(R)-methyl-4-(1-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)benzoate | 912342-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl-4-(1-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)benzoate
• 英文别名: 4-[(R)-1-(Trifluoroacetylamino)ethyl]benzoic acid methyl ester；methyl 4-[(1R)-1-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]benzoate
• CAS: 912342-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 275.227
• InChiKey: PWPXLGVLSDJTPV-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl-4-(1-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-[(1R)-1-氨基乙基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有效合成手性苯乙胺：烯，三氟乙酰胺的制备，不对称氢化和轻度脱保护

  摘要：

  从酮类到对映体富集的芳基烷基胺的温和有效途径已得到开发。首次成功地从肟中合成烯和三氟酰胺并进行不对称加氢，得到了高度对映体富集的三氟乙酰胺（94-98％ee）。在温和的条件下（K 2 CO 3，MeOH / H 2 O）释放出相应的苯乙基酰胺。另外，发现了Josiphos配体在烯乙酰胺和烯三氟乙酰胺的不对称氢化中的新应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.135
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 在 [Rh(1,2-bis(2,5-dimethylphospholan-1-yl)ethane)(COD)](BF₄) 氢气 、 羟胺 、 铁粉 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 23.0~65.0 ℃ 、620.53 kPa 条件下， 生成 (R)-methyl-4-(1-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  有效合成手性苯乙胺：烯，三氟乙酰胺的制备，不对称氢化和轻度脱保护

  摘要：

  从酮类到对映体富集的芳基烷基胺的温和有效途径已得到开发。首次成功地从肟中合成烯和三氟酰胺并进行不对称加氢，得到了高度对映体富集的三氟乙酰胺（94-98％ee）。在温和的条件下（K 2 CO 3，MeOH / H 2 O）释放出相应的苯乙基酰胺。另外，发现了Josiphos配体在烯乙酰胺和烯三氟乙酰胺的不对称氢化中的新应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.135

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE MODULATORS OF HUMAN STING<br/>[FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES DE STING HUMAIN
  申请人：CURADEV PHARMA LTD

  公开号：WO2018234808A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention relates to compounds of formula (I). The compounds maybe used to modulate the Stimulator of Interferon Genes (STING) protein and thereby treat diseases such as cancer and microbial infections.

  本发明涉及式(I)的化合物。这些化合物可以用于调节干扰素基因激活蛋白（STING）并因此治疗癌症和微生物感染等疾病。
• The discovery of potent small molecule cyclic urea activators of STING
  作者：Sourav Basu、Sandip Middya、Monali Banerjee、Rajib Ghosh、David C. Pryde、Dharmendra B. Yadav、Ritesh Shrivastava、Arjun Surya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114087

  日期：2022.2
• SMALL MOLECULE MODULATORS OF HUMAN STING
  申请人：Curadev Pharma Limited

  公开号：EP3642198B1

  公开（公告）日：2022-03-16
• Efficient synthesis of chiral phenethylamines: preparation, asymmetric hydrogenation, and mild deprotection of ene-trifluoroacetamides
  作者：Shawn P. Allwein、J. Christopher McWilliams、Elizabeth A. Secord、Dale R. Mowrey、Todd D. Nelson、Michael H. Kress

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.135

  日期：2006.9

  efficient route to enantioenriched aryl alkyl amines from ketones has been developed. The first successful synthesis and asymmetric hydrogenation of ene-trifluoroamides from oximes gave highly enantioenriched trifluoroacetamides (94–98% ee). The corresponding phenethyl amides are liberated under mild conditions (K2CO3, MeOH/H2O). In addition, a new application of Josiphos ligands toward the asymmetric hydrogenation

  从酮类到对映体富集的芳基烷基胺的温和有效途径已得到开发。首次成功地从肟中合成烯和三氟酰胺并进行不对称加氢，得到了高度对映体富集的三氟乙酰胺（94-98％ee）。在温和的条件下（K 2 CO 3，MeOH / H 2 O）释放出相应的苯乙基酰胺。另外，发现了Josiphos配体在烯乙酰胺和烯三氟乙酰胺的不对称氢化中的新应用。