(3S,4S,1'S)-(+)-3-acetyloxy-4-(1'-hydroxy-1'-methoxycarbonyl-1'-<(R)-α-methylbenzylaminomethyl>methyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester | 172214-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S,1'S)-(+)-3-acetyloxy-4-(1'-hydroxy-1'-methoxycarbonyl-1'-<(R)-α-methylbenzylaminomethyl>methyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 172214-82-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₇
• 分子量: 405.448
• InChiKey: VZZNCBNFXNBVMP-HTRFZCGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (3S,4S,1'S)-(+)-3-acetyloxy-4-(1'-hydroxy-1'-methoxycarbonyl-1'-<(R)-α-methylbenzylaminomethyl>methyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(4S,5S)-4-Acetoxy-5-[(S)-1-hydroxy-1-methoxycarbonyl-2-((R)-1-phenyl-ethylamino)-ethyl]-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopentapyrazole-6a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的手性α-取代的（S）-异丝氨酸衍生物的对映选择性合成。在高度构象受限的二肽替代物中掺入此氨基酸

  摘要：

  由在侧链上具有α-环氧酯功能的普通环戊烯前体合成了在α-羧基位置具有手性多官能双环双环[3.1.0]己基取代基的光学纯的异丝氨酸衍生物。关键步骤是通过使用手性胺对双键进行环丙烷化和亲核环氧乙烷环的开环。将合成的衍生物之一与Cbz-环-Asp-OMe缩合，得到高度构象约束的二肽替代物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00454-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,1'S)-(+)-4-(1',2'-epoxyethyl-1'-methoxycarbonyl)-3-hydroxycyclopent-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S,1'S)-(+)-3-acetyloxy-4-(1'-hydroxy-1'-methoxycarbonyl-1'-<(R)-α-methylbenzylaminomethyl>methyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖高效的多官能双环[3.1.0]己烷衍生物的合成方法

  摘要：

  重氮化合物的1,3-偶极环加成反应和亲核环氧乙烷环的开环是合成手性和高度官能化标题化合物的关键步骤，它们均带有两个季碳原子和三个其他立体中心。作为所述方法的多功能性的代表性实例，已经以高收率制备了羟基酯和羟基氨基酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00233-f