4-[allyl(toluene-4-sulfonyl)amino]-but-2-ynoic acid ethyl ester | 948913-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[allyl(toluene-4-sulfonyl)amino]-but-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(N-allyl-4-methylphenylsulfonamido)but-2-ynoate
• CAS: 948913-59-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: LDPGXVPUNSCVSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[allyl(toluene-4-sulfonyl)amino]-but-2-ynoic acid ethyl ester 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到ethyl 4-(4-methyl-N-(2-oxoethyl)phenylsulfonamido)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,1-双（吲哚基）-5-炔烃的分子内区域和对映选择性环异构化

  摘要：

  双（吲哚）生物碱类似物是在温和的条件下通过金催化的1,1-双（吲哚基）-5-炔烃的环异构化反应制得的（见方案）。该反应的对映选择性使相应的产物具有中等至极好的收率（55–90％），中等至良好的ee 值（48–96％）和令人满意的区域选择性（3.5：1→20：1）。

  DOI：

  10.1002/anie.201302632
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[allyl(toluene-4-sulfonyl)amino]-but-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,1-双（吲哚基）-5-炔烃的分子内区域和对映选择性环异构化

  摘要：

  双（吲哚）生物碱类似物是在温和的条件下通过金催化的1,1-双（吲哚基）-5-炔烃的环异构化反应制得的（见方案）。该反应的对映选择性使相应的产物具有中等至极好的收率（55–90％），中等至良好的ee 值（48–96％）和令人满意的区域选择性（3.5：1→20：1）。

  DOI：

  10.1002/anie.201302632

文献信息

• One-pot approach to access 2H-pyran-2-ones bearing an amino group via the Pd-catalyzed Sonogashira coupling of (Z)-3-iodovinylic esters followed by intramolecular iodocyclization
  作者：Atef Mayooufi、Moufida Romdhani-Younes、Johan Jacquemin、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151087

  日期：2019.9

  amino-containing trisubstituted 2H-pyran-2-ones in good yields. This transformation proceeds via 1) synthesis of an ynenoic ester intermediate by a Sonogashira coupling reaction with an N-substituted (Z)-3-iodovinylic ester; 2) intramolecular iodocyclization of the latter intermediate under mildly basic conditions. The flexibility of this strategy enables the efficient syntheses of a variety of substituted

  Sonogashira偶联和碘环化的一锅序列以高收率提供了新型的含氨基三取代2 H -pyran -2-ones。通过1）通过与N-取代的（Z）-3-碘乙烯基酯的Sonogashira偶联反应合成炔属酸酯中间体来进行该转化。2）在温和的碱性条件下后者中间体的分子内碘环化。该策略的灵活性使得能够高效合成各种取代的2 H-吡喃-2-酮。
• Gold(I)-Catalyzed Cascade Cyclization Reaction:  Highly Regio- and Diastereoselective Intermolecular Addition of Water and Alcohols to Epoxy Alkynes
  作者：Lun-Zhi Dai、Ming-Juan Qi、Yong-Ling Shi、Xu-Guang Liu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol0713640

  日期：2007.8.1

  have developed a novel access to ketal skeletons through a highly regio- and diastereoselective intermolecular addition of water and alcohols to alkynyl epoxides catalyzed by gold(I). This procedure involves a domino three-membered ring-opening, 6-exo-cycloisomerization, and subsequent intra- or intermolecular nucleophilic addition to a double-bond sequence.

  我们已经开发了一种通过对金（I）催化的炔基环氧化物进行高度区域和非对映选择性分子间加水和醇的方法，从而获得了缩酮骨架的新途径。该过程涉及多米诺骨牌三元开环，6-外-环异构化，以及随后的向双键序列的分子内或分子间亲核加成。