3,4TDHPP | 85111-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3,4TDHPP
• 英文别名: 5,10,15,20-tetrakis(3,4-dihydroxyphenyl)porphyrin；meso-tetrakis(3,4-dihydroxyphenyl)porphyrin；meso-tetra(3,4-dihydroxyphenyl)porphyrin；tetrakis(3,4-dihydroxyphenyl)porphyrin
• CAS: 85111-02-0
• 化学式: C₄₄H₃₀N₄O₈
• 分子量: 742.744
• InChiKey: ZDBRRAWBJQIPKT-XBPNCIJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.97
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  219.2
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 、 3,4TDHPP 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到zinc(II) tetrakis(3,4-dihydroxyphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  使用具有邻苯二酚锚固基团的卟啉染料制备和分析染料敏化太阳能电池（DSSC）†

  摘要：

  本文中，我们报道了四种不同的锌（II）四（二羟基苯基）卟啉锌（ZnTDHPP）的制备和应用，它们是染料敏化太阳能电池（DSSCs）中的敏化染料。实验结果包括溶液和固态UV-Vis数据，稳态电流-电压特性，我们的理论分析包括密度泛函理论（DFT）和Langmuir等温吸附形式。结果表明，具有相邻羟基的Zn四（2,3-二羟基苯基）卟啉（Zn2,3TDHPP）和具有相邻羟基的Zn四（3,4-二羟基苯基）卟啉（Zn3,4TDHPP）比TiO 2表面更牢固地附着羧酸盐。邻苯二酚锚固基团显示出染料在TiO 2上的高稳定性表面。在几天后，由这些卟啉制备的细胞没有显示出染料从TiO 2表面的显着解吸。尽管在TiO 2表面负载的染料较少，但是基于Zn2,3TDHPP的DSSC在AM 1.5辐照下显示出最佳的光伏性能，与常规的Zn四（对-羧基苯基）卟啉（ZnTCPP）相当。然而，非合作OH键合的TiO 2为Zn2

  DOI：

  10.1039/c5ra23584g
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)porphyrin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以65%的产率得到3,4TDHPP
  参考文献：
  名称：

  酚类金属卟啉的超分子组装体：结构和电化学研究

  摘要：

  分别带有儿茶酚和没食子醇衍生的内消旋取代基（5,10,15,20-四（3,4-二羟基苯基）卟啉和 5,10,15,20-四（3,4,5-）的两种酚卟啉的反应性研究了三价金属离子（Fe、Mn、In）的三羟基苯基卟啉）。获得了六种超分子化合物，并通过单晶 X 射线衍射对其结构进行了表征。在每种化合物中，超分子组装基于酚盐官能团与位于卟啉核中的金属离子的轴向配位。通过这种简单的排列，可以实现多种多样的超分子结构，并且分离出从二聚体到一维聚合物的物体。通过质谱法和紫外-可见吸收光谱法在溶液中进一步研究了其中一些组件。

  DOI：

  10.1142/s108842461950007x

文献信息

• Supercapacitive hybrid materials from the thermolysis of porous coordination nanorods based on a catechol porphyrin
  作者：Shangbin Jin、Jonathan P. Hill、Qingmin Ji、Lok Kumar Shrestha、Katsuhiko Ariga

  DOI：10.1039/c6ta00516k

  日期：——

  Synthesis of a series of porous coordination polymers with nanorod morphology constructed from a catechol-substituted porphyrin[meso-tetrakis(3,4-dihydroxyphenyl)porphyrin] is reported. While the coordination polymers had moderate surface areas (100–400 m2 g−1), their thermolysis in an inert atmosphere led to carboniferous materials with large surface areas (up to 800 m2 g−1), containing metal oxide

  报道了由邻苯二酚取代的卟啉[内消旋-四（3,4-二羟基苯基）卟啉]构成的具有纳米棒形貌的一系列多孔配位聚合物的合成。尽管配位聚合物的表面积适中（100-400 m 2 g -1），但它们在惰性气氛中的热分解却导致了含金属氧化物纳米粒子的大表面积（最高800 m 2 g -1）的石炭系材料。电容测量（通过电化学的充放电和循环伏安法）所得到的混合材料的发现，这些纳米材料的混合表现出高的（超级）电容（高达380 F G -1 1 A G -1），并具有良好的循环性能。结果证明了使用卟啉配位聚合物制备混合超级电容器材料的实用性，并且还表明这些碳-金属氧化物纳米颗粒材料在储能应用中很有前途。
• 一种Meso-四(3,4-二羟基苯基)卟啉钴的制备方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN105906637A

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明公开了一种Meso‑四(3,4‑二羟基苯基)卟啉钴的制备方法，属于化学合成与检测技术领域。本发明所述的Meso‑四(3,4‑二羟基苯基)卟啉钴的制备方法，采用的原料比例为：3,4‑二羟基苯甲醛1.5g；吡咯1.3mL；硝基苯80mL；异丁酸7.5mL；七水合硫酸钴0.3g；四氢呋喃35mL；甲醇5～10mL。所述的制备方法简单，获得的Meso‑四(3,4‑二羟基苯基)卟啉钴的收率高。
• 一种Meso-四(3，4-二羟基苯基)卟啉锌的制备方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN105949207A

  公开（公告）日：2016-09-21

  本发明公开了一种Meso‑四(3,4‑二羟基苯基)卟啉锌的制备方法，属于化学合成与检测技术领域。本发明的Meso‑四(3,4‑二羟基苯基)卟啉锌的制备方法，采用的原料比例为：3,4‑二羟基苯甲醛1.5g；吡咯1.3mL；硝基苯80mL；异丁酸7.5mL；乙酸锌0.40g；四氢呋喃35mL；甲醇5～10mL。所述的制备方法简单，获得的Meso‑四(3,4‑二羟基苯基)卟啉锌的收率高。
• Dye-sensitized solar cells, based on electrochemically functionalized porphyrins
  作者：Maryam Adineh、Pooya Tahay、Akram Shahrjerdi、Seyed Saeed Hoseini Davarani、Nasser Safari

  DOI：10.1007/s13738-016-0850-x

  日期：2016.7

  mechanism).The cells made with this porphyrin were stable and showed no significant desorption of dye from the TiO2 surface after days. Electrochemically functionalized porphyrin-catechol showed almost 100 % enhancement in efficiency compared to bare porphyrin-catechol. The effect of different additives on cell performance was also tested. Electrochemically functionalized porphyrin catechol, in the

  摘要已经考虑了电化学功能化的卟啉在染料敏化太阳能电池（DSSC）中的应用。卟啉-邻苯二酚衍生物已经用含硫的2-巯基苯并噻唑部分进行了电化学功能化，并已作为染料进行了测试。邻苯二酚部分在这些类型的染料中充当锚定基团。IPCE结果证实，基于卟啉-邻苯二酚染料的DSSC的光电流主要是通过间接电子注入途径产生的（I型机制）。用该卟啉制成的细胞稳定，并且没有从TiO 2上明显脱附染料。天后浮出水面。与裸卟啉-邻苯二酚相比，电化学功能化的卟啉-邻苯二酚的效率提高了近100％。还测试了不同添加剂对电池性能的影响。在鹅脱氧胆酸存在下，电化学功能化的卟啉邻苯二酚具有创纪录的性能，在AM 1.5辐射下的转化效率为0.6％。 图形概要卟啉邻苯二酚衍生物是通过电合成制备的，其中含硫的2-巯基苯并噻唑部分已被用作染料。邻苯二酚部分在这些类型的染料中充当锚定基团。IPCE结果证实，基于卟啉邻苯二酚染料的DSSC的光电
• Hydroxy‐Group‐Functionalized Single Crystal of Copper(II)‐Porphyrin Complex for Electroreduction CO ₂ to CH ₄
  作者：Ya Zhang、Qiang Zhou、Peng Wang、Yue Zhao、Feng Gong、Wei‐Yin Sun

  DOI：10.1002/cssc.202102528

  日期：2022.2.18

  single crystal of copper(II) complex (Cu-PorOH) with well-defined structure and improved chemical stability as well as purposefully designed structure at molecular level effectively enhances the performance of CO2 reduction to CH4. Density functional theory calculations reveal that the hydroxy groups in Cu-PorOH can stabilize the intermediate species by hydrogen bonds, thus boosting the CO2 electroreduction

  甲烷生产：具有明确结构和改进的化学稳定性的铜(II)配合物(Cu-PorOH)单晶以及在分子水平上专门设计的结构有效地提高了CO 2还原为CH 4的性能。密度泛函理论计算表明，Cu-PorOH中的羟基可以通过氢键稳定中间物质，从而提高CO 2电还原性能。