4-苯基四氢吡喃-4-羰酰氯 | 100119-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 4-苯基四氢吡喃-4-羰酰氯
• 英文名称: 4-phenyltetrahydropyran-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 4-Phenyloxane-4-carbonyl chloride
• CAS: 100119-45-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD09903692
• 分子量: 224.687
• InChiKey: MNCVQLSKZIVCDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基四氢吡喃-4-羰酰氯 在 氯仿 、 苯 作用下， 生成 diisopropyl-methyl-[2-(4-phenyl-tetrahydro-pyran-4-carbonyloxy)-ethyl]-ammonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Esters of 4-phenyl-4-tetrahydropyrancarboxylic acid and their salts

  摘要：

  公开号：

  US02774765A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢-4-苯基-2H-吡喃-4-甲腈 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 生成 4-苯基四氢吡喃-4-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  Eisleb, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1433,1449

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Achiral Derivatives of Hydroxamate AR-42 Potently Inhibit Class I HDAC Enzymes and Cancer Cell Proliferation
  作者：Jiahui Tng、Junxian Lim、Kai-Chen Wu、Andrew J. Lucke、Weijun Xu、Robert C. Reid、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00230

  日期：2020.6.11

  active inhibitor of histone deacetylases (HDACs) in clinical trials for multiple myeloma, leukemia, and lymphoma. It has few hydrogen bond donors and acceptors but is a chiral 2-arylbutyrate and potentially prone to racemization. We report achiral AR-42 analogues incorporating a cycloalkyl group linked via a quaternary carbon atom, with up to 40-fold increased potency against human class I HDACs (e

  在多发性骨髓瘤，白血病和淋巴瘤的临床试验中，AR-42是组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的口服活性抑制剂。它几乎没有氢键供体和受体，但是是手性的2-芳基丁酸酯，可能易于消旋。我们报道了非手性AR-42类似物，其包含通过季碳原子连接的环烷基，对人类I类HDAC的效力提高了40倍（例如，JT86，IC 500.7 nM，HDAC1），对五种人类癌细胞系的细胞毒性增加了25倍，而对正常人类细胞的毒性降低了多达70倍。JT86在促进MM96L黑色素瘤细胞中乙酰化组蛋白H4积累方面比racAR-42强9倍。分子模型和结构-活性之间的关系支持四氢吡喃与HDAC1的结合，而四氢吡喃则是对酶表面水的疏水屏蔽。这种有效的I类HDAC抑制剂可在AR-42活跃的疾病（癌症，寄生虫感染，炎性疾病）中显示出益处。
• Palladium(II)-Catalyzed C(sp²)–H Bond Activation/C–N Bond Cleavage Annulation of <i>N</i>-Methoxy Amides and Arynes
  作者：Xiu-Fen Cheng、Ting Yu、Yi Liu、Nan Wang、Zhenzhen Chen、Guang-Lu Zhang、Lili Tong、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00161

  日期：2022.3.25

  The Pd(II)-catalyzed C–H bond activation/C–N bond cleavage annulation reaction of N-alkyoxyamide aryne is developed to synthesize 9,10-dihydrophenanthrenone derivatives. This reaction exhibited good functional group compatibility with yields up to 92%. Detailed mechanistic studies showed that the key to C–N bond cleavage is the formed eight-membered palladacycle intermediate undergoing nucleophilic

  开发了 Pd(II) 催化的 N-烷氧基酰胺芳烃的 C-H 键活化/C- N键裂解环化反应以合成 9,10-二氢菲酮衍生物。该反应表现出良好的官能团相容性，产率高达 92%。详细的机理研究表明，C-N键断裂的关键是形成的八元钯环中间体与羰基进行亲核加成，这为N-烷氧基酰胺定向C-H键活化提供了一种新的实用途径。
• Organic esters of 2-(2-diethylaminoethoxy)-ethanol and their process of preparation
  申请人：UNION CHIMIQUE BELGE SA

  公开号：US02842585A1

  公开（公告）日：1958-07-08

  The invention comprises esters of the general formula wherein R is 1-phenyl-cyclopentyl, 1-phenyl-cyclohexyl, 4-phenyl-4-tetrahydropyranyl, 1-phenyl-cyclopropyl, diphenylmethyl, phenyl-cyclohexyl - methyl, phenyl - (2 - thenyl)-methyl, phenyl - furfuryl - methyl, or 1-(alpha - cyclohexyl - p - methoxybenzyl) - 4-piperazinyl, and their hydrochlorides and acid citrates; and their preparation by esterification of 2 - (21 - diethylaminoethoxy) - ethanol with either the appropriate carboxylic acid halide RCOHal, with or without the use of a hydrogen chloride acceptor, or the methyl or ethyl ester of the appropriate carboxylic acid RCOOH. It is stated that other methods of esterification may be used. Salts are prepared by reacting the esters with either hydrogen chloride or citric acid in a medium such as ether or acetone. In examples, which describe the preparation of all of the above esters, the first of the above esterification methods is carried out in boiling toluene or boiling pyridine and the second by adding sodium to the reaction components of which the amino alcohol is in excess and distilling off the methanol or ethanol formed together with the excess amino alcohol. The products are useful as spasmolytics. Methyl-phenyl-furfuryl-acetate is obtained from furfuryl chloride and the sodium salt of phenyl acetonitrile followed by saponification of the phenyl-furfuryl-acetonitrile and esterification of the carboxyl group with excess of diazomethane in an ethereal medium. Ethyl - 1 - (alpha - cyclohexyl - p - methoxybenzyl) - 4 - piperazine - carboxylate is obtained from monocarbethoxy-piperazine and alphacyclohexyl-p-methoxy benzyl chloride.

  该发明涉及一般式的酯，其中R为1-苯基-环戊基，1-苯基-环己基，4-苯基-4-四氢吡喃基，1-苯基-环丙基，二苯甲基，苯基-环己基-甲基，苯基-（2-苯基乙基）-甲基，苯基-呋喃甲基，或1-（α-环己基-p-甲氧基苯基）-4-哌嗪基及其盐酸盐和柠檬酸盐；它们通过将2-（21-二乙氨基乙氧基）乙醇与适当的羧酸卤化物RCOHal酯化而成，有或没有使用氢氯酸受体，或适当羧酸RCOOH的甲酯或乙酯。据称可以使用其他酯化方法。盐通过将酯与氢氯酸或柠檬酸在乙醚或丙酮等介质中反应制备。在描述上述所有酯制备的示例中，第一种酯化方法在沸腾甲苯或沸腾吡啶中进行，第二种方法是在反应组分中加入钠，其中氨基醇过量，并蒸馏出与过量氨基醇一起形成的甲醇或乙醇。这些产品可用作平滑肌松弛剂。从呋喃基氯化物和苯基乙腈的钠盐中获得甲基苯基呋喃基乙酸酯，然后皂化苯基呋喃基乙腈并在乙醚介质中使用过量的重氮甲烷酯化羧基。从单羧乙酰哌嗪和α-环己基-p-甲氧基苯基氯化物中获得乙基-1-（α-环己基-p-甲氧基苯基）-4-哌嗪基羧酸酯。
• Morren et al., Industrie Chimique Belge, 1955, vol. 20, p. 733,737
  作者：Morren et al.

  DOI：——

  日期：——
• Petrow et al., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1958, vol. 10, p. 40,44
  作者：Petrow et al.

  DOI：——

  日期：——