4-O-(2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-gluco-pyranosyl)-2,3;5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal | 89756-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-gluco-pyranosyl)-2,3;5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-amino-6-[(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 89756-25-2
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₁₁
• 分子量: 507.579
• InChiKey: PIUKMIHGEJZYIB-UWQGJTCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  138.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-gluco-pyranosyl)-2,3;5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 、 乙酸酐 、 甲醇 生成 N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-8-hydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide;hydrate
  参考文献：
  名称：

  GLUSHKA, JOHN N.;PERLIN, ARTHUR S., CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 305-321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 4-O-(2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-gluco-pyranosyl)-2,3;5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  通过麦芽糖的化学修饰形成与肝素和硫酸乙酰肝素有关的二糖

  摘要：

  麦芽糖已被转化为4-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-L-吡喃葡萄糖醛酸，4-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）- D-吡喃葡萄糖和4-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-吡喃葡萄糖，前两个二糖在结构上与肝素和硫酸乙酰肝素的生物酶序列相关。用作起始原料的是麦芽糖的动力学丙酮化反应的主要产物，即2,3：5,6-二-O-异亚丙基-4-O-（4,6-O-异亚丙基-α-D-吡喃葡萄糖糖基）-醛-D-葡萄糖二甲基乙缩醛。对其进行了一系列的转化，包括将2'-氨基-2'-脱氧官能团引入葡萄糖基，葡萄糖残基中的C-5转化为L-ido构型，在位置处氧化。然后，如图6所示，将无环二甲基缩醛环化，得到所需的吡喃糖醛酸。在后者的形成中，发现5-O-乙酰丙酰基取代基比更常规的酯基更不易于酰基迁移至O-6。比较了O-异亚丙基和二甲基乙缩醛基团的相对酸稳定性，并讨论了一些二糖衍生物的无环残基的构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80149-w

文献信息

• The conversion of maltose into disaccharides having 2-amino-2-deoxy-α-d-glucose and l-idose as constituent sugars, for the synthesis of model compounds related to heparin
  作者：John N. Glushka、Dharmendra N. Gupta、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88371-2

  日期：1983.12