimine
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃
• 分子量: 269.39
• InChiKey: BQZKKVBUDAHIFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethylimidazole 以 氘代苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)acetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  难以捉摸的自由双-N-杂环碳原子及其通过CC偶联的重排。相关铱（I）和铬（II）配合物的表征

  摘要：

  潜在的钳型N杂环（NHC）前体盐1,3-双（（E）-1-（（（2,6-二异丙基苯基）亚氨基）乙基）-1 H-咪唑-3-氯化铵，3（氯- ），制备由反应ñ（2,6-二异丙基）亚氨代乙酰氯（ - 1用）ñ - （1-（1- ħ -咪唑-1-基）亚乙基）-2,6-二异丙基苯胺（2） 。尝试结晶3（CL -在得到的单晶不同的温度）3（CL -）·乙腈从MeCN中，混合盐4选自甲苯，在其中2 ħ+（CL - ）和3（CL - ）已共结晶。去质子化3（CL - ），得到1,3-双[1-（2,6-二异丙基苯基亚氨基）乙基]咪唑-2-亚基（5），所述第一双（亚氨基）-N-杂环卡宾自由，以及一种新颖的产物6的形式上正式产生是由于将5的卡宾碳原子插入2的N═CHN部分的C–H键中并形成了一个新的C–C键。4和6的结构和NMR光谱表明，通过环咪唑的N-C键断裂，双（亚氨基）NHC核中一个N取代基的损失相对容易。

  DOI：

  10.1021/om400599v
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis((E)-1-((2,6-diisopropylphenyl)imino)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  难以捉摸的自由双-N-杂环碳原子及其通过CC偶联的重排。相关铱（I）和铬（II）配合物的表征

  摘要：

  潜在的钳型N杂环（NHC）前体盐1,3-双（（E）-1-（（（2,6-二异丙基苯基）亚氨基）乙基）-1 H-咪唑-3-氯化铵，3（氯- ），制备由反应ñ（2,6-二异丙基）亚氨代乙酰氯（ - 1用）ñ - （1-（1- ħ -咪唑-1-基）亚乙基）-2,6-二异丙基苯胺（2） 。尝试结晶3（CL -在得到的单晶不同的温度）3（CL -）·乙腈从MeCN中，混合盐4选自甲苯，在其中2 ħ+（CL - ）和3（CL - ）已共结晶。去质子化3（CL - ），得到1,3-双[1-（2,6-二异丙基苯基亚氨基）乙基]咪唑-2-亚基（5），所述第一双（亚氨基）-N-杂环卡宾自由，以及一种新颖的产物6的形式上正式产生是由于将5的卡宾碳原子插入2的N═CHN部分的C–H键中并形成了一个新的C–C键。4和6的结构和NMR光谱表明，通过环咪唑的N-C键断裂，双（亚氨基）NHC核中一个N取代基的损失相对容易。

  DOI：

  10.1021/om400599v

文献信息

• Homo- and Heterodinuclear Ir and Rh Imine-functionalized Protic NHC Complexes: Synthetic, Structural Studies, and Tautomerization/Metallotropism Insights
  作者：Fan He、Marcel Wesolek、Andreas A. Danopoulos、Pierre Braunstein

  DOI：10.1002/chem.201504030

  日期：2016.2.18

  3 a+[PF6]− afforded the eighteen‐valence‐electron complexes [Ir(cod)(PR3)C3H3N2(DippN=CMe)‐κ2(C2,Nimine)}]+[PF6]− (7 a+[PF6]− (R=Ph) and 7 b+[PF6]− (R=Me)). In contrast to Ir, chloride abstraction from [Rh(cod)ClC3H3N2(DippN=CMe)‐κN3}] (1 b) at room temperature afforded [Rh(cod)C3H3N2(DippN=CMe)‐κN3}2]+[PF6]− (6 b+[PF6]−) and [Rh(cod)C3H3N2(DippN=CMe)‐κ2(C2,Nimine)}]+[PF6]− (3 b+[PF6]−) (minor);

  研究了可能的螯合亚胺官能化的Ir和Rh咪唑配合物的亚氨基对互变异构/金属成因序列对功能化质子性N-杂环卡宾（pNHC）配合物形成的影响。用[Ir（cod）Cl C 3 H 3 N 2（DippN = CME）-κN3}]（1 a）（cod = 1,5-环辛二烯，Dipp = 2,6-二异丙基苯基）提取氯化物，得到TlPF 6物[Ir（COD）C 3 ħ 3 ñ 2（DippN = CME）-κ 2（C2，N亚胺）}] + [PF 6 ] -（3 + [PF 6] -）。复杂的1a至3a + [PF 6 ] -互变异构的合理机制，涉及1a或[Ir（cod）C 3 H 3 N 2（DippN = CME）-κN3}中的C2-H键激活2 ] + [PF 6 ] - （6 + [PF 6 ] - ）的假设。PR的除了3到复杂3 + [PF 6 ] -得到18-价电子复合物的[Ir（COD）（PR
• Imine-functionalised protic NHC complexes of Ir: direct formation by C–H activation
  作者：Fan He、Pierre Braunstein、Marcel Wesolek、Andreas A. Danopoulos

  DOI：10.1039/c4cc10109j

  日期：——

  N-Arylimine-functionalised imidazolium salts afford imidazole or pNHC complexes by competing N–H or C–H bond activation depending on the imidazolium counterion.

  N-芳基亚胺官能化咪唑盐通过竞争性N-H或C-H键活化，取决于咪唑阳离子，可以生成咪唑或pNHC配合物。