10-methoxycamptothecin-20-O-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid ester | 1394865-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 10-methoxycamptothecin-20-O-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid ester
• 英文别名: 10-methoxycamptothecin-20-O-(N'-t-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine ester
• CAS: 1394865-84-9
• 化学式: C₃₅H₃₅N₃O₈
• 分子量: 625.678
• InChiKey: NXTFRWLFIHTGFD-UXCMTWRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  135.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-羟基喜树碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 10-methoxycamptothecin-20-O-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Evaluation of Novel 10-Methoxycamptothecin Derivatives

  摘要：

  作为我们持续寻找潜在抗癌药物候选物的一部分，我们合成了四种10-甲氧基喜树碱衍生物。这些化合物通过简便的程序合成，并通过1H NMR、13C NMR和质谱研究进行表征。合成的化合物被检测了它们对五种人类癌细胞系的细胞毒性效应。在五种化合物中，有三种植株在所有细胞系中显示出中等的抗癌活性。当前研究的结果鼓舞我们开发更多其他相关化合物，并对它们进行广泛的生物活性筛选。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17599

文献信息

• DERIVATE, PREPARATION METHOD AND USE OF 10-METHOXYCAMPTOTHECINE
  申请人：Wang Yang

  公开号：US20140194458A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Provided is a 10-methoxycamptothecine derivate of formula (1), wherein R is selected from hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 haloalkyl, aryl substituted C 1-6 alkyl, phosphate substituted C 1-6 alkyl, amino-substituted C 1-6 alkyl, carboxyl substituted C 1-6 alkyl, hydroxyl substituted C 1-6 alkyl, and amide- substituted C 1-6 alkyl; R 1 is selected from hydrogen and t-butoxycarbonyl substituted amino. Also provided in the present invention are the preparation method of the derivate and the use thereof in anti-tumor drug preparation.

  提供的是公式（1）的10-甲氧基喜树碱衍生物，其中R从氢、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、芳基取代的C1-6烷基、磷酸酯取代的C1-6烷基、氨基取代的C1-6烷基、羧基取代的C1-6烷基、羟基取代的C1-6烷基和酰胺取代的C1-6烷基中选择；R1从氢和叔丁氧羰基取代的氨基中选择。本发明还提供了该衍生物的制备方法以及在抗肿瘤药物制备中的用途。