hexa-O-acetyl-epi-inositol | 20108-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexa-O-acetyl-epi-inositol
• 英文别名: epi-inositol hexaacetate；hexa-O-acetyl-epi-inositol；Hexa-O-acetyl-epi-inosit；1r,2c,3c,4c,5c,6t-Hexaacetoxy-cyclohexan；Hexa-O-acetyl-epi-inosit
• CAS: 20108-71-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₁₂
• 分子量: 432.381
• InChiKey: SQUHHTBVTRBESD-JBFZATNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  157.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-O-acetyl-epi-inositol 在 甲醇 、 barium dihydroxide 作用下， 生成 epi-Inositol
  参考文献：
  名称：

  Characterizing the complex hyperbolic space by Kähler homogeneous structures

  摘要：

  关于黎曼均质结构的凯勒情形[3, 15、 18]的研究[1, 2, 6, 7、 13, 16] 等论文中进行了研究。Abbena 和 Garbiero [1] 给出了凯勒结构的分类。 给出了凯勒均相结构的分类，其中有四个基本类 [Kscr ]1，......，[Kscr ]4（见 [6, theorem 5-1] 的另一个证明，以及下文第 2 节的结果）。 本文旨在证明以下结果：定理 1-1.简单相连的不可还原同质凯勒流形具有 非消失的凯勒均相结构。 [Kscr ]2 [oplus ] [Kscr ]4if 且只有当它是复双曲空间，且配备了负常数全形截面的伯格曼度量时 负恒全形截面曲率的复双曲空间。

  DOI：

  10.1017/s0305004199003825
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,3R,4S)-1,4-diacetoxy-2,3-dibromocyclohex-5-ene 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 hexa-O-acetyl-epi-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过由对苯醌制备的 Conduritols 立体选择性合成 myo-、neo-、L-chiro、D-chiro、allo-、scylo-和表型肌醇系统

  摘要：

  描述了灵活制备各种肌醇立体异构体及其多磷酸盐的实用途径。肌醇、L-手性、D-手性、epi-、scylo-、allo-和新肌醇系统的合成证明了这种方法的潜力。任一对映体形式的光学纯化合物可以通过衍生的 conduritol B 关键中间体的酶促拆分从对苯醌制备。带脉冲安培检测的高性能阴离子交换色谱允许以高灵敏度解析和检测肌醇立体异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200572

文献信息

• Site-selective benzoin-type cyclization of unsymmetrical dialdoses catalyzed by N-heterocyclic carbenes for divergent cyclitol synthesis
  作者：Bubwoong Kang、Yinli Wang、Satoru Kuwano、Yousuke Yamaoka、Kiyosei Takasu、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1039/c7cc01191a

  日期：——

  A highly site-selective NHC-catalyzed benzoin-type cyclization of unsymmetrical dialdoses was achieved.

  实现了高度对称的NHC催化的非对称拨号酶的安息香型环化。
• Protecting group directed stereoselective reduction of an epi-inosose: efficient synthesis of epi-inositol
  作者：Madhuri T. Patil、Shobhana Krishnaswamy、Manash P. Sarmah、Mysore S. Shashidhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.051

  日期：2011.7

  A facile and high yielding synthesis of epi-inositol via stereoselective reduction of a pentaprotected epi-inosose is reported. Extent of stereoselectivity during the hydride reduction appears to depend on the ability of the substrate to complex with metal ions in the reducing agent.

  一种简便和高产合成外延肌醇经由立体选择性还原的pentaprotected外延报道-inosose。氢化物还原过程中立体选择性的程度似乎取决于底物与还原剂中金属离子络合的能力。
• Catalytic One-Pot Osmylation of Cyclohexadienes: Stereochemical and conformational studies of the resulting polyols
  作者：Th�ophile Tschamber、Fr�d�rique Backenstrass、Hans Fritz、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19920750408

  日期：1992.6.24

  Catalytic double osmylation is described for a series of cyclohexadienes in acetone/H2O in the presence of the co-oxidant N-methylmorpholine N-oxide (NMO). The formation of polyols occurred stereospecifically with cyclohexadienes 3,7, and 11a, leading thereby to tetrols 5a, and 9a and to allo-inositol (14a), respectively. To the contrary, trans-cyclohexadiene-diol 15a gave a mixture of the stereoisomeric

  描述了在共氧化剂N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）存在下在丙酮/ H 2 O中的一系列环己二烯的催化双渗透作用。多元醇的形成与环己二烯立体有择发生3,7，和11a中，从而导致四醇5A，以及图9a和同种异体肌醇（14A分别地）。相反，反式-环己二烯二醇15a给出了立体异构肌醇18a（epi），19a（neo）和20a（手电筒）。高场NMR使多羟基化衍生物的构象分析更加清晰。
• Reactions of the ketone derived from (±)-3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol: preparation of racemic derivatives of epi-inositol and of 4-C-methyl-epi- [(±)-iso-laminitol] and 4-C-methyl-myo-inositol [(±)-laminitol]
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00330-8

  日期：1997.3

  the pyridine-SO3 complex in methyl sulfoxide gave the ketone which was reduced with sodium borohydride to give almost exclusively the corresponding epi-inositol derivative. Reaction of the ketone with diazomethane gave an epoxide which was reduced with lithium aluminium hydride to give a 4-C-methyl-myo-inositol derivative and reaction of the ketone with methyl magnesium iodide gave the isomeric 4-C-methyl-epi-inositol

  摘要用吡啶-SO3络合物在甲基亚砜中氧化（±）-3,4,5-三-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-肌醇-丁酮几乎仅是相应的表肌醇衍生物。酮与重氮甲烷反应生成环氧化物，用氢化铝锂还原该环氧化物得到4-C-甲基-肌醇衍生物，酮与甲基碘化镁的反应得到异构体4-C-甲基-表肌醇衍生物。
• Nakajima et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 163,166,170
  作者：Nakajima et al.

  DOI：——

  日期：——