(+/-)-2-diacetylepipancracine | 21416-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (+/-)-2-diacetylepipancracine
• CAS: 21416-16-0；58023-70-4；144609-89-2；144609-91-6；144609-92-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: VKJFTVNIMCOQOP-YAJHFMINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2S*)-2-<3',4'-(methylenedioxy)benzoyl>-4-cyclohexenyl-N-tosylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 三甲基氯硅烷 、 苯基氯化硒 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲烷磺酸 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 红铝 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 邻二甲苯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.87h， 生成 (+/-)-2-diacetylepipancracine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of montanine-type Amaryllidaceae alkaloids, which possess a 5,11-methanomorphanthridine ring system, through cyclization with sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride (SMEAH): the first stereoselective total syntheses of (.+-.)-montanine, (.+-.)-coccinine, (.+-.)-O-acetylmontanine, (.+-.)-pancracine, and (.+-.)-brunsvigine

  摘要：

  The stereoselective total syntheses of the title alkaloids 1-5 from allylic chloride 31 are described. The key steps in the reaction sequences are as follows: (1) stereoselective hydroboration-oxidation of 12 by means of an intramolecular charge-transfer complex to afford alcohol 13 as a single isomer; (2) cyclization of tosylamide alcohol 21 with sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride (SMEAH) to afford functionalized 5,11-methanomorphanthridine 22, which possesses the basic skeleton of montanine-type alkaloids; and (3) conversion of 30a to allylic chloride 31 by treatment with PhSeCl in MeOH under ultrasonication followed by NaIO4 oxidation. A formal total synthesis of (+/-)-manthine (6) was also accomplished.

  DOI：

  10.1021/jo00052a051