ethyl 5-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 100784-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 100784-89-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: KPUMXZRJDIYBTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  516.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以112.8 mg的产率得到ethyl 5-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DBU促进的串联Michael加成/环化反应合成多取代吡咯

  摘要：

  描述了一种用于合成结构上多样化的吡咯的有效且无过渡金属的方法。在DBU存在下，各种α，β-不饱和的炔酮与N-取代的乙基甘氨酸乙酯盐酸盐反应，以高收率形成相应的产物。该方案的优点是容易获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围，这为合成多取代的吡咯提供了实用的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.057

文献信息

• Transition Metal-Free Synthesis of 3-Alkynylpyrrole-2-carboxylates<i>via</i>Michael Addition/Intramolecular Cyclodehydration
  作者：Qing-hu Teng、Yan-li Xu、Ying Liang、Heng-shan Wang、Ying-chun Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201501073

  日期：2016.6.16

  the synthesis of 3‐alkynylpyrrole‐2‐carboxylates from diynones and glycine esters or 2‐aminoacetophenone hydrochloride has been developed. This transformation provides a large range of substituted pyrroles in good to excellent yields with the elimination of water as the only by‐product. The detailed mechanistic studies elucidated that this transformation involves a Michael addition/intramolecular cyclodehydration

  已开发出一种无过渡金属的高效方法，该方法可从二炔酮和甘氨酸酯或2-氨基苯乙酮盐酸盐合成3-炔基吡咯-2-羧酸酯。这种转变提供了多种取代的吡咯，其收率高至优异，同时消除了水作为唯一的副产物。详细的机械研究表明，这种转变涉及迈克尔加成/分子内环脱水过程。
• OBO-Protected Pyruvates as Reagents for the Synthesis of Functionalized Heteroaromatic Compounds
  作者：C. Henrique Alves Esteves、Maria Koyioni、Kirsten E. Christensen、Peter D. Smith、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01614

  日期：2018.7.6

  useful diketo OBO-protected carboxylates can be generated. Cyclization, aromatization, and OBO deprotection of these intermediates, using two distinct routes, gives access to valuable α-acyl heteroaromatic compounds.

  甲基OBO酮的Pd催化的α芳基化（OBO = 4-甲基-2,6,7-三ö XA b icyclo [2.2.2] ø CTAN -1-基）引起芳化OBO保护丙酮酸。通过芳基环的适当预官能化或随后在芳基化的OBO-酮的α-羰基位置上的官能化，可以产生有用的二酮OBO-保护的羧酸酯。这些中间体的环化，芳构化和OBO脱保护，使用两种不同的途径，可以得到有价值的α-酰基杂芳族化合物。
• Sammes, Michael P.; Chung, Margaret W. L.; Katritzky, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1773 - 1780
  作者：Sammes, Michael P.、Chung, Margaret W. L.、Katritzky, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• SAMMES, M. P.;CHUNG, M. W. L.;KATRITZKY, A. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 8, 1773-1779
  作者：SAMMES, M. P.、CHUNG, M. W. L.、KATRITZKY, A. R.

  DOI：——

  日期：——