2L-2,4-di-O-benzyl-(2,3,5,6/4)-pentahydroxycyclohexanone | 283176-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2L-2,4-di-O-benzyl-(2,3,5,6/4)-pentahydroxycyclohexanone
• 英文别名: 2,4-di-O-benzyl-2L-(2,3,5,6/4)-pentahydroxy-cyclohexanone；(2R,3S,4R,5S,6S)-2,3,5-trihydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-one
• CAS: 283176-83-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: RZVWPDMVFRBODR-MEBIHWHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2L-2,4-di-O-benzyl-(2,3,5,6/4)-pentahydroxycyclohexanone 在 palladium on activated charcoal Ni-Raney 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 epi-Inositol
  参考文献：
  名称：

  从d-半乳糖1合成一种高度非对映选择性的表肌醇的新方法

  摘要：

  所述肌糖衍生物3通过的aldohexos -5-酮糖衍生物的分子内羟醛缩合高立体选择性获得2，它被选择性地还原脱苄基化和得到外延在高收率肌醇。的立体化学和化合物的优选的构象3 - 7是通过一维和二维NMR实验确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00360-9
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-O-benzyl-L-arabino-aldohexos-5-ulose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2L-2,4-di-O-benzyl-(2,3,5,6/4)-pentahydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  从d-半乳糖1合成一种高度非对映选择性的表肌醇的新方法

  摘要：

  所述肌糖衍生物3通过的aldohexos -5-酮糖衍生物的分子内羟醛缩合高立体选择性获得2，它被选择性地还原脱苄基化和得到外延在高收率肌醇。的立体化学和化合物的优选的构象3 - 7是通过一维和二维NMR实验确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00360-9

文献信息

• Useful access to enantiomerically pure protected inositols from carbohydrates: the aldohexos-5-uloses route
  作者：Felicia D’Andrea、Giorgio Catelani、Lorenzo Guazzelli、Venerando Pistarà

  DOI：10.3762/bjoc.12.227

  日期：——

  by changing the reaction conditions, and two isomeric inositol derivatives were obtained with complete stereoselection from each inosose. The presented approach permits us to control the configuration of three out of the six stereocentres of the inositol frame and gives access to seven of the nine inositols. Noteworthy, for the D-xylo derivative, the two-step sequence (condensation followed by reduction

  研究了D-xylo和L-ribo立体系列的aldohexos-5-ulose衍生物的分子内羟醛缩合。从两个立体系列中仅以合理的产率（30-38％）分离了四种可能的肌糖之一。所获得的结果，加上先前对L-阿拉伯和L-ly​​xo立体系列的发现，使基于开放过渡态模型和吸电子感应效应的反应机理合理化。通过改变反应条件可以互补还原中间肌糖，并从每个肌糖中完全立体选择获得了两种异构体肌醇衍生物。所提出的方法允许我们控制肌醇框架的六个立体中心中的三个的配置，并可以访问九个肌醇中的七个。值得注意的是，对于D-木糖衍生物，两步序列（缩合，然后用NaBH（OAc）3还原）代表了肌醇的仿生合成。此外，基于糖的途径直接导致对映体纯的选择性保护的肌醇，并且不需要任何不对称化程序，而当将肌醇和其他非手性前体用作起始原料时，则不需要任何不对称化程序。作为该方法的应用实例，已经提出了通过将特定的保护基团放置在醛己糖-5-
• Experimental and in silico characterization of a biologically active inosose
  作者：Venerando Pistarà、Giuseppe M. Lombardo、Antonio Rescifina、Alessia Bacchi、Felicia D’Andrea、Francesco Punzo

  DOI：10.1007/s11224-013-0221-5

  日期：2013.6

  robust approach already tested by us in previous studies. A NMR analysis of the molecule in solution was also carried out, to compare the structural findings suggested by the X-ray analysis with the ones in solution and avoid confining them to the solid-state. In this framework, we investigated the above-mentioned inhibiting activity of a class of inososes, by means of a molecular docking investigation

  最近有报道称肌醇显示出作为糖苷酶和淀粉样蛋白-β 蛋白抑制剂的生物活性。在收获适用于单晶 X 射线衍射的良好晶体后，我们根据使用适当的力场与性能最佳的充电方案相结合，与通过分子动力学模拟推断的数据进行了比较。这种方法允许将详细分析扩展到超精细细节，例如原子位移参数。它证实了我们在之前的研究中已经测试过的稳健方法的良好有效性。还对溶液中的分子进行了 NMR 分析，以将 X 射线分析表明的结构发现与溶液中的分子进行比较，并避免将它们限制在固态中。在这个框架中，