N-(phenylthio)benzamide | 23847-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylthio)benzamide
• 英文别名: N-Benzoyl-benzolsulfenamid；N-phenylsulfanylbenzamide
• CAS: 23847-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: GIVOIPAVPWFKAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.5-117 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylthio)benzamide 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90 %的产率得到N-benzoyl-benzenesulfonimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  去对称对映选择性水解合成手性亚磺酰氯

  摘要：

  由于不可避免地形成稳定的手性 S(IV)，从前手性 S(II) 直接构建手性 S(VI) 是一项艰巨的挑战。以前的合成策略依赖于手性 S(IV) 的转化或预先形成的对称 S(VI) 底物的对映选择性去对称化。在这里，我们报道了从次磺酰胺原位生成的对称氮杂-二氯硫鎓的去对称对映选择性水解，用于制备手性亚磺酰亚胺酰氯，它可以用作获得一系列手性 S(VI) 衍生物的通用稳定合成子。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13758
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 ferric(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-(phenylthio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced iron-catalyzed S–N cross-coupling of thiols with dioxazolones

  摘要：

  本文描述了可见光促进的铁催化硫醇与二恶唑酮的 S-N 交叉偶联反应。该反应通过不含外源光敏剂的过程发生，并在温和的反应条件下显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d3gc02479b

文献信息

• A convenient method for the preparation of functionalized<i>N</i>-acylsulfenamides from primary amides
  作者：Mateusz Musiejuk、Dariusz Witt

  DOI：10.1080/10426507.2015.1065258

  日期：2016.2.1

  developed a convenient method for the synthesis of functionalized N-acylsulfenamides under mild conditions and in moderate to good yields. The designed method is based on the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-disulfanyl derivatives with nitrogen nucleophiles generated from primary amides or imides and sodium hydride. The developed method allows for the preparation of N-acylsulfenamides

  图形摘要 摘要 我们开发了一种在温和条件下以中等至良好收率合成功能化 N-酰基亚磺酰胺的简便方法。所设计的方法基于 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧代磷酸基-2-基)-二硫烷基衍生物与由伯酰胺或酰亚胺和氢化钠产生的氮亲核试剂的反应。所开发的方法允许制备带有额外羟基、羧基或氨基官能团的 N-酰基亚磺酰胺。
• Lewis Acid/Brønsted Acid Controlled Pd(II)-Catalyzed Chemodivergent Functionalization of C(<i>sp</i>²)–H Bonds with <i>N</i>-(Arylthio)i(a)mides
  作者：Manthena Chaitanya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01281

  日期：2018.6.1

  C–H bonds have been accomplished employing N-(arylthio)imides in combination with either Brønsted acid or Lewis acid, respectively. Notable features of the developed methodologies include excellent diversity, high functional group tolerance, wide substrate scope, and use of a single N–S reagent. Importantly, the developed hypothesis was also successfully extended to the amidation of C–H bonds. A plausible

  使用N-（芳硫基）酰亚胺分别与Brønsted酸或Lewis酸结合使用，可实现高效的化学扩散的钯催化的硫键化（CS）和酰亚胺化（CN）。所开发方法的显着特征包括出色的多样性，高官能团耐受性，广泛的底物范围以及使用单个N-S试剂。重要的是，已发展的假设也成功地扩展到C–H键的酰胺化。在初步的机理研究的基础上，提出了一条可行的机理途径。
• Mild synthesis of <i>N</i>-acylsulfenamides from arylamides and disulfides
  作者：Xing-Song Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2015.1012670

  日期：2016.1.2

  synthesize N-acylsulfenamides via NaH-promoted sulfenylation of benzamides with readily available disulfides under mild conditions. A series of N-acylsulfenamides were easily obtained in moderate to high yields. Moreover, the obtained N-acylsulfenamides were used as thiolating reagents in the synthesis of sulfenylpyrroles and 3-sulfenylbenzofurans.

  图形摘要 摘要 开发了一种有效的新方法，通过 NaH 促进苯甲酰胺与易于获得的二硫化物在温和条件下进行磺基化反应来合成 N-酰基次磺酰胺。一系列 N-酰基亚磺酰胺很容易以中等至高产率获得。此外，获得的 N-酰基亚磺酰胺可用作硫基吡咯和 3-硫基苯并呋喃合成中的硫醇化试剂。
• The synthesis of 3-sulfenylflavones via FeCl3-promoted regioselective cyclization of alkynyl aryl ketones with N-arylthiobenzamides
  作者：Lin-Feng Shi、Xing-Guo Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.034

  日期：2016.12

  A FeCl3-promoted regioselective cyclization of alkynyl aryl ketones with N-arylthiobenzamides had been developed for the synthesis of 3-sulfenylflavones derivatives. Various alkynyl aryl ketones and N-arylthiobenzamides with a number of functional groups were compatible in this reaction to afford the corresponding 3-sulfenylflavones in moderate to good yields. The mechanism was described in detail

  已经开发了FeCl 3促进的炔基芳基酮与N-芳基硫代苯甲酰胺的区域选择性环化，用于合成3-亚磺基黄酮衍生物。在该反应中，各种具有多个官能团的炔基芳基酮和N-芳基硫代苯甲酰胺是相容的，以中等至良好的产率提供了相应的3-亚磺酰基黄酮。详细描述了该机制。
• 一种3-芳巯基黄酮化合物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN105949161B

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明公开了一种3‑芳巯基黄酮化合物的制备方法，包括以下步骤：以1‑(2‑甲氧基芳基)‑3‑芳基丙炔酮为底物，在底物中加入N‑芳硫基苯甲酰胺为硫源，通过加入促进剂，在反应的溶剂中，于25℃室温常压下，搅拌反应20小时；反应结束，对反应液进行过滤，获得滤液；对滤液进行浓缩并用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行层析，并经洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液；合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有制备工艺简单、污染少、耗能低、产率高的优点。