n-(Morpholin-4-ylphenyl)thiazol-2-amine | 1290104-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: n-(Morpholin-4-ylphenyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: N-(4-morpholin-4-ylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1290104-72-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃OS
• 分子量: 261.348
• InChiKey: CZRCJSZVANMFHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻唑 、 4-(4-吗啉基)苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 504.0h， 以87%的产率得到n-(Morpholin-4-ylphenyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-arylated N-arylthiazole-2-amines as potential skeletal muscle cell differentiation promoters

  摘要：

  A series of N-arylthiazole-2-amines was prepared and their biological activity for the promotion of skeletal muscle cell differentiation was investigated, a process of significant importance in muscle regeneration. A versatile new synthetic route towards the target compounds was developed and the substrate scope of this methodology was investigated. Introduction of the 2-aminoaryl substituent was carried out via nucleophilic substitution reactions in excellent yields. Furthermore, the aryl in 5-position was introduced applying a direct arylation reaction, a major improvement compared to reported synthetic routes regarding atom efficiency and sustainability. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.123

文献信息

• [DE] NEUE THIAZOLAMIN-DERIVATE ALS DIFFERENZIERUNGSBESCHLEUNIGER<br/>[EN] NOVEL THIAZOLAMINE DERIVATES AS DIFFERENTIATION ACCELERATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIAZOLAMINE COMME ACCÉLÉRATEURS DE DIFFÉRENCIATION
  申请人：UNIV WIEN TECH

  公开号：WO2012040754A2

  公开（公告）日：2012-04-05

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung eines Thiazolamin-Derivats zur Beschleunigung der Differenzierung von Zellen, dadurch gekennzeichnet, dass ein 2-Thiazolamin-Derivat der nachstehenden allgemeinen Formel eingesetzt wird: worin R1 bis R3 unabhängig voneinander aus Wasserstoff, Benzyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt sind oder fehlen, wobei maximal einer der Reste R1 bis R3 Wasserstoff ist, und R4 aus Benzyl, Aryl und Heteroaryl ausgewählt ist, wobei R1 bis R4 unabhängig voneinander gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten, ausgewählt aus Halogen (F, Cl, Br, I), Hydroxy, C1-3-Alkyl, C1-3-Alkoxy, Carboxy, C1-3-Alkylcarbonyl, C1-3-Alkoxycarbonyl, Nitro, Amino, Mono- und Di-C1-3-alkylamino sowie Cyano, in denen die Alkylgruppen gegebenenfalls halogeniert sind, substituiert sind; … (aa) jeweils für eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung steht; n = 0 bis 2 ist, wobei für den Fall n = 1 der Rest R4 an Position 4 oder 5 des Thiazolrings gebunden sein kann und für den Fall n = 2 die Reste R4 an den Positionen 4 und 5 des Thiazolrings gebunden sind.
• Synthesis of 5-arylated N-arylthiazole-2-amines as potential skeletal muscle cell differentiation promoters
  作者：Michael Schnürch、Birgit Waldner、Karlheinz Hilber、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.123

  日期：2011.4

  A series of N-arylthiazole-2-amines was prepared and their biological activity for the promotion of skeletal muscle cell differentiation was investigated, a process of significant importance in muscle regeneration. A versatile new synthetic route towards the target compounds was developed and the substrate scope of this methodology was investigated. Introduction of the 2-aminoaryl substituent was carried out via nucleophilic substitution reactions in excellent yields. Furthermore, the aryl in 5-position was introduced applying a direct arylation reaction, a major improvement compared to reported synthetic routes regarding atom efficiency and sustainability. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.