(1S,2R,3S,4S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(4,5-dimethylfuryl)-2,4-dimethyl-5-hexen-3-ol | 90528-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(4,5-dimethylfuryl)-2,4-dimethyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4,5-dimethylfuran-2-yl)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 90528-04-4
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃Si
• 分子量: 352.59
• InChiKey: WGEFYEKVTQNMDS-UAFONNFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-糠醛 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1S,2R,3S,4S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(4,5-dimethylfuryl)-2,4-dimethyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  简明路线通往（+）-tirandamycic酸和（-）-tirandamycin的总合成中的关键中间体a†

  摘要：

  2,9-二氧杂双环[3,3,1]壬烷4的有效，不对称合成是在9个化学步骤中由4,5-二甲基呋喃甲醛完成的（8）。由于对映体纯4先前已由爱尔兰分五步转化为（+）-丁达酰胺酸（3），最近又由Schlessinger转化为（-）-丁达霉素A（1），因此从严格的形式上讲，该成就构成了总合成物这些物质。合成4的关键步骤是通过（呋喃环的）初始选择性氧化和随后的酸催化双环缩酮化，将对映体纯的糠基二醇25转变为29。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85948-2

文献信息

• MARTIN, STEPHEN F.;GLUCHOWSKI, CHARLES;CAMPBELL, CARLTON L.;CHAPMAN, ROBE+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3171-3180
  作者：MARTIN, STEPHEN F.、GLUCHOWSKI, CHARLES、CAMPBELL, CARLTON L.、CHAPMAN, ROBE+

  DOI：——

  日期：——