tert-butyl 3-(acetyloxy)-3-phenylpropanoate | 131906-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(acetyloxy)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl 3-acetoxy-3-phenylpropanoate；Tert-butyl 3-acetyloxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 131906-12-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: SLMJOWWCPGXCFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(acetyloxy)-3-phenylpropanoate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 p-nitrophenyl 3-(acetyloxy)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  β-取代的β-苯基丙酰基糜蛋白酶。稳定酰基酶中的结构和立体化学特征。

  摘要：

  为了开发有效的丝氨酸蛋白酶的替代底物抑制剂，我们制备了一系列与一些已知的与α-胰凝乳蛋白酶形成稳定酰基酶的系统有关的β-取代的β-苯基丙酸酯。这些化合物中的一些是通过不对称合成以对映体纯形式制备的。胰凝乳蛋白酶通过与活性酯反应生成酰基酶物种，并通过前黄素置换测定法监测脱酰化的进程。在某些情况下，可以区分对应于两种对映异构体的两种不同的脱酰率。具有非极性β-取代基的β-苯基丙酸酰基酶不是特别稳定，但是许多极性衍生物，特别是酰基氨基衍生物显示出缓慢的脱酰速度（kd小于0.005 min-1），三个体系显示出500-1500范围内的脱酰对映选择性。这些结果与这样的模型一致，在该模型中，酰基酶种类（作为受体）和酶（作为供体）之间的额外氢键衍生出酰基转移过程中酰基酶的额外稳定性和对映选择性。讨论了可能与该氢键有关的许多活性位点残基。这些结果与一个模型一致，在该模型中，酰基酶种类（作为受体）与酶（作为

  DOI：

  10.1021/jm00107a041
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 tert-butyl 3-(acetyloxy)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  β-取代的β-苯基丙酰基糜蛋白酶。稳定酰基酶中的结构和立体化学特征。

  摘要：

  为了开发有效的丝氨酸蛋白酶的替代底物抑制剂，我们制备了一系列与一些已知的与α-胰凝乳蛋白酶形成稳定酰基酶的系统有关的β-取代的β-苯基丙酸酯。这些化合物中的一些是通过不对称合成以对映体纯形式制备的。胰凝乳蛋白酶通过与活性酯反应生成酰基酶物种，并通过前黄素置换测定法监测脱酰化的进程。在某些情况下，可以区分对应于两种对映异构体的两种不同的脱酰率。具有非极性β-取代基的β-苯基丙酸酰基酶不是特别稳定，但是许多极性衍生物，特别是酰基氨基衍生物显示出缓慢的脱酰速度（kd小于0.005 min-1），三个体系显示出500-1500范围内的脱酰对映选择性。这些结果与这样的模型一致，在该模型中，酰基酶种类（作为受体）和酶（作为供体）之间的额外氢键衍生出酰基转移过程中酰基酶的额外稳定性和对映选择性。讨论了可能与该氢键有关的许多活性位点残基。这些结果与一个模型一致，在该模型中，酰基酶种类（作为受体）与酶（作为

  DOI：

  10.1021/jm00107a041

文献信息

• Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling Reactions: 1,1-Difunctionalization of Activated Alkenes
  作者：Arantxa Rodriguez、Wesley J. Moran

  DOI：10.1002/ejoc.200801245

  日期：2009.3

  A three-component coupling reaction was developed to access 3,3-oxyarylpropionate derivatives. Each of the three reaction components can be varied, allowing the modular synthesis of a range of important chiral building blocks. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  开发了一种三组分偶联反应来获得 3,3-氧芳基丙酸酯衍生物。三个反应组分中的每一个都可以变化，从而允许模块化合成一系列重要的手性构件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• REED, PETER E.;KATZENELLENBOGEN, JOHN A., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1162-1176
  作者：REED, PETER E.、KATZENELLENBOGEN, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——