3-benzhydryl-1H-pyrrole | 32566-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-benzhydryl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-benzhydryl-1H-pyrrole；3-diphenylmethyl-1H-pyrrole；3-Benzhydryl-pyrrol；3-benzhydryl-pyrrole
• CAS: 32566-89-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: YQKPVYIYUVWHQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 二苯甲醇 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到3-benzhydryl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用丙基膦酸酐 (T3P®) 有效合成具有药用价值的吲哚基三芳基甲烷

  摘要：

  摘要 我们开发了一种经济有效的方法，通过在丙基膦酸酐 (T3P®) 存在下使用吲哚和苯二氢醇来合成具有药用和合成重要性的吲哚基三芳基甲烷。这种方法是形成 C-C 键的另一种方法，具有良好到极好的收率。在这种 T3P 介导的脱水方法中，副产物高度溶于水，因此也可以在更大范围内进行。除此之外，这种高效的协议还有几个优点，如反应条件温和、反应时间短和操作简单。我们还成功合成了吡咯、咪唑并噻二唑和咪唑并吡啶基三芳基甲烷。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1743319

文献信息

• Commercially available simple ionic liquids-promoted dehydrative carbon–carbon bond-forming reaction of diarylmethanols and triarylmethanols with pyrroles, thiophene, furan and indoles
  作者：Kazumasa Funabiki、Takuya Komeda、Kouhei Nishikawa、Kentaro Yamada、Yasuhiro Kubota、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.004

  日期：2014.12

  bond-forming reaction of a variety of diarylmethanols and triarylmethanols with π-rich heteroaromatics, such as pyrroles, indole, furan, and thiophene without ring-opening and polymerization to give the corresponding not only 2-substituted pyrroles, furan, and thiophene but also 3-substituted indoles in good to excellent yields with moderate to excellent regioselectivities. These dehydrative C–C bond

  两种市售的简单离子液体，即三氟甲磺酸1-乙基-3-甲基咪唑鎓和三氟甲磺酸1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓，可有效促进多种溶剂的无溶剂脱水碳-碳（CC）键形成反应。二芳基甲醇和三芳基甲醇，带有富含π的杂芳族化合物，例如吡咯，吲哚，呋喃和噻吩，不进行开环和聚合反应，不仅可以得到相应的2-取代的吡咯，呋喃和噻吩，而且还可以很好地制得3-取代的吲哚具有中等至优异的区域选择性的产率。这些醇类的脱水C–C键形成反应具有几个优点，例如使用化学计量的π富杂芳族化合物和离子液体，水是唯一的副产物，