Cbz-dehydroisoleucine | 118609-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-dehydroisoleucine
• 英文别名: 3-Methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-enoic acid
• CAS: 118609-92-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: XNMHRUHBMJBAII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-dehydroisoleucine 在 氯化亚砜 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以90%的产率得到N-carboxy-α-dehydroisoleucine anhydride
  参考文献：
  名称：

  Shin, Chung-gi; Ikeda, Masahiro; Yonezawa, Yasuchika, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 7, p. 2243 - 2246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-氧基戊酸 、 氨基甲酸苄酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到Cbz-dehydroisoleucine
  参考文献：
  名称：

  Shin, Chung-gi; Ikeda, Masahiro; Yonezawa, Yasuchika, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 7, p. 2243 - 2246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dehydrooligopeptides. VII. Convenient Synthesis of Various Dehydrodi- and tripeptide Esters by Using<i>N</i>-Carboxy α-Dehydroamino Acid Anhydride
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Masahiro Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.3573

  日期：1986.11

  The one-pot syntheses of N-protected Δ1- and Δ2-dehydrodipeptide esters by the coupling of N-carboxy α-dehydroamino acid anhydride (ΔNCA) with several kinds of C- or N-protected L-α-amino acids are described. In addition, it was found that a similar coupling of ΔNCA with both C- and N-protected α-amino acids also took place to give Δ2-dehydrotripeptide derivatives, involving eight kinds of important

  描述了通过将 N-羧基 α-脱氢氨基酸酐 (ΔNCA) 与几种 C-或 N-保护的 L-α-氨基酸偶联来一锅法合成 N-保护的 Δ1- 和 Δ2- 脱氢二肽酯。此外，发现ΔNCA与C-和N-保护的α-氨基酸也发生类似的偶联，产生Δ2-脱氢三肽衍生物，涉及抗霉素和环霉素的八种重要C-末端片段。还讨论了抗生素的 α-脱氢异亮氨酸残基的构型确认。
• Dehydrooligopeptides. XVIII. Enzymatic Hydrolysis and Coupling of Dehydrodipeptide Esters Containing<i>α</i>-Dehydroamino Acid Residue by Using Papain
  作者：Chung-gi Shin、Takeshi Kakusho、Kazushige Arai、Masashi Seki

  DOI：10.1246/bcsj.68.3549

  日期：1995.12

  The enzymatic hydrolysis of N-protected dehydrodipeptide methyl esters (2) (Protect-ΔAA-AA-OMe) was first achieved, despite the requisite of the only neutral and large proteinic l-α-amino acid (AA) in the case using papain. Furthermore, the reverse enzymatic coupling of the C-component 2 with N-component α-amino acid anilides or dehydrodipeptide esters containing dehydrovaline (ΔVal) residue was also successful. Consequently, the present study suggests that the proteolytic enzyme papain is able to become a very useful tool for peptide synthesis by a coupling of the C-component dehydropeptide with N-component α-amino acid, peptide, or dehydropeptide.

  尽管在使用木瓜蛋白酶的情况下，必须使用唯一的中性和大分子蛋白质 l-α-氨基酸（AA），但还是首次实现了 N-保护脱氢二肽甲酯（2）（Protect-ΔAA-AA-OMe）的酶水解。此外，C 组分 2 与含有脱氢缬氨酸（ΔVal）残基的 N 组分 α-氨基酸苯胺或脱氢二肽酯的反向酶偶联也获得了成功。因此，本研究表明，蛋白水解酶木瓜蛋白酶能够通过将 C 组份脱水肽与 N 组份 α-氨基酸、肽或脱水肽偶联，成为一种非常有用的肽合成工具。