4-ethoxy-(2-deoxy-2'-methylidene-β-D-ribofuranosyl)-2-(1H)-pyrimidinone | 113648-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-ethoxy-(2-deoxy-2'-methylidene-β-D-ribofuranosyl)-2-(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 1-(2-deoxy-2-methylene-erythro-β-D-pentofuranosyl)-4-O-ethyl-uracil；4-ethoxy-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methylideneoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 113648-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: JUVAFPOFZHOWKU-DVVUODLYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-(2-deoxy-2'-methylidene-β-D-ribofuranosyl)-2-(1H)-pyrimidinone 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到2'-deoxy-2'-methylidenecytidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。97.合成新的广谱抗肿瘤核苷，2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）及其衍生物。

  摘要：

  通过Wittig反应，由相应的2'-酮嘧啶核苷3和8合成了一种新型的抗肿瘤核苷2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）。在反应过程中，我们发现中间体甜菜碱可以从过量的三苯基溴化pick中挑出质子形成2'-on盐5和10，并可以进一步转化为2'-脱氧-2'-亚甲基通过氢化钠处理得到核苷4和9。还从相应的5-取代的尿苷12a-f，h合成了各种5-取代的DMDC衍生物19a-e，h及其尿嘧啶同类物16a-h。其中，DMDC以及2'-脱氧-2'-亚甲基-5-氟胞苷（19a）对培养的鼠L1210细胞显示出有效的抗白血病活性。还检查了与1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶胞嘧啶和5-氟尿嘧啶相比，DMDC和19a对培养的各种人类肿瘤细胞的活性。还描述了DMDC对L1210的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a049
• 作为产物：
  描述：

  1-((6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-methylenetetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-ethoxy-(2-deoxy-2'-methylidene-β-D-ribofuranosyl)-2-(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-deoxy-2′-spirocyclopropyl cytidine as potential inhibitor of ribonucleotide diphosphate reductase

  摘要：

  根据核糖核苷二磷酸还原酶（RDPR）的作用机制，设计了一类可能作为该酶抑制剂的新核苷类化合物。从腺嘌呤开始，制备了胞嘧啶的2′-去氧-2′-螺环丙基衍生物。合成的关键步骤是将重氮甲烷与适当保护的2′-亚甲基核苷进行缩合反应。光诱导的氮排出形成环丙烷环。

  DOI：

  10.1139/v93-061

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. 83. Design, synthesis, and antineoplastic activity of 2'-deoxy-2'-methylidenecytidine
  作者：Kenji Takenuki、Akira Matsuda、Tohru Ueda、Takuma Sasaki、Akihiro Fujii、Keiji Yamagami

  DOI：10.1021/jm00401a001

  日期：1988.6
• UEDA, TOHRU;MATSUDA, AKIRA;YOSHIMURA, YUICHI;TAKENUKI, KENJI, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 743-752
  作者：UEDA, TOHRU、MATSUDA, AKIRA、YOSHIMURA, YUICHI、TAKENUKI, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA, AKIRA;TAKENUKI, KENJI;TANAKA, MOTOHIRO;SASAKI, TAKUMA;UEDA, TOHR+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 812-819
  作者：MATSUDA, AKIRA、TAKENUKI, KENJI、TANAKA, MOTOHIRO、SASAKI, TAKUMA、UEDA, TOHR+

  DOI：——

  日期：——
• TAKENUKI, KENJI;MATSUDA, AKIRA;UEDA, TOHRU;SASAKI, TAKUMA;FUJII, AKAHIRO;+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1063-1064
  作者：TAKENUKI, KENJI、MATSUDA, AKIRA、UEDA, TOHRU、SASAKI, TAKUMA、FUJII, AKAHIRO、+

  DOI：——

  日期：——