methyl 4-(quinoxalin-2-yl)benzoate | 922525-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 4-(quinoxalin-2-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-quinoxalin-2-ylbenzoate
• CAS: 922525-24-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: QNRHAXBIJJXXCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(quinoxalin-2-yl)benzoate 在 五羰基溴化锰(I) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 (S_c,R_FC)-N-2-(1H-imidazol-2-yl)-1-(2-bis[3,5-di-phenylphenyl]phosphine)-ferrocenylethylamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉的立体发散不对称氢化

  摘要：

  对映体富集产物的所有立体异构体的立体发散不对称合成，优选使用催化方法，在有机合成和药物发现中具有极大的兴趣和重要性。在此，我们报道了通过Mn催化的双取代喹喔啉前所未有的立体发散AH，提供了具有高水平非对映和对映选择性的顺式和很少获得的反式手性四氢喹喔啉（THQ）。该转变具有良好的官能团兼容性和广泛的适用性。通过对含有手性 THQ 支架的有价值的生物活性分子的甲基化变体进行简洁和立体选择性合成，进一步强调了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.05.006
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸甲酯 在 三苯基膦氯金 、 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 4-(quinoxalin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ambient Benzotriazole Ring Opening through Intermolecular Radical Addition to Vinyltriazole

  摘要：

  Radical addition to vinyltriazole was developed as a new approach to achieve 1,2,3-triazole ring opening under mild conditions. Through reagent control, excellent chemoselectivity was achieved, giving either nitrile under basic conditions or quinoxaline under neutral conditions. Reactivities made this method an attractive new reaction mode.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00156

文献信息

• Use of N-oxide compounds in coupling reactions
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080132698A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Metal-catalyzed coupling process comprising reacting a compound of general formula 1 with a compound A-X, to obtain a compound of general formula 2, which may further be converted to a compound of general formula 3

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。
• Copper-Catalyzed Cascade Cycloamination of α-Csp³–H Bond of N-Aryl Ketimines with Azides: Access to Quinoxalines
  作者：Tengfei Chen、Xun Chen、Jun Wei、Dongen Lin、Ying Xie、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00709

  日期：2016.5.6

  A copper-catalyzed cycloamination of α-Csp3–H bond of N-aryl ketimines with sodium azide has been developed. This methodology provides an efficient access to quinoxalines and features mild reaction conditions and readily available ketimines with diverse functional group tolerance.

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Functionalized Aryl- and Hetero­arylbismuthanes with 2-Halo(or 2-Triflyl)­azines and -diazines
  作者：Pauline Petiot、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.201300850

  日期：2013.8

  The palladium-catalyzed cross-coupling of highly functionalized organobismuthanes with 2-halo(or 2-triflyl)pyridines, -pyrimidines, -pyrazines, and -pyridazines is reported. The reaction tolerates numerous functional groups, including aldehydes. The synthesis of a shelf-stable (formylphenyl)bismuth reagent and its use in a cross-coupling reaction is also described.

  钯催化的高度官能化的有机铋与 2-卤代（或 2-三氟甲基）吡啶、-嘧啶、-吡嗪和-哒嗪的交叉偶联被报道。该反应耐受许多官能团，包括醛。还描述了货架稳定（甲酰基苯基）铋试剂的合成及其在交叉偶联反应中的用途。
• Cobalt-Catalyzed Effective Access to Quinoxalines with Insights in Annulation of Terminal Alkynes and <i>o</i>-Phenylenediamines
  作者：Hui-Ru Yang、Zhe-Yao Hu、Xin-Chang Li、Ling Wu、Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03465

  日期：2022.11.18

  demonstrated by its gram-scale and broad potential applications. Furthermore, this protocol serves as a powerful tool for the late-stage functionalization of various complex bioactive molecules and drugs to provide a new class of molecules containing two distinct bioactive molecules directly linked. Detailed mechanistic studies reveal that the current reaction goes through a novel mechanism different from

  报道了一种通过使用钴催化剂和氧气作为末端氧化剂的组合来环化末端炔烃和邻苯二胺的新方法。该方法显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并以良好到高产率提供范围广泛的喹喔啉。该方法通过其克级和广泛的潜在应用得到证明。此外，该协议可作为各种复杂生物活性分子和药物后期功能化的强大工具，以提供包含两个直接连接的不同生物活性分子的新型分子。详细的机理研究表明，当前的反应通过一种不同于先前报道的乙二醛机制的新机制。
• 10.1055/a-2339-2832
  作者：Tao, Yi、Zhang, Jiahui、Hu, Yangyang、Liu, Huiying、Sun, Jingwen、Liu, Lei

  DOI：10.1055/a-2339-2832

  日期：——

  In this study, we proposed a novel electrochemical dehydrogenative synthetic method for preparing 2-substituted quinoxalines by intermolecular cyclization of aryl alkyl ketones and o-phenylenediamines. This method gave various quinoxalines in yields ranging from 35% to 71%. This novel protocol employs mild reaction conditions and offers moderate to excellent yields, a wide substrate scope, and broad

  在这项研究中，我们提出了一种新的电化学脱氢合成方法，通过芳基烷基酮和邻苯二胺的分子间环化制备2-取代的喹喔啉。该方法得到各种喹喔啉，产率范围为 35% 至 71%。这种新颖的方案采用温和的反应条件，提供中等至优异的产率、广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。此外，后期功能化和广泛的底物范围证明了该协议的合成效用。