(4R,5S)-2-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-5-methyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester | 145642-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-2-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-5-methyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 145642-77-9
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 364.466
• InChiKey: AZFDNLBHFQTXGT-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-thiobutyrylamino)-3-hydroxy-butyric acid methyl ester 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(4R,5S)-2-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-5-methyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究Mitsunobu反应制备肽恶唑啉，噻唑啉和氮丙啶

  摘要：

  偶氮二羧酸二异丙酯-三苯基膦介导的丝氨酸和别苏氨酸衍生物的环化提供了肽恶唑啉，而含苏氨酸底物的环化导致了N-酰基氮丙啶。在硫肽系列中，仅获得噻唑啉。从苏氨酸肽形成氮丙啶需要适度强碱的存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60949-8

文献信息

• Thiolysis of oxazolines: A new, selective method for the direct conversion of peptide oxazolines into thiazolines
  作者：Peter Wipf、Chris P. Miller、Srikanth Venkatraman、Paul C. Fritch

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01322-9

  日期：1995.9

  A direct oxazoline→thiazoline conversion can be realized by thiolysis of oxazolines with H2S in methanol/triethylamine, followed by cyclodehydration with Burgess reagent. This protocol is high-yielding, chemoselective, and essentially free of racemization for C(5)-unsubstituted and trans-4,5-disubstituted peptide oxazolines. Thioamide intermediates are obtained regioselectively, thus the thiolysis

  通过在甲醇/三乙胺中用H 2 S对恶唑啉进行硫解，然后用Burgess试剂进行环化脱水，可实现恶唑啉→噻唑啉的​​直接转化。该协议是高产，化学选择性，基本上没有消旋的C（5）未取代和反式-4,5-二取代的肽恶唑啉。硫代酰胺中间体是通过区域选择性获得的，因此恶唑啉的硫解作用是用Lawesson试剂对肽进行thionation的替代方法。