1-(o-nitrobenzyl)-3-acetyl-5-fluorouracil | 98653-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-nitrobenzyl)-3-acetyl-5-fluorouracil
• CAS: 98653-12-4
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃O₅
• 分子量: 307.238
• InChiKey: HYHZBWAWBHJZEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  替加氟 、 1-(o-nitrobenzyl)-3-acetyl-5-fluorouracil 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-fluoro-3-(4-nitrobenzyl)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  （邻-和对-硝基苄氧基羰基）-5-氟尿嘧啶衍生物作为潜在的共轭生物还原烷基化剂。

  摘要：

  在三乙胺的存在下，在DMF或Me2SO中，使氯甲酸邻-或对硝基苄基酯与5-氟尿嘧啶反应，合成了一系列（邻-和对硝基苄氧基羰基）-5-氟尿嘧啶衍生物。假设这些试剂的还原活化产生反应性甲基化物和5-氟尿嘧啶，这两种成分能够通过互补抑制产生协同相互作用。在缺氧和需氧条件下，用这些试剂处理的EMT6肿瘤细胞的存活分数的测量可导致相等的细胞杀伤力，而与氧合作用的状态无关。一种合成的药物3-（对硝基苄氧基羰基）-5-氟尿嘧啶（4）在延长带有P388白血病和肉瘤180腹膜内植入物的小鼠的存活时间方面似乎优于5-氟尿嘧啶。

  DOI：

  10.1021/jm00151a014
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄溴 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(o-nitrobenzyl)-3-acetyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  （邻-和对-硝基苄氧基羰基）-5-氟尿嘧啶衍生物作为潜在的共轭生物还原烷基化剂。

  摘要：

  在三乙胺的存在下，在DMF或Me2SO中，使氯甲酸邻-或对硝基苄基酯与5-氟尿嘧啶反应，合成了一系列（邻-和对硝基苄氧基羰基）-5-氟尿嘧啶衍生物。假设这些试剂的还原活化产生反应性甲基化物和5-氟尿嘧啶，这两种成分能够通过互补抑制产生协同相互作用。在缺氧和需氧条件下，用这些试剂处理的EMT6肿瘤细胞的存活分数的测量可导致相等的细胞杀伤力，而与氧合作用的状态无关。一种合成的药物3-（对硝基苄氧基羰基）-5-氟尿嘧啶（4）在延长带有P388白血病和肉瘤180腹膜内植入物的小鼠的存活时间方面似乎优于5-氟尿嘧啶。

  DOI：

  10.1021/jm00151a014