(R(P),R(P))-1,2-bis{[2-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyloxy)phenyl](phenyl)phosphino}ethane | 917029-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R(P),R(P))-1,2-bis{[2-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyloxy)phenyl](phenyl)phosphino}ethane
• 英文别名: C6F5CH2-SMS-Phos
• CAS: 917029-73-3
• 化学式: C₄₀H₂₆F₁₀O₂P₂
• 分子量: 790.577
• InChiKey: LCVCXRKJPCLJOW-RDTHBMROSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  710.3±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R(P),R(P))-1,2-bis{[2-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyloxy)phenyl](phenyl)phosphino}ethane 在 H₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 铑 、 [Rh((Rp,Rp)-1,2-bis[(o-(pentafluorophenylmethyloxy)phenyl)(phenyl)phosphino]ethane)(MeOH)2]BF4
  参考文献：
  名称：

  在铑（i）催化的烯烃加氢中分析可调谐的R-SMS-Phos结构：最后一个立场是？†

  摘要：

  对映体纯的P-立体异构“ R-SMS-Phos” {R-SMS-Phos = 1,2-双[（邻-RO-苯基）（苯基）膦基]乙烷}配体的多样化家族，其中R =支链或杂原子-筛选取代的烷基，芳烷基，甲硅烷基，酰基，磺酰基等以用于Rh（I）催化的代表性烯烃底物组的氢化。与诺尔斯的最终DiPAMP {DiPAMP =1,2-双[（邻茴香基）（苯基）膦基]乙烷} 设计。鉴定了具有高度增强的特性的突变体配体，这些突变体具有特定的特征，其中发现DiPAMP结构被嵌入。

  DOI：

  10.1039/c1ob05364g
• 作为产物：
  描述：

  (R(P),R(P))-1,2-bis{[2-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyloxy)phenyl](phenyl)phosphino-P-borane}ethane 在 二乙胺 作用下， 以96%的产率得到(R(P),R(P))-1,2-bis{[2-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyloxy)phenyl](phenyl)phosphino}ethane
  参考文献：
  名称：

  Impact on Hydrogenation Catalytic Cycle of the R Groups’ Cyclic Feature in “R-SMS-Phos”

  摘要：

  A series of R-SMS-Phos ligands was evaluated in the Rh(I)-catalyzed hydrogenation of a set of olefins showing a marked influence of the cyclic nature and structure of the R groups. Overall, cPen- and Cy-SMS-Phos performed efficiently, while Ph- and Bn-SMS-Phos exhibited slower kinetics and furnished lower ee's also compared with C6F5CH2-SMS-Phos. The Rh(I)-(Cy-SMS-Phos) catalyst was screened under mild conditions displaying excellent enantioselectivities and high TOFs. Cases of catalysis under catalyst or substrate control were identified.

  DOI：

  10.1021/ol101029s